uma proposta de atividades didáticas para o ensino de

UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
UMA PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS PARA O
ENSINO DE ESTEREOQUÍMICA
Aline Imaculada Pereira
Ouro Preto
2015
1
UMA PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS PARA O
ENSINO DE ESTEREOQUÍMICA
Trabalho de Conclusão de Curso
apresentado ao Curso de Química
Licenciatura da Universidade Federal
de Ouro Preto como requisito parcial
para obtenção do título de licenciado
em Química.
Orientadora:
Prof.
Dra
Flaviane
Francisco Hilário
Ouro Preto
2015
2
UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E BIOLÓGICAS – ICEB
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Monografia intitulada “UMA PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS PARA
O ENSINO DE ESTEREOQUÍMICA” de autoria da graduanda Aline Imaculada
Pereira, aprovada pela banca examinadora constituída pelos seguintes
professores:
_____________________________________________________________________________
Flaviane Francisco Hilário - DEQUI/UFOP - Orientadora
_____________________________________________________________________
Clarissa Rodrigues- DEQUI/UFOP - Supervisora
______________________________________________________________________
Stefannie de Sá Ibraim – Professora examinadora
Ouro Preto, 03 de julho de 2015
3
“Louvar-te-ei, Senhor, de todo o meu
coração;
contarei
todas
as
suas
maravilhas. Alegrar-me-ei e exultarei
em ti; ao teu nome, ó Altíssimo, eu
cantarei
louvores.
Pois,
retrocederem
os
tropeçam
somem-se
e
meus
ao
inimigos,
da
tua
presença; porque sustentas o meu
direito e a minha causa; no trono te
assentas e julgas retamente”.
Salmos 9: 1-4
4
Agradecimentos
Primeiramente, agradeço a Deus por seu imenso amor e por estar
sempre comigo.
Agradeço à minha família por acreditar sempre em mim e ser meu
alicerce.
A todos os amigos que desde o início do curso estão comigo e àqueles
que durante o percurso foram fazendo a diferença na minha vida acadêmica e
pessoal.
Em especial, aos meus amigos Núbia e Cristian pela amizade que
levarei comigo para toda a vida.
Agradeço a todos os educadores que participaram e contribuiram para
minha vida acadêmica.
Às irmãs da República Lisbella que sempre me apoiaram e me deram
força a cada momento juntas.
À minha orientadora Flaviane, o meu muito obrigada.
Às professoras Nilmara Braga e Clarissa Rodrigues pelos ensinamentos
e dedicação.
A todos que me ajudaram nesta caminhada, o meu agradecimento.
5
Resumo
Neste trabalho é apresentada uma proposta de atividades didáticas
para auxiliar professores de Química Orgânica, do ensino superior, no
processo ensino-aprendizagem do tema Estereoquímica. As atividades
propostas trazem a Estereoquímica de forma contextualizada, envolvendo
moléculas de fármacos e de outras substâncias de interesse na sociedade, e
em uma abordagem CTS. O objetivo dessas atividades é favorecer a
visualização tridimensional de moléculas e o ensino de conceitos básicos, que
são essenciais para o ensino e o aprendizado do tema Estereoquímica.
Pretende-se que, por meio dessas atividades, os professores consigam fazer
com que os estudantes participem ativamente no processo ensinoaprendizagem e, assim, o conhecimento acerca da Estereoquímica seja
ensinado e apreendido adequadamente.
Palavras Chaves: Estereoquímica, fármacos quirais, CTS.
