Lipídios

Lipídios
Introdução - Definição

Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes
no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura).
Lipídios
Introdução - Definição

Caracterizam-se por serem
substâncias untuosas ao
tato, por deixarem mancha
translúcida
no
papel
(“mancha de gordura”), por
serem insolúveis em água e
solúveis
nos
solventes
orgânicos, tais como éter,
clorofórmio, benzeno e
outros
Lipídios
Introdução - Definição

Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e
fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais,
em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio,
benzeno, etc.
Lipídios

Introdução
Definição
Os lipídios podem ser:
éster (óleos, gorduras, ceras)
terpenos (caroteno, óleos essenciais)
esteróides
Papel importante na natureza:
-
grande porcentagem de água
- boa percentagem de gorduras
lipossolúveis.
substâncias hidrossolúveis.
em forma coloidal
substâncias
Lipídios
Introdução - Constituição
ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados.
Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;
- possuem geralmente número par de átomos de carbono;
- podem ser saturados ou insaturados;
- geralmente são acíclicos e não ramificados

Os principais representantes são:
Ex Ácidos graxos saturados:

-
ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H3C – (CH2)10 – COOH
ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H3C – (CH2)12 – COOH
ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H3C – (CH2)14 – COOH
ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H3C – (CH2)16 – COOH
ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H3C – (CH2)24 – COOH
ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H3C – (CH2)29 – COOH
Lipídios
Introdução - Constituição
Ex Ácidos
-
-
2)
graxos insaturados
ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico
FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH
ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico
FM = H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
Álcoois
Os principais representantes são:
Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH2 – CH(OH) – CH2OH
Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C15H31 – CH2OH
Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C25H51 – CH2OH
Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C30H61 – CH2OH
Lipídios
Propriedades – ácidos graxos
Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,
clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).
Ex: H3C – (CH2)8 – COOH

Radical
Caráter apolar


Carboxila
Caráter polar
Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE
Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o M.M.
menor o PF.

Saponificação: Os ácidos graxos na presença
de bases formam sais denominados sabões.
Com metais alcalinos formam sabões solúveis
e com metais alcalinos terrosos e pesados
formam sabões insolúveis.
Formação de micelas.
Lipídios


As duplas ligações nos ácidos graxos
insaturados seguem o mesmo padrão de duplas
ligações. Reagem com bromo e sofrem
hidrogenação por exemplo.
Transesterificação:
Biodiesel
Glicerídios
Definição: são éteres de glicerol com ácidos graxos.


-
Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol
Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares
Sabor adocicado
Muito viscoso
Parte ácida = ácidos graxos
Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico
Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico
Classificação: de acordo com o estado físico.
Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou
vegetal.
Lipídios
Glicerídios

ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente
- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.
GORDURA:
São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol
com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou
levemente amarelados, de origem animal ou vegetal
Lipídios
Glicerídios
GORDURA:
São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com
ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente
amarelados, de origem animal ou vegetal.
De origem animal:
-
Sebo
Banha:
Manteiga:
Lipídios
Cerídios
Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos
superiores e monoálcoois superiores.
Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por
gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que
inclusive facilita a flutuação desses animais.
Lipídios
Cerídios
Ceras Animais:
Cera de abelha: constituída por
palmitato de melissita
C15H31 – C = O
O – CH2 – C30H61

Lipídios
Ceras Vegetais
Cera de carnaúba: constituída por
cerotato de melissila
C25H51 – C = O
O – CH2 – C30H61

Esteróides
Carboidratos
Carboidratos

Os carboidratos, glicídios
ou hidratos de carbono são
substâncias
orgânicas
compostas de carbono,
hidrogênio e oxigênio num
arranjo determinado.
Monossacarídeos

-
-
Fórmula geral: Cn (H2O)n
Trioses C3H6O3
Tetroses C4H8O4
Pentoses C5H10O5 – Ribose
C5H10O4 – Desoxirribose
Hexoses C6H12O6 – Glicose
Frutose
Galactose
RIBOSE E DESOXIRRIBOSE
São constituintes dos ácidos
nucléicos RNA e DNA
respectivamente.
ribose
GLICOSE
-
Sintetizada durante a fotossíntese
- Representa a única fonte de energia
de neurônios e hemácias
- Encontrado no mel, açúcar, frutas e
sangue.
FRUTOSE
- Encontrada em
frutas
GALACTOSE

