Reacções Químicas dos Testes Positivos [2]

Universidade Técnica de Lisboa
Instituto Superior Técnico
4º Relatório de Química Orgânica
Trabalho 4
Identificação de Compostos Orgânicos
Grupo:
Eduardo Fonseca, nº 62837
Ana Filipa Afonso, nº 66174
Mestrado Integrado em Engenharia Biomédica
Professora Amélia Santos Seabra
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Índice
Índice……………………………………………………………………………………………..2
1. Resumo………………………….……….………………………………………………….3
2. Procedimento Experimental……………………………………………………….3
3.Resultados e Respostas às Questões Adicionais…………………………..8
4. Discussão dos Resultados.…………………………………………………………10
5. Conclusão………………………………………………………………………………….10
6. Bibliografia………………………………………………………………………………..11
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1. Resumo
Este trabalho laboratorial teve como principal objectivo a identificação de
compostos orgânicos, devidamente etiquetados com letras alfabéticas, através de um
conjunto de reacções químicas capazes de discriminarem a classe desses compostos
segundo a estrutura do seu grupo funcional [1]. Como tal, possibilitou-se de um modo
qualitativo a identificação dos compostos em aldeídos e cetonas (possuidores de um grupo
carbonilo), e em fenóis, álcoois, alcenos e éteres (não possuidores de um grupo carbonilo),
através de uma sequência de testes feitos em micro escala [1].
Realizado numa única sessão, esta experiência proporcionou um estudo
pormenorizado acerca das reacções químicas e dos seus mecanismos de reacção,
incentivando um espírito critico, cognitivo e de avaliação necessário para a interpretação
dos resultados obtidos [1].
Após a execução do procedimento experimental segundo a ordem indicada pela
professora, chegámos à conclusão que o composto “C” por nós escolhido e pronto a
identificar, pertencia à classe dos aldeídos. Devido às propriedades aromáticas e à
solubilidade e chama apresentadas, o composto pôde ser identificado com mais detalhe,
tratando-se assim de um benzaldeído.
2. Procedimento Experimental [1]
Iniciou-se o trabalho experimental através da escolha aleatória de um frasco
contendo o composto a identificar [1]. Estocasticamente seleccionámos o frasco
etiquetado com a letra “C”. Este, apresentava desde logo características óbvias e
distinguíveis, salientando-se para além do seu estado líquido, a sua cor amarela e o seu
odor adocicado (odor a massapão). No entanto nenhuma destas características serve
fidedignamente para classificar o produto, apesar de o forte odor adocicado poder induzir
um composto aromático.
Realizou-se de seguida o teste número 1, com o intuito de avaliar a solubilidade do
composto em água [1]. Adicionou-se cerca de 3 mL de água e 5 gotas do composto “C”
num tubo de ensaio [1]. Agitou-se durante cerca de 1 minuto de modo que a solução se
homogeneizasse caso o produto fosse solúvel, ou se verificasse separação de fases caso o
produto fosse insolúvel. Constatámos após minuciosa observação que após a reacção se
formaram 2 fases, consequentemente concluímos que o composto era pouco solúvel ou
mesmo insolúvel em água à temperatura ambiente.
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Figura 1: Reacções Químicas nos Tubos de Ensaio
Não respeitando a sequência do procedimento por ordem da professora,
seguidamente efectuámos o 3º teste, denominado de teste de Baeyer. Esta prova baseiase numa oxidação suave com permanganato de potássio, sendo positiva para aldeídos,
fenóis e alcenos [1]. Quando em reacção com estes compostos, verifica-se uma mudança
de coloração da mistura, do púrpura do KMnO4 para o castanho do precipitado de MnO2
formado durante a oxidação [1]. Caso isto não aconteça, a reacção é assumida como
negativa, apontando para compostos como as cetonas, álcoois ou éteres [1]. Assim num
novo tubo de ensaio, adicionou-se 2 mL de água ou etanol aquoso juntamente com 3 gotas
do composto “C” [1]. Acrescentou-se 1 gota da solução de KMnO4 a 2 % e agitou-se [1].
