1o teste de QOII

1o Teste de Química Orgânica II
12/11/2008
1 – Preveja os produtos das reacções indicadas evidenciando o mecanismo
H2SO4
a)
A
OH
OH
O
b)
B
H
c)
1. C2H5MgBr
P(C6H5)3
Br
2. H3
C
O+
C4H9Li
D
CrO4H2
acetona
E
F
2 – Um composto A (C4H4O3) por reacção com metanol conduz a B (C5H8O4) e por reacção
com água dá o ácido butanodióico C. Identifique, justificando a resposta, A e B e indique os
mecanismos das reacções referidas.Os dados espectroscópicos de A e de B estão indicados
abaixo:
A
IV ΰ (cm-1): 1050,1727
1
HNMR δ(ppm): 3,0 (s)
B IV ΰ (cm-1): 2500-3000(banda larga),1730,1701
1
HNMR em D2O δ(ppm): 2,7 (s,4H);3,7(s,3H)
Nota: Interprete os dados espectroscópicos.
3 – Considere o composto D.
a) Escreva as estruturas de ressonância para os dois enolatos possiveis de D e diga qual
é o mais estável.
b) Indique duas sínteses para este composto e os reagentes que usaria em ambos os
casos para o obter ( pode usar quaisquer reagentes orgânicos) .
c) Indique qual o produto da reacção de D com o propenal em presença de etóxido de
sódio em etanol.
O
O
D
4 – Proponha um mecanismo para a reacção indicada.
O
O
O
OH-
H
2
H
+
O
5–
O
O
Proponha uma síntese para os compostos indicados partindo de quaisquer regentes
inorgânicos e de reagentes orgânicos com um número máximo de quatro átomos de carbono.
a)
O
O
b) ciclo-hex-2-enona
O
c)
O
NH-(CH2)4-NH-C-(CH2)4-C
Cotações : 1- a),b),c)1,5
2- 2,0
n
(diga a que classe de compostos pertence este polímero)
3-a),1,5; b),c)2,0
4- 2,0
5-a),b),c)2,0