6
Sumário
1. Contextualização do trabalho ................................................................... 8
2. Introdução .................................................................................................. 8
2.1. Remédios, medicamentos e fármacos ................................................. 8
2.2. Abordagem CTS ................................................................................... 10
2.3. Estereoquímica .................................................................................... 15
2.4. Estereoisômeros e indústria farmacêutica ........................................ 16
3. Justificativa do tema.................................................................................. 21
4. Objetivo .................................................................................................... 22
5. Aspectos Metodológicos ........................................................................ 22
6. Proposta de atividades didáticas ........................................................... 23
1. Introdução ............................................................................................ 23
2. Objetivo.................................................................................................. 28
3. Atividades.............................................................................................. 28
4. Conclusões............................................................................................ 37
5. Referências Bibliográficas................................................................... 37
7. Conclusões .............................................................................................. 39
8. Referências Bibliográficas ...................................................................... 39
7
1. Contextualização do trabalho
Nas aulas de Química Orgânica I, do curso de Licenciatura em
Química, um dos temas abordados é a estereoquímica, o qual é considerado
por muitos estudantes como um tema de difícil compreensão.
Após cursar essa disciplina, percebi que um fator que dificulta a
compreensão da estereoquímica é a pouca ou nenhuma visão espacial que os
estudantes possuem. Imaginar a disposição espacial dos átomos de uma
molécula e interpretar o seu significado não é uma tarefa elementar.
A partir dessa inquietação, surgiu o meu interesse em trabalhar com
conteúdos de estereoquímica no contexto de moléculas de fármacos e de
outras substâncias de interesse na sociedade, como uma tentativa de
compreender e dar maior significância a esses conteúdos. Por exemplo, muitos
medicamentos usados pela sociedade são constituídos de fármacos que são
misturas de estereoisômeros (FREITAS et al, 2010), nesse contexto o estudo
da estereoquímica de moléculas de fármacos permite ao estudante associar os
conteúdos de estereoquímica com o seu dia-a-dia.
Então, neste trabalho proponho atividades para auxiliar o professor
no ensino de conteúdos do tema Estereoquímica, de forma contextualizada e
em uma abordagem CTS. Essa abordagem pressupõe um aprendizado dos
conteúdos, por parte dos estudantes, associado à uma postura crítica, sendo
questionadores e participativos no processo ensino-aprendizagem.
2. Introdução
2.1. Remédios, medicamentos e fármacos
Desde a antiguidade, a humanidade utiliza as plantas como uma
importante fonte de obtenção de remédios para a cura de doenças. O chá
obtido a partir de plantas era muito utilizado como remédio, sendo ainda
utilizado nos dias atuais (BARREIRO, 2001).
8
A palavra remédio, do latim remediare, significa remediar e não curar
como conhecemos (BARREIRO, 2001). Remédio é tudo que alivia a dor ou
combate uma doença ou enfermidade.
O fundador da Farmácia, Galeno (129-199 aC), utilizava e divulgava
os extratos vegetais para servirem de fonte de cura para diversos males,
denominando-os como fórmulas galênicas. E, a partir do século XV, suas
teorias foram altamente divulgadas através da descoberta da imprensa e os
primeiros remédios de origem vegetal surgiram nessa época (GIOVANNI,
1980).
Os alquimistas, na busca da fabricação de ouro e do elixir da vida
eterna, produziram óleos e resinas que foram considerados, pela humanidade,
os primeiros medicamentos (LIMA E SILVA, 2003).
Os medicamentos são substâncias ou associações de substâncias
químicas que possuem propriedades curativas ou preventivas de doenças em
seres humanos (Ministério da Saúde, 2010).
A partir das décadas de 20 e 30 do século XIX, os medicamentos
começaram a ser produzidos pelas indústrias farmacêuticas que, desde então,
vêm sofrendo grandes mudanças tecnológicas. Segundo Codetec (1991), com
as indústrias produzindo medicamentos, foram desenvolvidos vários processos
sintéticos e fermentativos para a obtenção de fármacos. A maioria das
indústrias farmacêuticas, mundialmente, iniciou seu desenvolvimento no final
do século XIX e início do século XX.
A indústria farmacêutica é a grande responsável pela produção de
medicamentos
e
também
realiza
atividades
de
pesquisa
para
o
desenvolvimento de fármacos e medicamentos novos (BERMUDEZ & BONFIN,
1999). O processo de descoberta de um fármaco novo que resulte no
desenvolvimento de um medicamento novo requer, em média, de 10 a 15 anos
de investimento da indústria (BERMUDEZ, 1999).