Como resultado da reacção observámos uma mudança de tonalidade para castanho, com
formação de precipitado, o que significa que o teste foi positivo, sendo o composto um
fenol, alceno ou aldeído. De referir o importante facto de quando o solvente utilizado é o
etanol, pode dar-se uma mudança gradual de cor que pode induzir em erros de
interpretação [1].
Figura 2: Solução de Permanganato de Potássio (KMnO4)
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Passou-se então ao teste número 4 intitulado de 2,4-dinitrofenilhidrazina [1]. Esta
prova permite diferenciar cetonas e aldeídos de fenóis, álcoois, alcenos e éteres através da
análise do resultado da reacção [1]. Aldeídos e cetonas reagem formando rapidamente
2,4-dinitrofenilhidrazona que é um precipitado amarelo para o caso de compostos
alifáticos simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromáticos [1]. Os outros
compostos não formam precipitado à excepção de alguns alcenos que diminuem a
solubilidade da 2,4-dinitrofenilhidrazina, fazendo-a precipitar na forma de agulhas
vermelhas, o que pode levar uma falsa leitura positiva [1]. Num novo tubo de ensaio
juntaram-se 5 gotas de etanol, do composto “C” e da solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina
[1]. Verificou-se a formação de um precipitado cor de laranja o que indicia uma resposta
positiva à reacção. Assim chegámos à conclusão que o produto teria de ser um aldeído
aromático, visto que as cetonas já haviam sido rejeitadas no teste número 3.
Faltava apenas discriminar qual era o aldeído. Para isso realizámos o teste da
ignição, que juntamente com a análise da prova da solubilidade podiam proporcionar essa
informação. Numa espátula adicionaram-se algumas gotas do composto “C” à qual foi
aplicada directamente uma chama de pequena intensidade [1]. De salientar o facto de este
ser um teste bastante perigoso, pelo que a sua realização implica o máximo de atenção e
cuidado segundo todas as normas de segurança de um laboratório. A chama produzida por
um bico de bunsen levou o composto à ignição, sendo observada uma chama fumegante
que indicava novamente para os compostos aromáticos [1].
Figura 3: Bico de Bunsen
Interpretando todas as informações obtidas durante os testes, chegámos à
conclusão que o único composto da lista do procedimento (tabela 1) que verificava todas
as características era o p-tolualdeído. Falámos com a professora, sendo informados de que
esse composto não fazia parte dos que estavam disponíveis a identificar e indicou-nos
novos produtos que não pertenciam à tabela 1 mas que estavam nos frascos prontos a
serem classificados. Assim o único composto que correspondia à sequência de resultados
por nós obtida, era o benzaldeído, sendo consequentemente terminado o procedimento
experimental.
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Tabela 1: Compostos "X" Possíveis Segundo o Procedimento Experimental; Resultados dos Testes 1 e 2
dos Respectivos Compostos [1]
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Esquema 1: Resultados, Positivo ou Negativo, da Sequenciação dos Testes a Realizar [1]
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3. Resultados e Respostas às Questões Adicionais
Os resultados obtidos ao longo desta actividade experimental, podem ser sintetizados
no quadro que se segue:
Tabela 1: Resultados obidos e interpretados ao longo da actividade experimental.
Resultado da
Reacção
Resultado do
Teste
Compostos
Possíveis
Segundo os
Resultados
Obtidos nos
Testes
Teste nº 1:
Solubilidade
em água
Formação de
duas fases
distintas
Teste nº 3:
Teste de
Baeyer
Formação de
um precipitado
castanho de
MnO2
Teste nº 4:
2,4dinitrofenilhidrazina
Formação de um
precipitado cor de
laranja de 2,4dinitrofenilhidrazona
Aparecimento
de uma chama
fumegante e
fuliginosa
Negativo
Positivo
Positivo
-
Aldeídos;
Cetonas;
(apenas serve
para distinguir
os compostos
quando já se
conhece o
grupo
funcional)
(apenas serve
para distinguir
os compostos
quando já se
conhece o
grupo
funcional)
Aldeídos;
Fenóis;
Alcenos;
Teste nº 2:
Ignição
1. Desenhe a estrutura do composto “X” entretanto identificado.
Com base nos resultados obtidos ao longo desta experiência, concluímos que o
único composto, da lista disponibilizada pela professora, que verificava todas estas
características era o composto aromático benzaldeído. Este encontra-se representado de
seguida:
Figura 4: Estrutura do Benzaldeído.
