química 1 – módulo ii

QUÍMICA – Exercícios de revisão resolvidos
QUÍMICA 1 – MÓDULO II
5. (ENEM 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material
contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do
C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está mostrada a seguir:
O
‖
‒ C ‒ O ‒ CH₂CH₃
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
A) Ácido benzóico e etanol
B) Ácido propanoico e hexanol
C) Ácido fenilacético e metanol
D) Ácido propiônico e cicloexanol
E) Ácido acético e álcool benzílico
Prof. Nilton Neto – Eng. Químico
QUÍMICA – Exercícios de revisão resolvidos
QUÍMICA 1 – MÓDULO II
SOLUÇÃO:
A reação de esterificação é uma reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo um éster
e água. A água aparecerá a partir da junção do radical hidroxila (-OH) do álcool com o próton (-H) proveniente do ácido carboxílico.
Consequentemente, o éster será formado pela junção dos radicais restantes em reação.
No caso em questão, vê-se na fórmula estrutural do éster analisado um radical etila (-CH₂CH₃) ligado ao oxigênio do radical carboxila
por uma ligação simples, indicando que este radical etila substituiu o hidrogênio (próton) que havia no reagente carboxílico inicial.
Desta forma, tem-se que os reagentes que produziram o éster em questão foram:
O
‖
‒C‒O‒H
e
HO ‒ CH₂CH₃, respectivamente, ÁCIDO BENZÓICO e ETANOL.
Portanto, a alternativa correta é a letra A.
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6. (ENEM 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado
na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas,
como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.
O
‖
HO ‒‒ C ‒
O
‖
‒ C ‒ O ‒ CH₂ ‒ CH₂ ‒ O ‒‒ H
n
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção do etilenoglicol a partir do PET é a
A) Solubilização dos objetos.
B) Combustão dos objetos.
C) Trituração dos objetos.
D) Hidrólise dos objetos.
E) Fusão dos objetos.
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SOLUÇÃO:
Lendo o enunciado da questão, vê-se que o que se quer é a produção do etilenoglicol, além de naturalmente se tratar o produto
PET, não descartando-o simplesmente na natureza. Uma reação química deverá ocorrer, promovendo a despolimerização do PET.
Assim, as alternativas C e E já podem ser descartadas, pois envolveriam simplesmente transformações físicas do produto PET.
Igualmente, a alternativa A, que apresenta a mera solubilização do polímero, de nada produziria em termos de transformação
química do produto PET.
A alternativa B, apresenta uma possível combustão dos objetos como forma de se tratar o produto PET e produzir o 1,2-etanodiol.
Analisando a fórmula estrutural do polímero (PET), vê-se que a cadeia à direita já praticamente apresenta a fórmula do produto
desejado, bastando-se acrescentar um outro radical hidroxila (-OH) à todo o radical -CH₂-CH₂-OH. Assim procedendo, o maior e
mais complexo radical restante, precisará apenas de um próton (-H) para se transformar num ácido carboxílico.
Desta maneira, a reação assim estabelecida formaria um álcool (o que se deseja pelo enunciado) e um ácido carboxílico.
A substância reagente que se busca, portanto, deve apresentar um radical hidroxila (-OH) e um próton (-H), ou seja, trata-se da
molécula da água.
Concluindo, a alternativa correta é a letra D, que apresenta a hidrólise dos objetos. Ademais, esta hidrólise é feita em meio alcalino; e produz, além do 1,2-etanodiol, o ácido tereftálico. Acrescente-se ainda que esta reação de despolimerização se constitui,
praticamente, no inverso da reação de esterificação, coincidentemente vista na questão anterior.
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7. (ENEM 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários
desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro.
Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina
(C₅H₅N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela
A) Sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
B) Solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
C) Inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
D) Degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
E) Reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.
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SOLUÇÃO:
Como dito no próprio enunciado da questão, normalmente os maus odores observados no nosso dia a dia estão relacionados com
compostos alcalinos. A piridina, uma das moléculas responsáveis pelo mau odor de peixe podre, é uma amina, grupo funcional orgânico de natureza alcalina.
Assim, a resposta correta é a alternativa E, pois o que ocorre na lavagem das mãos sujas com cheiro de peixe podre com vinagre é
uma reação típica de neutralização entre o ácido acético presente no vinagre e a piridina, de natureza alcalina, responsável pelo
insuportável cheiro. O enxague posterior das mãos após a lavagem é necessário para se evitar a presença de vinagre (ácido acético)
excedente nas mãos.
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8. (ENEM 2013) O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo.
Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação
são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Glifosato
H₃C‒NH
O
‖
O
‖
P
H₂N
OH (SARCOSINA)
OH
OH (AMPA)
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:
O
O
A)
O
B)
O
‖
C)
O NH₂
‖
O
‖
‖
NH
P
‖
P
H₂N
‖
P
HO
OH
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
D)
H₂N
O
O
‖
P
‖
O
E)
O
‖
H₂N
O
O
‖
P
OH
OH
OH
OH
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SOLUÇÃO:
Como apresentado no texto, o glifosato possui fórmula química C₃H₈NO₅P. Verificando as fórmulas estruturais nas alternativas apresentadas, nota-se que a alternativa C já pode ser descartada, pois apresenta 4 átomos de Carbono e 10 átomos de Hidrogênio em
sua estrutura.
O texto também nos diz que o glifosato possui em sua estrutura os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A alternativa C
apresenta esses 3 grupos funcionais em sua estrutura, mas ela já foi descartada por não compatibilizar fórmula química com a fórmula estrutural.
As alternativas A, D e E, embora apresentem os grupos funcionais amino e fosfonato, não apresentam o grupo carboxilato.
Lembrando, o grupo carboxilato é caracterizado por:
O
O grupo carboxilato aparece ainda de modo mais nítido no produto
‒ C ‒ OH
de degradação Sarcosina.
Desta forma, a alternativa correta é a letra B, cuja estrutura é totalmente compatível com a fórmula química do glifosato; apresenta
claramente os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato; e possui produtos de degradação compatíveis com sua fórmula estrutural.
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