Aromáticos
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QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM TÓPICO: Compostos aromáticos SUBTÓPICO: Substituição Eletrofílica 1. Qual composto reage mais rapidamente em substituição Eletrofílica com CH3Cl e AlCl3? NHCH3 Cl CH3CH2 NO2 B. A. C. D. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 2. Indicar os produtos da reação CH3 SO3 H2SO4 CH3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 3. Indicar os produtos da reação. NH Br2 FeBr3 Br ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 4. Indicar os produtos da reação CH3 O HNO3 H2SO4 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM 5. Desenhe as 3 estruturas de ressonância para o anisol que mostram a doação de elétrons para o anel aromático. O CH3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 6. Escrever um mecanismo detalhado para a seguinte transformação usando setas para o deslocamento de elétrons e mostrando os intermediários. CH3 H AlCl3 C CH2 CH2 CH2Cl CH3 CH3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 7. Qual é o composto mais reativo em substituição eletrofílica com HNO3 / H2SO4? CH3 NH2 Cl NO2 A. B. C. D. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 8. Indique cinco estruturas de ressonância do cátion p-aminobenzílico. CH2 + NH2 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM 9. Escreva os produtos da reação. CH3 OH H2SO4 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 10. Escreva os produtos da reação OCH3 HNO3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 11. Escreva os produtos das reações. CH3 1. HNO3, H2SO4 O S 2. H2SO4, H2O 100oC O OH ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 12. Escrever um mecanismo detalhado para a seguinte transformação usando setas de deslocamento de elétrons mostrando todos os intermediários. . Br O Br O CH3 Cl CH3 AlCl3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM 13. Qual o composto que reage mais rapidamente. Escrever um mecanismo detalhado para a seguinte transformação usando setas de deslocamento de elétrons e mostrando todos os intermediários da reação com Br2/FeBr3 O NO2 A. Br NHCCH3 C. B. D. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 14. Escrever um mecanismo detalhado para a seguinte transformação usando setas de deslocamento de elétrons. Indicar os eletrófilos. O O H H N CH3 N CH3 I2 CuCl2 I ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 15. Escreva o produto principal da reação? Br2 O ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 16. Indicar os produtos da reação? H2SO4 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM 17. Quais os produtos da reação? CH3 SO3 H2SO4 OCH3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 18. Quais compostos que não sofrem a alquilação de Friedel-Crafts? Br NO2 CH3 A. B. C. OCH3 D. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 19. . Quais os produtos da reação? NO2 Br2 FeBr3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 20. . Qual o produto principal da reação? CH2CH3 CH3Cl AlCl3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM 21. Escrever um mecanismo completo para a seguinte transformação usando setas deslocamento de elétrons e mostrando todas as estruturas de ressonância do intermediário. Indicar como é gerado o eletrófilo. O O HNO3 H2SO4 N+ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 22. . Quais os produtos da reação? SO3H HNO3 H2SO4 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 23. . Quais os produtos da reação? CH2CH2CH3 CH3CH2Cl AlCl3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 24. Escrever um mecanismo completo para a seguinte transformação usando setas deslocamento de elétrons e mostrando todas as estruturas de ressonância do intermediário. Indicar como é gerado o eletrófilo. Br Br2 FeBr3 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM 25. Escrever um mecanismo completo para a seguinte transformação usando setas deslocamento de elétrons e mostrando todas as estruturas de ressonância do intermediário. Indicar como é gerado o eletrófilo. CH3 OH H2SO4 26. Escreva a estrutura para o produto principal no espaço fornecido. CH3 + HONO 2 H2SO4 30° NO2 + HONO2 H2SO4 NO2 NO2 + Cl2 FeCl3/CCl4 Cl Br + H2SO 4 Br CH3 + NO2+ OAc CH(CH 3)2 27. Escrever um mecanismo usando setas de deslocamento de elétrons QMC 160 - QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA Compostos Aromáticos Prof. Hugo Braibante - UFSM CH2CH2CH2CO2H H+, heat O 28, Escrever a estrutura para o produto principal no espaço fornecido. (a) CO 2CH3 + Br2 FeBr 3 (b) OCH3 + HONO2 OCH3 (c) OH + H2SO 4 (conc) NO2
