Páginas 77 a 78

Resolução das atividades complementares
Química
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Q46 — Teoria da hibridização II
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1 (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação
provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH.
O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação:
a) sp com duas ligações sigma () e duas ligações pi (π).
b) sp2 com três ligações sigma () e uma ligação pi (π).
c) sp2 com uma ligação sigma () e três ligações pi (π).
d) sp3 com três ligações sigma () e uma ligação pi (π).
Resolução:
Fórmula estrutural do ácido metanóico:
H
C
Hibridização sp2.
O
O
H
2 Durante a Guerra do Vietnã, constatou-se que as florestas densas daquele local protegiam os
nativos que se ocultavam sob as árvores durante os bombardeios, dificultando o avanço dos americanos e
propiciando o ataque surpresa dos vietnamitas.
Para resolver esse problema, os Estados Unidos decidiram pulverizar as árvores com um desfolhante e foi
utilizado o agente-laranja, uma substância altamente cancerígena, desconsiderando-se que os soldados
americanos também combatiam naquela área.
Observe a fórmula estrutural do agente-laranja e responda aos itens a seguir.
H
O C C
H
C
O
O H
C H
C�
C
H C C C H
C�
Qual(is) o(s) tipo(s) de hibridização encontrado(s) no(s) átomo(s) de carbono desse composto?
Resolução:
H
sp3
O C C O
O H
C H
H C
C C�
H
C
C
C
H
C�
O átomo de carbono assinalado na estrutura apresenta hibridização sp3. Todos os demais carbonos
apresentam hibridização sp2.
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3 Quais os tipos de hibridização presentes nos átomos centrais dos compostos relacionados abaixo?
a) CH4 (metano)
b) CH2 l CH2 (eteno)
c) BH3 (hidreto de boro)
d) SiH4 (hidreto de silício)
Resolução:
a) CH4 (metano) - sp3
b) CH2 l CH2 (eteno) - sp2
c) BH3 (hidreto de boro) - sp2
d) SiH4 (hidreto de silício) - sp3
4 (Uespi-PI) Os anestésicos gerais causam inconsciência e, conseqüentemente, insensibilidade à dor.
Foi por volta de 1800 que o N2O passou a ser usado com essa finalidade; o éter e o clorofórmio, a partir
de 1840. A primeira demonstração pública do uso do éter como anestésico só aconteceu em 1946, nos
Estados Unidos. Na estrutura do éter vinílico, representada abaixo, a hibridização dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é,
respectivamente:
H
a) sp3, sp, sp, sp3
b) sp3, sp2, sp2, sp3
1
2
C
C
H
H
3
O
4
C
C
H
H
c) sp2, sp2, sp2, sp2
d) sp2, sp3, sp3, sp2
H
e) sp2, sp2, sp2, sp3
Resolução:
Todos os carbonos da molécula do éter vinílico apresentam duas ligações simples e uma ligação
dupla. Nessas condições o carbono está sofrendo hibridização sp2.
5 Um dos piores acidentes com substâncias químicas ocorreu na fábrica da Union Carbide Índia
Ltd., em Bophal, onde era armazenado o isocianato de metila, um gás tóxico e altamente volátil, usado na
fabricação de pesticidas agrícolas.
Conforme está descrito no livro Crimes corporativos, de Russell Mokhiber, São Paulo, Scritta, 1995, uma
série de erros operacionais desencadeou o vazamento do gás nas instalações da fábrica, na manhã de
3/12/1984, matando aproximadamente 5 mil pessoas e deixando feridas outras 200 mil.
O livro conta que o problema ocorreu após um operário não qualificado ter sido obrigado, por um supervisor
novato, a lavar um encanamento que não estava devidamente selado. A mistura de água e isocianato de
metila disparou as reações químicas fornecidas a seguir, que deram origem ao vazamento.
H3C k N l C l O + H2O → H3C k NH2 + CO2
O
H3C k N l C l O + H3C k NH2 → isocianato de metila
metilamina
H3C
N
H
C
N
CH3
H
diisocianato de metila
Indique o(s) tipo(s) de hibridização sofrido(s) pelo(s) átomo(s) de carbono nas moléculas de isocianato de
metila e diisocianato de metila.
Resolução:
H3C
sp3
N
C
sp
(isocianato de metila)
O
sp3
H3C
O
sp3
N C
N
H
H
sp2
CH3
(diisocianato de metila)
6 (PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação
infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. Essa absorção deve-se à estrutura das suas
moléculas, que, no caso desses dois compostos, apresentam, respectivamente, ligações:
c) π e s–p
e) s–sp3 e π
a) π e s
d) s e π
b) π e s–sp3
Resolução:
CO2: (O l C l O) carbono com hibridização sp e duas ligações pi.
CH4: carbono com hibridização sp3 e quatro ligações sigma s-sp3.