QMC 160 Prof. Hugo Braibante Análise Conformacional 1) As formas eclipsadas e alternadas (escalonadas) do etano diferem na _ a) b) c) d) e) Fórmula Molecular Configuração Conformação Constituição Estrutura Resp C 2) Qual é a estrutura que representa a conformação alternada para a ligação do C1-C2 na estrutura ao lado? a) b) c) d) e) I II III IV V Resp. A 3) Desenhar a projeção de Newman para a conformação mais estável de 1-Bromopropano Considerando a ligação de C1-C2. Resp: 4) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável do 2-metilpropano (isobutano) ao longo do eixo da ligação de C1-C2 Resp: QMC 160 - Química Orgânica Básica Prof. Hugo Braibante 1 QMC 160 Prof. Hugo Braibante 5) Explicar por que uma conformação escalonada tem uma baixa energia do que uma conformação eclipsada. 6) Definir o termo "conformação” Resp: Conformações são arranjos diferentes da mesma molécula formada por rotações sobre ligações simples 7) Representar uma molécula de butano ao longo da ligação C2-C3 e fornecer a projeção de Newman do confôrmero de menor energia. Resp.: 8) Qual dos seguintes alternativas explica a relativa estabilidade das formas eclipsadas e alternadas do etano? A forma de _______ tem a tensão ______ a) eclipsada / estérica b) eclipsada / torsional (angular) c) alternada / estérica d) alternada / torsional (angular) Resp.: B 9) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável que resulta da rotação em torno da ligação C2-C3 em 2,3-Dimetil-butano? Resp.: 10) Qual das seguintes alternativas classifica os cicloalcanos em ordem crescente de tensão do anel por metileno (–CH2-) a) Ciclopropano < ciclobutano < cicloexano < ciclopentano b) cicloexano < Ciclopenteno < ciclobutano < ciclopropano c) ciclopentano < ciclobutano < ciclopentano < ciclopropano d) ciclopentano < ciclopropano < ciclobutano < cicloexano e) ciclopropano < ciclopentano < ciclobutano < cicloexano Resp.: B QMC 160 - Química Orgânica Básica Prof. Hugo Braibante 2 QMC 160 Prof. Hugo Braibante 11) Descrever a origem da tensão angular e da tensão torsional presente no ciclopropano. Resp.: decorre da compressão do ângulo ideal da ligação tetraédrica de 109,5 ° para 60°. A grande tensão de torção ocorre pela interação das ligações C-H em carbonos adjacentes. 12) Em cicloalcanos, qual a relação entre substituintes em planos diferentes? a) Confôrmeros b) cis c) trans d) isômero E e) isômero Z Resp.: C 13) Qual das alternativas descreve a conformação mais estável de trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano a) Ambos substituintes em posição equatorial b) Ambos substituintes em posição axial c) O grupo t-Butil em equatorial d) O grupo t-Butil em axial e o Metil em equatorial e) nenhuma das alternativas Resp.: C 14) Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano Resp.: 15) Qual das seguintes conformações tem os dois substituintes alquilas em equatorial na conformação mais estável? A) 1,1-dimetil-cicloexano B) cis-1,2-dimetil-cicloexano C) cis-1,3-dietil-cicloexano D) cis-1,4-dietil-cicloexano E) nenhuma das alternativas Resp.: C QMC 160 - Química Orgânica Básica Prof. Hugo Braibante 3