Segundo
Giovanni
(1980)
o
desenvolvimento
da
indústria
farmacêutica deve-se também à Segunda Guerra Mundial, quando foram
9
descobertos e desenvolvidos novos fármacos, como antibióticos, antitérmicos e
fármacos destinados a tratar doenças tropicais.
O fármaco, do grego phármakon, que é designado tanto como
veneno quanto medicamento, é a substância principal da formulação de um
medicamento. Ele é o responsável pela ação terapêutica de um medicamento,
podendo resultar em benefícios ou malefícios para a saúde (ANVISA, 2010).
Há vários tipos diferentes de fármacos, provenientes de várias fontes
como vegetais, minerais, animais, síntese e semi-síntese (ROMERO,1998).
Uma síntese é o processo de obtenção de moléculas complexas, como por
exemplo moléculas de fármacos, a partir de moléculas mais simples. A semisíntese é a obtenção de moléculas novas a partir da modificação química de
moléculas provenientes de espécies vegetais ou animais. Os fármacos
apresentam estruturas químicas diversificadas, o que lhes confere diferentes
atividades terapêuticas como, por exemplo, os antibióticos, usados para o
tratamento de infecções, e os analgésicos, empregados para o tratamento da
dor.
2.2. Abordagem CTS
Atualmente, vivemos em um mundo onde a tecnologia está inserida
em tudo à nossa volta. O homem navega no espaço, investiga o universo,
descobre novos materiais, manipula substâncias e desenvolve equipamentos
para a sua segurança, conforto e lazer (SANTOS, 2010). Como nos exemplos
apresentados, é possível observar facilmente a influência e a importância da
ciência e da tecnologia no comportamento humano. Essa influência e
importância foram citadas por BAZZO (1998):
As sociedades modernas passaram a confiar na ciência e na
tecnologia como se confia em uma divindade. A lógica do
comportamento humano passou a ser a lógica da eficácia
tecnológica e suas razões passaram a ser as da ciência.
A partir dessa realidade, surgiram várias pesquisas e debates a
cerca da influência da ciência e da tecnologia sobre a sociedade (BAZZO,
10
1998). Várias discussões a respeito de como a ciência e a tecnologia
interferem no ambiente social e de ensino emergiram (BRIDGSTOCK et al.,
1998). Assim, surgiu a necessidade de inserir os cidadãos no contexto da
ciência e da tecnologia para que sejam capazes de tomarem suas próprias
decisões quanto aos problemas sociais que os envolvem. A partir dessa
necessidade, estabeleceu-se a proposta de um novo modelo de ensino, que
tem como ênfase principal nos currículos institucionais uma abordagem CTS
(Ciência, Tecnologia e Sociedade) dos conteúdos a serem ensinados
(ROBERTS, 1991).
Pode-se dizer que o movimento CTS fortaleceu-se quando as
sociedades em geral começaram a fazer questionamentos sobre problemas
ambientais pós-guerra, questões éticas e a qualidade de vida de cada cidadão.
A partir de questionamentos como esses, as sociedades perceberam que era
necessário inserir a questão CTS nos contextos políticos e nas decisões
públicas de forma a contribuir para os avanços econômicos e políticos da
ciência (LÓPES e CEREZO, 1996).
Conforme HOFSTEIN, AIKENHEAD E RIQUARTS (1988):
“CTS pode ser caracterizado como o ensino do conteúdo de
ciências no contexto autêntico do seu meio tecnológico e
social, no qual os estudantes integram o conhecimento
científico com a tecnologia e o mundo social de suas
experiências do dia-a-dia”.
Roberts (1991) observou que as ênfases CTS tratam das interrelações que abordam a explicação científica, o planejamento tecnológico, a
solução de problemas e a tomada de decisão sobre temas de grande
importância para a sociedade. Como, por exemplo, “a ciência como atividade
humana que tenta controlar o ambiente e a nós mesmos, e que é intimamente
relacionada à tecnologia e às questões sociais” (ROBERTS, 1991).
