Química Orgânica II - IF Sertão-PE

PLANO DE CURSO
PLANO DE CURSO
CURSO
DISCIPLINA
LICENCIATURA EM
QUÍMICA
Química Orgânica II
C.H.
C.H. SEMANAL
SÉRIE
ANO/EXERCÍCIO
60 horas
4 aulas (3h)
MÓD. IV
2017.1
EMENTA
Estudo das principais reações orgânicas.
OBJETIVO
GERAL:

Explicar mecanisticamente a obtenção de produtos orgânicos.
ESPECÍFICOS:



Entender os mecanismos das reações orgânicas.
Classificar as reações orgânicas de acordo com os reagentes envolvidos.
Descrever as principais reações sofridas pelos compostos orgânicos.
PROGRAMA
1. Mecanismo de Reações Orgânicas: Ruptura das Ligações; Classificação dos Reagentes; Mecanismo de
Reação; Classificação das Reações.
2. Reações de Alcanos: Cloração e Bromação; Fatores que Determinam a Distribuição do Produto;
Estabilidade dos Radicais; Princípio da Reatividade/Seletividade; Estereoquímica das Reações de
Substituição Radicalar.
3. Reações de Alcenos: Adição de Haletos de Hidrogênio; Estabilidade dos Carbocátions; Estrutura do
Estado de Transição; Regra de Markovnikov; Adição de Água e de Álcool; Rearranjo de Carbocátions;
Adição de Halogênios; Oximercuração-Redução e Alcoximercuração-Redução; Adição de Borano
(Hidroboração); Adição de Radicais; Hidrogenação Catalítica; Reações de Oxidação: OsO 4, KMnO4 (á frio e
com aquecimento); O3 (Ozonólise) e Epoxidação.
4. Reações de Alcinos: Adição de Haletos de Hidrogênio; Adição de Água; Adição de Halogênios; Adição de
Hidrogênio.
5. Reações de Aromáticos: Mecanismo Geral; Reação de Halogenação; Reação de Nitração; Reação de
Sulfonação; Reação de Alquilação de Friedel-Crafts; Reação de Acilação de Friedel-Crafts; Efeito do
Substituinte na Reatividade; Efeito do Substituinte na Orientação.
6. Reações de Substituição de Haletos de Alquila: Como os Haletos de Alquila Reagem; Mecanismo de uma
Reação SN2; Fatores que afetam uma Reação SN2; Mecanismo de uma Reação SN1; Fatores que Afetam
uma Reação SN1; Estereoquimica das Reações SN2 e SN1; Haletos Benzílicos, Alílicos, Vinílicos e de Acila;
Competição entre as Reações SN2 e SN1; Regra do Solvente para as Reações SN2 e SN1.
7. Reações de Eliminação de Haletos de Alquila: Reação E2; Regiosseletividade da Reação E2; Reação E1;
1
PLANO DE CURSO
PLANO DE CURSO
Competição entre as Reações E2 e E1; Estereoquímica das Reações E2 e E1; Eliminação de Substâncias
Cíclicas; Competição entre Substituição e Eliminação.
8. Reações de Alcoois, Éteres, Epóxidos e Tióis: Reação de Substituição de Álcoois; Outros Métodos de
Conversão de Alcoóis em Haletos de Alquila; Conversão de Alcoóis em Ésteres Sulfonados; Reações de
Eliminação de Alcoóis (Desidratação); Reações de Substituição de Éteres; Reações de Epóxidos; Reações
de Tióis; Reações de Oxidação. 9. Reações de Aldeídos e Cetonas: Como Reagem Aldeídos e Cetonas;
Reações com Reagentes de Grignard; Reações com Íons Acetiletos; Reações com Cianeto de Hidrogênio;
Reações com Hidreto; Reações com Nitrogênio Nucleofílico; Adição de Água; Adição de Álcool; Reação de
Wittig; Condensão Aldólica; Reações de Oxidação e Redução; Estereoquímica das Reações de Adição
Nucleofílica.
10. Reações de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados: Como Reagem os Ácidos Carboxílicos e seus
Derivados; Reatividades Relativas; Mecanismo Geral para Reações Nucleofílicas Acíclicas; Reações de
Haletos de Acila; Reações de Anidrido de Ácido; Reações de Ésteres; Reações de Ácidos Carboxílicos;
Reações de Amidas.
METODOLOGIA




Aulas expositivas;
Uso de metodologia ativa – POGIL;
Aula prática de laboratório;
Resolução de exercícios.
RECURSOS DIDÁTICOS




Quadro;
Pincel;
Notebook;
TV
INSTRUMENTOS E CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO


Duas avaliações escritas.
Quiz
BIBLIOGRAFIA BÁSICA



Bruice, P. Y. Química Orgânica Vol. I e II. 4a Edição, São Paulo: Editora Pearson Prentice Hall,
2006.
Solomons, G.; Craig, F. Química Orgânica Vol. I e II. 10ª Edição, Rio de Janeiro: Editora LTC, 2012.
Allinger, N. L.; Cava, M. P.; De Jongh, D. C.; Johson, C. R.; Lebel, N. A.; Stevens, C. L. Química
Orgânica. 6ª Edição, Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR



2
Barbosa, L. C. A. Introdução à Química Orgânica. Viçosa: UFV, 2004.
Carey, F. A. Química Orgânica Vol. I e II. 7ª Edição, Porto Alegre: AMGH, 2011.
Bettelheim, F. A.; Brown, W. H; Campbell, M. K.; Farrell, S. O. Introdução a Química Orgânica. 9ª
PLANO DE CURSO
PLANO DE CURSO
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR


3
Edição, São Paulo: Cengage Learning, 2012.
Vollhardt, P.; Schore, N. Química Orgânica: Estrutura e Função. 6ª Edição. Porto Alegre: ArtMed,
2013.
McMurry, J. Química Orgânica. 6ª Edição, São Paulo: Editora Thomson, 2005.