QO 07 – Reações de substituição – Exercícios

MÁXIMO VESTIBULARES
QUÍMICA
PROFª HAIRA
1. Quantos compostos diferentes serão originados pela
substituição de um átomo de hidrogênio do propano
por um átomo de cloro?
CH3-CH2-CH3 + Cℓ2 → CH3-CHCℓ-CH3 + HCℓ
OU
CH3-CH2-CH3 + Cℓ2 → CH2Cℓ-CH2-CH3 + HCℓ
R: 2 compostos diferentes → Alternativa D
2. A monocloração do composto orgânico de nome
químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos
diferentes. Considerando que os isômeros ópticos são
compostos distintos, X é igual a:
2. A monocloração do composto orgânico de nome
químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos
diferentes. Considerando que os isômeros ópticos são
compostos distintos, X é igual a:
R: 6 compostos diferentes → Alternativa D
3. Considere os compostos a seguir e assinale o que for correto.
(01) O composto 2 pode ser obtido pela reação do composto 1 com HCℓ
concentrado.
(02) Admitindo-se que ocorra apenas monossubstituição, a reação do
composto 1, com Cℓ2 na presença de luz solar e aquecimento a 300°C,
forma dois produtos diferentes.
(04) O composto 2 é polar, pois o átomo de cloro exerce um efeito indutivo
retirador de elétrons.
(08) O composto 1 é um gás a temperatura ambiente, pois apresenta forças
de interações intermoleculares fracas, as forças dipolo-dipolo.
(01) Incorreta. Não há reação entre alcanos e HCℓ, somente
com X2.
(02) Correta. A monocloração do composto 1 com Cℓ2,na
presença de luz solar e aquecimento a 300 °C, forma dois
produtos diferentes: 1-cloro-propano e 2-cloro-propano.
(04) Correta. O composto 2 é polar, pois o átomo de cloro é
mais eletronegativo que o carbono e hidrogênio, fazendo com
que o momento de dipolo molecular seja diferente de zero.
(08) Incorreta. As forças de entre as moléculas do composto 1
(apolar) são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido
(forças de London).
R: Soma = 02 + 04 = 06
4. Entre os vários grupos apresentados a seguir, indicar a alternativa que
contém somente grupos metadirigentes:
+-
+-
- +
-NO2
-COOH
-OCH3
-NH2
-SO3H
-COH
- +
+-
+-
-CN
+-
R: Metadirigentes =
+
-
Metadirigente
+
-NO2
-CN
-COH
Alternativa D
-COOH
-SO3H
5. Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de
ensaio. Em seguida, resfriou-se a solução com um banho de gelo. Depois,
gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de ácido nítrico
aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer
contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos, de fórmula
C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com diclorometano em um funil de
separação e, posteriormente, purificados.
Adaptado de IMAMURA, Paulo M.; BAPTISTELLA, Lúcia H. B. Nitração do fenol,
um método em escala semimicro para disciplina prática de 4 horas. Quím.
Nova, 23, 2, 270-272, 2000.
Em relação ao experimento relatado acima, é correto afirmar que:
a) um dos produtos da reação é um álcool saturado.
b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-nitrofenol.
c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo anel benzênico.
d) dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos nessa síntese.
e) cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação amida em sua
estrutura.
Ortodirigente
+
+
-
Paradirigente
Em relação ao experimento relatado acima, é correto afirmar que:
a) um dos produtos da reação é um álcool saturado.
b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-nitrofenol.
c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo anel benzênico.
d) dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos nessa síntese.
e) cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação amida em sua
estrutura.
R: Alternativa B
6. Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, o número de
compostos mononitrados sintetizados é igual a:
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
Ortodirigente
+
+
R: Alternativa A
7. Considere o composto aromático do tipo C6H5Y, em que Y
representa um grupo funcional ligado ao anel. Assinale a opção
errada com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s)
durante a reação de nitração deste tipo de composto nas condições
experimentais apropriadas.
(A) Se Y representar o grupo –CH3, o produto formado será o mnitrotolueno.
(B) Se Y representar o grupo –COOH, o produto formado será o ácido
m-nitro benzóico.
(C) Se Y representar o grupo –NH2, os produtos formados serão onitroanilina e p-nitroanilina.
(D) Se Y representar o grupo –NO2, o produto formado será o 1,3dinitrobenzeno.
(E) Se Y representar o grupo –OH, os produtos formados serão onitrofenol e p-nitrofenol.
+-
-NO2
+-
-COOH
Meta
Meta
+
- +
-CH3
- +
- +
-OH
-NH2
Orto/
Para
Orto/
Para
Orto/
Para
+
+
Metadirigente
-
-
Orto e
Paradirigente
+
-
R: Alternativa A
8. A nitrocelulose é considerada uma substância química explosiva,
sendo obtida a partir da nitração da celulose. Cite outras cinco
substâncias explosivas sintetizadas por processos de nitração.