No final do século XX, destacavam-se como principais objetivos da
educação CTS: a promoção do interesse dos estudantes em relacionar a
ciência com os aspectos tecnológicos e sociais; a discussão das implicações
sociais e éticas relacionadas ao uso da ciência-tecnologia; a aquisição de uma
11
compreensão da natureza da ciência e do trabalho científico; a formação de
cidadãos científica e tecnologicamente alfabetizados, capazes de tomarem
decisões; e desenvolver o pensamento crítico e a independência intelectual
(AIKENHEAD, 1987; YAGER e TAMIR, 1993; WAKS, 1994; ACEVEDO DÍAZ,
1995; CAAMAÑO, 1995).
Apesar de todas as discussões acerca dos objetivos da educação
CTS, desde o século XX até o início do século XXI, é possível verificar que
esses objetivos não foram alterados ao longo do tempo. DÍAZ (2003) definiu
como sendo os principais objetivos da educação CTS:
Aumentar a interacia científica; criar maior interesse pela
ciência e tecnologia; socializar o estudo da ciência por meio de
relações entre a ciência, a tecnologia e a sociedade; e fornecer
aos alunos meios para melhorar o pensamento crítico, a
resolução criativa de problemas e a tomada de decisões.
De forma geral, o movimento CTS propõe ao ensino de ciências
uma abordagem diferenciada de conteúdos e de procedimentos de ensino, com
bases nas orientações curriculares que incluem questões abrangendo
tecnologia e sociedade, assim como, conceitos científicos e estratégias de
ensino que promovam aprendizado aliado à construção de uma postura cidadã
(SANTOS e MORTIMER, 2000; ACEVEDO, 1996b).
Pode-se dizer que todo esse contexto favoreceu de forma explícita o
desenvolvimento de estudos em CTS, propagando-se em três dimensões:
Ao campo da investigação, como opção à reflexão tradicional
sobre a ciência e a tecnologia, promovendo uma visão não
essencialista e socialmente contextualizada da atividade
científica; ao campo das políticas públicas, defendendo a
criação de mecanismos democráticos facilitadores da abertura
dos processos de tomada de decisão em questões relativas à
política científico-tecnológica; ao campo da educação, com a
introdução de programas e materiais em CTS no ensino,
decorrentes da nova visão da C&T (SANTOS, 2010).
Para alguns autores, como Santos e Mortimer (2000) e Auler (2002),
o enfoque CTS abrange desde um entendimento que considera as interações
12
CTS como um fator de motivação para o ensino de ciências, ou seja, o ensino
CTS é utilizado para despertar a curiosidade em relação aos conhecimentos
científico e tecnológico, em um contexto social e do dia-a-dia dos estudantes;
até um fator que seja essencial à compreensão científica, ou seja, agrega a
educação científica e tecnológica com seu aspecto histórico, social e ético.
Segundo Santos e Schnetzer (1997), em geral, o ensino CTS tem por objetivo
desenvolver a capacidade de tomada de decisão.
Santos e Mortimer (2000) ainda complementam que a tomada de
decisão:
...relaciona-se à solução de problemas da vida real em seus
aspectos sociais, tecnológicos, econômicos e políticos, o que
significa preparar o indivíduo para participar ativamente na
sociedade democrática... o que implica a necessidade de o
aluno adquirir conhecimentos básicos sobre filosofia e história
da ciência, para compreender as potencialidades e limitações
do conhecimento científico.
Em suma, o movimento CTS tem como alicerce a constatação de
que “o desenvolvimento da ciência e da tecnologia não necessariamente
apresenta uma relação linear e automática com o bem-estar social. Dessa
forma, a ciência e a tecnologia tornaram-se alvos de um olhar mais crítico”
(AULER e BAZZO, 2001). Assim, as implicações desse movimento no ensino
de ciências poderão ser entendidas ao tomar por base uma proposta de
incorporação e discussão sobre as relações mútuas entre ciência, tecnologia e
sociedade no processo que envolva ensino-aprendizagem (SILVA, 2000).
