cursinho etwb 2012 - PROF. RICARDO HONDA

CURSINHO ETWB 2012
Componente Curricular: Química
Professor: Ricardo Honda
Data: Terça-feira, 17/04/2012
Tema da aula: Isomeria Plana
“Os isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes. Existem dois
tipos de isomeria: a plana e a espacial”.
Isomeria
É o fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a
mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
O estudo da isomeria é dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). Esta última é
subdividida em geométrica (cis-trans) e a óptica. Nesta aula iremos estudar apenas a isomeria plana. Na aula 22
iremos estudar a isomeria espacial.
Na isomeria plana, verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas
estruturais planas. A seguir, vamos estudar os cinco casos de isomeria plana.
1. Isomeria de função: os isômeros pertencem a funções diferentes.
2. Isomeria de cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.
Aula 21
Página 1
3. Isomeria de posição: os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas
apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.
4. Isomeria de compensação ou metameria: os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo
tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo.
5. Isomeria dinâmica ou tautomeria: esse é um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros
coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.
Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos.
Ao preparar uma solução de etanal (um aldeído), uma pequena parte se transforma em etenol (um enol), o qual,
por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por ser mais estável, está
presente em maior concentração.
Já ao preparar uma solução de propanona (uma cetona), uma pequena parte se transforma em etenol (um enol), o
qual, por sua vez, regenera a cetona, estabelecendo um equilíbrio químico em que a cetona, por ser mais estável,
está presente em maior concentração.
Aula 21
Página 2
EXERCÍCIOS DE CLASSE
1. (FUVEST 2012) – As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo
aroma de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
2. (FUVEST) – A substância A, na presença de luz solar, transforma-se na substância B que, por sua vez, no
escuro se transforma em A.
Pelo esquema acima, pode-se afirmar que:
a) há uma interconversão de isômeros.
b) a transformação de A em B libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldeído.
d) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído.
e) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma
cetona.
3. (FUVEST) – Quantos compostos diferentes estão representados pelas seguintes fórmulas estruturais?
a) 6.
b) 5.
c) 4.
d) 3.
e) 2.
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
1. (ITA) – Considere as afirmações:
I – Propanal é um isômero da propanona.
II – Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III – 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
IV – Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Quais são corretas?
2. (CESGRANRIO-RJ) – Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica
(C6H12O2), o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH) e pela
essência do morango (CH3 — COO — CH2 — CHCH3 — CH3). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas
substâncias é:
a) de cadeia.
Aula 21
b) de função.
c) de posição.
d) de compensação.
e) tautomeria.
Página 3
3. (FUVEST) – Os três compostos abaixo têm uso farmacológico.
Considere as afirmações:
I. Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas.
II. A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo
elemento na lidocaína.
III A procaína é um isômero da dropropizina.
Está correto somente o que se afirma em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
4. (VUNESP) – Têm a mesma fórmula molecular C5H10:
a) n-pentano e metilciclobutano.
b) penteno-1 e ciclopentano.
c) pentino-2 e ciclopenteno.
Aula 21
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano
Página 4