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2. Interprete os resultados obtidos e mostre as reacções químicas que se deram
para o caso dos testes positivos.
Como se pode verificar na tabela acima representada, o resultado obtido para o
primeiro teste a ser realizado, teste nº 1, foi negativo. Para a realização deste teste,
adicionámos, inicialmente, água e algumas gotas do composto “C”, tendo-se agitado
posteriormente. O resultado obtido foi a formação de duas fases distintas concluindo-se,
portanto, que o composto é muito pouco solúvel em água ou mesmo insolúvel à
temperatura ambiente.
O segundo teste a ser realizado, foi o teste nº 3, tendo-se obtido resultado
positivo. Num tubo de ensaio, adicionou-se etanol aquoso e cerca de 3 gotas do composto
a ser identificado. Observando-se como resultado da reacção, a formação de um
precipitado de cor castanha de MnO2, verificámos que o nosso composto se poderia tratar
de um fenol, de um alceno ou mesmo de um aldeído.
O terceiro teste a ser realizado, o teste nº 4, permitiu-nos, finalmente, identificar o
grupo funcional a que pertencia o nosso composto. Após a adição de etanol, algumas
gotas do composto e da solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina num tubo de ensaio,
verificámos que se formou um precipitado laranja de 2,4-dinitrofenilhidrazona,
característico dos compostos aromáticos pertencentes aos aldeídos e às cetonas.
Neste sentido, facilmente chegámos à conclusão que se tratava de um aldeído
aromático, já que a hipótese de se tratar de uma cetona foi rejeitada pelo teste realizado
anteriormente.
No último teste a ser realizado, o teste nº 2, foi obtida uma chama fumegante e
fuliginosa. Deste modo, podemos concluir que se tratava realmente de um composto
aromático como havia sido indiciado pelo teste nº 4.
Reacções Químicas dos Testes Positivos [2]
Teste nº 3: Teste de Baeyer
Figura 5: Reacção de Oxidação do Permanganato de Potássio com o Benzaldeído.
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Teste nº 4: 2,4-dinitrofenilhidrazina
Figura 6: Reacção do Benzaldeído com o composto 2,4-dinitrofenilhidrazina.
4. Discussão dos Resultados
No ponto 3 deste relatório já foram avaliados e explicados os resultados obtidos.
Assim sendo, nesta secção apenas vamos discutir a fiabilidade e eficiência dos testes
juntamente com os possíveis erros que possam ter ocorrido ao longo do procedimento e
métodos utilizados.
Mediante o produto das reacções efectuadas, pudemos constatar que os testes
demonstram bastante eficácia e eficiência na medida em que todos os resultados foram
óbvios à vista desarmada não ocorrendo dificuldades na sua interpretação.
Caso tivessem ocorrido percalços na avaliação das reacções, esses seriam
facilmente explicados pelo rigor com que o procedimento e os métodos deviam ser
realizados. Como tal erros de pipetagem e contagem de gotas podem facilmente interferir
nos produtos das reacções, levando a leituras falsas e enganosas.
5. Conclusão
Em suma, os resultados obtidos e avaliados ao longo deste trabalho experimental,
permitem concluir que os métodos utilizados, mais concretamente os testes efectuados, e
o procedimento realizado foram claros, fiáveis, eficazes e eficientes. Tal foi comprovado
pela correcta e íntegra classificação e identificação do produto, sem dubiedades e em
tempo bastante reduzido em relação ao esperado.
Finalizando, afirmamos, no nosso ponto de vista, que o trabalho correu muito bem
e mais rápido do que o previsto. Foi-nos possível identificar correcta e minuciosamente o
composto “C”, sem muitas dificuldades, devido à clareza dos resultados obtidos. Como tal
podemos concluir que foi um trabalho experimental realizado com muito sucesso.
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6. Bibliografia e Referências



“Quimica Orgânica Laboratório” – Dulce Simão, José do Rosário Ascenso e Maria
Amélia Seabra [1];
J. R. Griswold; R. A. Rauner, J. Chem. Ed., 1991, 68, 418. [2]
“The Chemical Database” - http://ull.chem++istry.uakron.edu/erd/ [3]
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