Desse modo, uma orientação CTS para o ensino das ciências ao
interceder na obtenção de conhecimentos científicos e no desenvolvimento de
capacidades de pensamento, de atitudes na abordagem de assuntos e
problemas sociais que possam envolver a ciência e a tecnologia, institui
condições para que as aprendizagens se tornem úteis no dia-a-dia. Não em
uma perspectiva meramente instrumental, mas em uma perspectiva de ação
(VIEIRA, 2005).
13
Uma abordagem CTS pode sugerir uma abordagem interdisciplinar,
formando cidadãos críticos e participativos, com uma metodologia que visa
temas ambientais, aquisição de habilidades e construção de valores. Dessa
maneira, os estudantes participam ativamente das aulas e o professor,
enquanto mediador, permite uma construção coletiva para a solução de
problemas reais da sociedade. Como a abordagem CTS trata de assuntos reais
e do cotidiano dos estudantes, ela se torna um elemento motivador para a
aprendizagem (LEMOS, 2009).
Para Pinheiro et al. (2007), o professor é o grande articulador para
garantir a mobilização dos saberes, o desenvolvimento do processo e a
realização de projetos, nos quais os estudantes estabeleçam conexões entre o
conhecimento adquirido e o conhecimento pretendido. Tendo como finalidade a
resolução de situações-problema, de acordo com suas condições intelectuais,
emocionais e contextuais.
O enfoque CTS inserido nos currículos é apenas um despertar inicial
para o estudante com o intuito de que ele possa vir a assumir uma postura
questionadora e crítica em um futuro próximo. Implicando dizer que a educação
CTS ocorre não somente dentro da escola, mas, também, fora dela (OSÓRIO,
2002).
Nessa perspectiva, a educação CTS se preocupa inteiramente com
os problemas sociais, de aspectos científico e tecnológico, e valoriza a
construção de valores e atitudes que possam facilitar aos cidadãos uma
tomada de decisão em relação à sociedade onde estão inseridos (MARTINS e
PAIXÃO, 2011).
O ensino CTS abandona os modelos transmissivos e os de
descoberta, baseia-se em problemáticas sociais técnico-científicas de elevado
cunho social e se ajusta em uma perspectiva construtivista que visa à decisão
consciente, preparando o estudante para assumir seu papel, que é ser
dinâmico e ativo na sociedade (MARTINS e PAIXÃO, 2011).
Segundo Díaz (2003) e Martins et al (2011), a educação CTS orienta
uma participação mais ativa dos cidadãos dentro de uma sociedade. É
14
considerada atualmente como uma orientação que possibilita enfrentar os
avanços tecnológicos e científicos, melhorando a compreensão da relação
entre ciência, tecnologia e sociedade, e trazendo várias propostas para o
ensino de ciências e de outras disciplinas.
2.3. Estereoquímica
A estereoquímica é o campo responsável pelo estudo das diversas
possibilidades de arranjo espacial das moléculas e suas consequências (LIMA,
1997). Os estereoisômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula
molecular, mas diferem quanto ao arranjo espacial de seus átomos (LIMA,
1997). Os estereoisômeros podem ser classificados como enantiômeros ou
diastereoisômeros.
Os enantiômeros são substâncias que apresentam uma relação
objeto-imagem especular não sobreponível (Figura 1). Eles possuem pelo
menos um carbono quiral, ou seja, um carbono que está ligado a quatro
átomos e/ou grupos diferentes (Figura 1). Os carbonos quirais das estruturas
químicas apresentadas nesse trabalho estão identificados com um asterisco
(*). Os carbonos quirais de estereoisômeros recebem as designações R ou S
seguindo o sistema de nomenclatura desenvolvido pelos químicos R. S. Cahn,
C. K. Ingold e V. Prelog (1966) e adotado pela International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC).
Os enantiômeros são moléculas quirais, assimétricas. Um par de
enantiômeros apresenta uma única diferença entre si, a propriedade de desviar
a luz plano polarizada, possuindo as demais propriedades físicas idênticas
(COELHO, 2001). Segundo Ferreira et al. (1996), a mistura equimolar de um
par de enantiômeros é chamada de mistura racêmica.
