Síntese de derivados reticulados de quitosana via reação “click”.

Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Síntese de derivados reticulados de quitosana via reação “click”.
Bruno Christiano Silva Ferreira1* (PG), Leandro Vinicíus Alves Gurgel2 (PQ), Laurent Frédèric Gil2 (PQ),
Rossimiriam Pereira de Freitas1 (PQ) *[email protected]
1Laboratório
de Síntese Orgânica, Instituto de ciências Exatas. Universidade Federal de Minas Gerais – UFMG.
2Laboratório
de Química Orgânica Ambiental. Universidade Federal de Ouro Preto – UFOP.
Palavras Chave: Quitosana, reticulação, Reação “click”.
Introdução
A reticulação da quitosana (e de seus derivados)
tem sido uma importante estratégia para a
modificação de propriedades físico-químicas como a
solubilidade e para aumentar a resistência mecânica
deste biopolímero.1 Como agentes de reticulação da
quitosana podemos citar o hexametafosfato de
sódio, o tripolifosfato de sódio, a epicloridrina, o
glutaraldeído e o glioxal.2,3
Este trabalho teve como objetivo a síntese de novos
materiais reticulados a partir da quitosana comercial
(Sigma) e de um derivado sintético, a N-ftaloil
quitosana, usando a reação de cicloadição “click”,
estratégia inédita na literatura.
Finalmente, os biopolímeros contendo grupos
funcionais alcinos e azidas foram submetidos às
condições para reação de cicloadição na presença
de Cu(I) (reação CuAAC) para formação de 5a e 5b,
triazóis estáveis que funcionariam então como
agentes de reticulação. Os compostos foram
caracterizados por FT-IR, DRX, RMN de 13C,
análise elementar (CHN) e Microscopia Eletrônica
de Varredura (MEV).
A figura 1 ilustra as mudanças morfológicas,
investigadas por microscopia eletrônica de
varredura (MEV) para os produtos obtidos (5a e 5b)
pela rota sintética realizada, em relação à quitosana
de partida (1).
(1)
Resultados e Discussão
A rota sintética para a obtenção dos derivados
reticulados de quitosana está representada no
Esquema 1. A N-ftaloização da quitosana 1a foi
realizada segundo condições clássicas.4 Em
seguida os materiais 1a e 1b foram convertidos nas
azidas correspondentes 3a e 3b por reação do tipo
SN2 via intermediários mesilados 2a e 2b e também
nos alcinos 4a e 4b por eterificação em condições
de transferência de fase.
(5a)
(5b)
Figura 1.Microscopia Eletrônica de Varredura
(MEV). Quitosana (1), Quitosana reticulada (5a) e
N-ftaloil quitosana reticulada (5b).
Conclusões
Neste trabalho novos materiais quimicamente
modificados foram preparados a partir da quitosana
comercial. A reação “click”, amplamente usada na
química contemporânea por sua facilidade de
execução, mostrou-se eficaz para a preparação
desses novos materiais. Estes podem apresentar
aplicação em adsorção de poluentes orgânicos e
inorgânicos em sistemas aquosos e também na
liberação controlada de fármacos.
Agradecimentos
FAPEMIG, CNPq, UFOP e UFMG.
1
Esquema 1.Síntese das quitosanas modificadas 5a
e 5b.
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
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