1ª Lista de Exercícios – Química Orgânica II Prof. Marco Antonio

1ª Lista de Exercícios – Química Orgânica II
Prof. Marco Antonio Barbosa Ferreira
1) Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais
rápido. Explique.
2) Dois produtos de substituição são resultants da reação do 3-cloro-3-metil1-buteno com acetato de sódio (CH3COO-Na+) em ácido acético sob
condições SN1. Indique os produtos.
3) Qual dos haletos de alquila a seguir formam um produto de substituição
em uma reação SN1 que é diferente do produto de substituição em uma
reação SN2? Explique.
4) Dê as configuração(ões) do(s) produto(s) que será(ão) obtido(s) a partir da
reação dos seguintes haletos de alquila secundários com os nucleófilos
indicados:
5) Qual reação em cada um dos pares ocorrerá mais rapidamente?
6) Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os
produtos podem existir como esteroisômeros, mostre quais estereoisômero
são obtidos:
a. (2S,3S)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3Ob. (2S,3R)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3Oc. (2R,3S)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3Od. (2R,3R)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3O-
e. 3-cloro-2,2-dimetilpentano + CH3CH2OH
f. brometo de benzila + CH3CH2OH
7) Proponha um mecanismo para cada uma das reações a seguir:
8) Explique por que o haleto de alquila a seguir não sofre uma reação de
substituição, apesar das condições em que a reação é realizada:
9) Como os seguintes éteres poderiam ser preparados com o uso de um
haleto de alquila e de um álcool?
10) Dê o produto principal para cada uma das seguintes reações:
11) Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes
substâncias:
12) Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação E2 de
cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. Explique.
13) Proponha um mecanismo para as seguintes reações:
14) Para cada uma das reações a seguir, (1) indique se a eliminação ocorrerá
via E1 ou E2 e (2) forneça o produto majoritário de cada uma das reações.
15) Determine o produto majoritário que seria obtido de uma reação E2 de
cada um dos haletos de alquila mostrados a seguir (em cada caso, indique a
configuração do produto):
Os produtos obtidos dependem de você ter iniciado com o enantiômero R ou
S dos reagentes? Explique.
16) Forneça os produtos de substituição e eliminação para as seguintes
reações, mostrando a configuração de cada produto:
17) Qual é o produto quando a substância a seguir é tratada com metóxido
de sódio?
18) O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade para reagir tanto em
reações SN2 quanto em reações SN1. Por quê? Esse haleto pode sofrer
reações E2 ou E1?
19) Quais são os possíveis produtos formado para a reação:
20) Proponha um mecanismo para a reação seguinte:
21) Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações:
22) Partindo do reagente indicado, forneça os reagentes, solvente e
temperatura (ambiente ou aquecimento) para a preparação dos produtos
correspondentes a seguir. (Você pode executar as transformações em mais
de uma etapa)
22) Classifique os compostos abaixo em ordem decrescente de reatividade
frente à uma reação do tipo E2. Mostre os produtos principais.
23) Qual dos compostos a seguir é de se esperar seja mais reativo frente a
uma reação do tipo SN2?
24) Para cada um dos itens abaixo, mostre o produto formado na reação,
indicando a estereoquímica de todos os centros quirais. Justifique sua
resposta.
25) Explique como ocorre a formação de cada um dos produtos obtidos nas
reações mostradas abaixo.
26) Sistemas do tipo decalina são constituídos por dois anéis de seis
membros fundidos um ao outro como mostrado logo abaixo. A junção de anel
pode apresentar configuração cis ou trans. Sistemas trans-decalina são
extremamente rígidos, e dificilmente trocam de conformação. Sabe-se que,
em anéis de seis membros, epóxidos tendem a sofrer abertura, levando
preferencialmente ao produto cis-diaxial. Sabendo disso, qual dos produtos
(A ou B) deve ser obtido como produto majoritário na reação mostrada
abaixo? Justifique sua resposta.
27) Qual das seguintes reações ocorre mais rapidamente? Justifique sua
resposta.