15
H3C
H
*
*
CH3
H
I
H3C
I
(S)-2-iodobutano
H3C
CH3
(R)-2-iodobutano
H3C
H
CH3
*
HO
H
*
CH3
HO
(R)-2-butanol
(S)-2-butanol
Figura 1 – Enantiômeros
Os diastereoisômeros não guardam a relação objeto-imagem
especular não sobreponível (Figura 2), diferentemente dos enantiômeros
(Bagatin, Simplício, Santin e Filho, 2005).
H
CH3
OH
*
HO
*
H
Cl
Cl
CH3
*
H
CH3
(2S,3R)-3-cloro-2-butanol
CH3
I
H
*
Cl
CH3
H
*
(2R,3S)-3-cloro-2-butanol
H
CH3
HO
H
CH3
H
I
H
Cl
Cl
CH3
*
CH3
OH
*
*
Cl CHH
3
Cl
CH3
*
H
H
(2R,3R)-3-cloro-2-butano (2S,3S)-3-cloro-2-butanol
*
*
CH3
H
*
CH3
I
*
I
CH3
H
*
*
*
H
CH3
H
Cl
CH3
(2R,3S)-3-cloro-2-iodobutano (2S,3R)-3-cloro-2-iodobutano (2S,3S)-3-cloro-2-iodobutano (2R,3R)-3-cloro-2-iodobutano
Figura 2 – Diastereoisômeros
2.4. Estereoisômeros e indústria farmacêutica
O reconhecimento e o desenvolvimento de fármacos como
estereoisômeros puros, ao invés de mistura racêmica, tornaram-se abordagens
importantes para a indústria farmacêutica, após comprovado que diferentes
estereoisômeros levam a diferentes atividades biológicas (Federsel, 1993).
16
Segundo Coelho (2001), após estudos e pesquisas, muitas empresas
assumiram a postura de desenvolver fármacos como enantiômeros puros para
a fabricação de medicamentos, visto que cada uma das moléculas de um par
de enantiômeros exerce efeitos biológicos diferentes sobre o organismo
humano.
“O desenvolvimento de fármacos quirais passou a ter importância
concreta a partir de novas diretrizes para registro de medicamentos adotadas
desde 1992 pelo „Food and Drug Administration‟, órgão de controle dos E.U.A.”
(STINSON, 1992). A introdução de medicamentos contendo fármacos quirais
no mercado farmacêutico teve seu avanço devido ao fato de poderem ser
produzidos em escala industrial e após a identificação de reações adversas
decorrentes do uso de fármacos na forma de mistura racêmica como, por
exemplo, no caso do fármaco talidomida (BERMUDEZ & BARRAGAT, 1996).
A tragédia da talidomida (Figura 3) foi um acontecimento na história
mundial que despertou a importância da identificação da atividade biológica e
tóxica, sobre o organismo humano, de diferentes estereoisômeros de um
fármaco. A talidomida é um fármaco anti-inflamatório, sedativo e hipnótico. O
medicamento contendo a talidomida como princípio ativo foi lançado no
mercado no ano de 1956 na Alemanha, seu país de origem. Era um
medicamento popular inicialmente utilizado como antigripal, e que ao ser
combinado com outras substâncias passou a ter indicação clínica para tratar
tosse, asma, dor de cabeça e enjoo de gestantes (BRANDÃO, 2010). A
talidomida era um fármaco considerado seguro e atóxico, sendo usado na
época em mais de quarenta países. Os testes de toxicidade foram realizados
em ratos, aves e camundongos e não demonstraram na época sua letalidade,
mesmo em caso de superdosagem desse fármaco (Portal Educação, 2013).