Encontrado no leite
H
HO
HO
H
CHO
OH
H
H
OH
CH2OH
OLIGOSSACARÍDEOS

-
Os oligossacarídeos são formados pela união
de duas a dez moléculas de monossacarídeos
com a perda de uma molécula de água por
ligação (desidratação). Os oligossacarídeos
mais importantes são os dissacarídeos.
SACAROSE
MALTOSE
LACTOSE
SÍNTESE POR DESIDRATAÇÃO
C6H12O6+C6H12O6
C12H22O11
H2O
SACAROSE
- Formado pela união de
glicose e frutose
- Encontrado na cana de
açúcar
MALTOSE
-
-
Formado pela união de
duas moléculas de glicose
Encontrado no malte
LACTOSE
-
-
Formado pela união de
glicose e galactose
É encontrado no leite
POLISSACARÍDEOS
Os polissacarídeos são moléculas gigantes
constituídas por muitos monossacarídeos
ligados uns aos outros; são ditos, por esse
motivo, polímeros de monossacarídeos.
- AMIDO
- GLICOGÊNIO
- CELULOSE
- QUITINA

AMIDO
-
-
-
É um polímero de glicose (+
de 1400 moléculas de glicose)
Reserva energética vegetal
Encontrado
em
frutos,
sementes, caules e raízes
Detectado pelo corante à base
de iodo denominado Lugol.
GLICOGÊNIO
-
-
-
Formado por cerca de 30.000 moléculas de
glicose
Polissacarídeo de reserva energética animal e de
fungos
Em animais é encontrado principalmente no
fígado e nos músculos
CELULOSE
-
-
-
-
Formada por 4.000 moléculas
de glicose
Reforço esquelético de vegetais
Digerida por Metazoários que
apresentam microrganismo no
trato digestório – protozoários
(cupim) ou bactérias (boi)
Não é digerida pelo organismo
humano
Constitui as fibras vegetais de
nossa dieta
QUITINA
- Polissacarídeo que apresenta nitrogênio em
sua composição
- É encontrado no exoesqueleto de artrópodes,
nas cerdas dos anelídeos poliquetas, na rádula
de certos moluscos e parede celular de fungos
Amino Ácidos, Ligações peptídicas e
Proteínas.
Proteínas podem ser definidas como polímeros compostos de n unidades
monoméricas, os aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas
Proteína (polímero)
Aminoácido 1
Aminoácido 2
(monômero)
aminoácido
COO
um dipeptídeo
+
H3N — C — H
a
R
Fórmula geral de um a aminoácido:
os grupos amino e carboxila estão no
carbono a.
R – a cadeia lateral R diferencia os
aminoácidos entre si
A ligação peptídica ocorre entre o grupo acarboxila de um aminoácido e o grupo aamino de outro aminoácido.
Até 100 aminoácidos (10 kDa)
Mais de 100 aminoácidos
peptídeo
proteína
Para entender a complexidade estrutural de uma proteína é necessário primeiro
compreender as propriedades de seus aminoácidos constituintes.
COO
+
H3N — C — H
a
Aminoácidos proteicos são L- a - aminoácidos
R
O Carbono a é assimétrico, ou seja, tem 4 ligantes diferentes
Essa propriedade define o Ca como um centro quiral e confere propriedades ópticas.
Existem 2 isômeros ópticos do Ca:
formas L e D
Proteínas são moléculas tridimensionais.
A forma da molécula é determinante de sua função.
A Lipase gástrica é uma
proteína solúvel em meio
aquoso.
A Citocromo C oxidase é uma
proteína integral da membrana
interna de mitocôndrias
As características físico-químicas
• da ligação peptídica
• das cadeias laterais dos aminoácidos
Os aminoácidos apresentam várias funções químicas que podem se ionizar e conferir
carga elétrica à molécula.
Exemplo:
H+
Função carboxila
Função amina
-COOH
-
-COO
+
-NH3
- NH2
H+
estado de ionização depende do pH do meio
Meio alcalino
carga
-1
As formas iônicas de um aminoácido se
interconvertem, variando a carga da molécula na
dependência do pH :
+H+
0
H+
-COOH
- H+
-1
0
- COO
+H+
+
- H+
H+
-NH3
- NH2
+1
0
+1
Meio ácido
O laço covalente que liga os aminoácidos no esqueleto covalente de uma
proteína é a ligação peptídica.
Aminoácido 1
Aminoácido 2
um dipeptídeo
A ligação peptídica ocorre entre o grupo acarboxila de um aminoácido e o grupo aamino de outro aminoácido.
O
O
C
C
N
H
N
H