Prova 1

Química Orgânica II – Profa. Rosângela de A. Epifanio
Prova 1 – 31/08/2005
Nome:..............................................................................................................Nota:.............
(1,0)
1) Em relação à reações de substituição eletrofílica aromática, coloque as substâncias
abaixo em ordem crescente de reatividade e dê o(s) produto(s) principal(is). Explique.
OCH3
OCOCH3 COCH3
A
B
O-Na+
a)
D
C
(2,0)
2) A reação de acetofenona (1-fenil-etanona) com Br2/FeBr3 fornece um único produto.
a) Qual?
b) Utilizando as mesmas condições reacionais, esta reação seria mais rápida ou mais lenta
em relação a bromação do benzeno? Explique.
c) Dê o mecanismo completo e explique a regioespecificidade desta reação.
d) Supondo que reagentes e produtos possuem estabilidade próxima, desenhe um gráfico
de energia vs coordenada de reação comparativo entre as duas reações
(1,5)
3) Proponha um mecanismo para a reação de síntese do DDT mostrada abaixo.
2
Cl
+ Cl3CCHO
H2SO4
Cl
Cl
DDT
CCl3
(3,0)
4) Proponha uma síntese para cada uma das substâncias abaixo a partir do benzeno.
H2N
NO2
Br
A
B
(2,8 – 0,4 cada item)
5) Complete as reações abaixo com o(s) produto(s) principais.
N(CH3)2
HO3S
NaNO2/HCl
NH2
H2O, 0oC
A
B
NHCOCH3
HNO3/H2SO4
C
SO3H
FeBr3
D
Br
+
NO2
O
HNO3/H2SO4
E
O
Cl /AlCl3
1)
OCH3
F
2) H3O
+
1) Cl2/FeCl3
2) H2SO4 fumegante
G