Após 1960, inúmeros casos de anomalias congênitas começaram a
ocorrer em decorrência do uso da talidomida em gestantes (BORGES, 2010).
As crianças que nasceram nessa época possuíam deformações nas estruturas
físicas, ausência das extremidades superiores e inferiores. Essas deformações
foram caracterizadas como focomelia. Ficaram conhecidas também como
17
amelia e oligodactilia, que são braços e/ou pernas e dedos com formação
incompleta (BRANDÃO, 2010).
Após a tragédia da talidomida, descobriu-se que esse fármaco era
racêmico e seus enantiômeros S e R (Figura 3) apresentavam propriedades
biológicas diferentes. O enantiômero S-(-) era responsável pelo efeito
teratogênico da talidomida e o enantiômero R-(+) apresentava ação sedativa.
Antes da descoberta do efeito teratogênico da talidomida, não se tinha
conhecimento
sobre
a
diferença
de
efeitos
biológicos
de
fármacos
enantioméricos, assim, não foi possível evitar o problema de teratogenicidade
devido ao uso da talidomida, na forma de mistura racêmica, em gestantes.
Após a descoberta do efeito teratogênico de um dos enantiômeros da
talidomida, o uso desse fármaco foi proibido em gestantes e restringido a
ambientes hospitalares (ORLANDO; GIL; STRINGHETTA, 2007).
O
O
HN
O
NH
*
*
O
O
O
O
O
(R)-talidomida
Sedativo e hipnótico
(S)-talidomida
Teratogênico
Figura 3 – Par de enantiômeros da talidomida
Estudos mostram os grandes avanços na área farmacêutica,
incluindo
a
obtenção
de
fármacos
como
um
estereoisômero
puro
(RAMACHANDRAN & SINGLA, 2002).
A partir da constatação de que diferenças isoméricas podem
dar
origem
a
diferenças
na
atividade
biológica,
o
18
reconhecimento e a possibilidade de desenvolvimento de
estereoisômeros isolados passaram a ser uma abordagem de a
maior importância para a indústria farmacêutica (Federsel,
1993).
Assim, iniciou-se uma intensa pesquisa relacionando propriedades
biológicas com substâncias enantioméricas (BERMUDEZ & BARRAGAT,
1996).
Fármacos enantioméricos recebem maior atenção em estudos
farmacológicos devido à possibilidade dos enantiômeros apresentarem
diferentes atividades biológicas. As vias sintéticas de fármacos quirais, em sua
maioria, não são enantiosseletivas levando à formação de ambos os
enantiômeros (ROMERO, 1998) que, em sua maioria, são de difícil separação,
pois essa separação só é possível em ambientes quirais. Assim, a síntese
quiral de fármacos é técnica e economicamente mais dispendiosa. Por esses
motivos, fármacos enantioméricos são quase sempre comercializados na forma
de misturas racêmicas (MARZO, 1993) como, por exemplo, os fármacos
fluoxetina, dexverapamil, citalopram e ibuprofeno (Figura 4).
O
desenvolvimento
do
antidepressivo
(-)-(R)-fluoxetina
foi
abandonado por causa da mudança do regime de dosagem mais alta que o
enantiômero puro trouxe ao tratamento (MCCONATHY E OWENNS, 2003). A
absorção, a distribuição, a eliminação e, principalmente, o metabolismo de
enantiômeros podem ser altamente específicos, pois em muitos casos são
realizados por proteínas com alto grau de enantiosseletividade (HYNECK et al.,
1990; CALDWELL, 1995).
O enantiômero R-(+) do dexverapamil, conhecido comercialmente
como verapamil, apresenta atividade farmacológica menor que o enantiômero
S-(-). O verapamil é indicado para o tratamento de arritmias cardíacas e
hipertensão arterial, tendo outras indicações (CREMASCO, 2013).
O enantiômero do citalopram biologicamente ativo é o S-(+),
responsável pela atividade antidepressiva e ansiolítica.
19
Em 1960 foi lançado no mercado o fármaco ibuprofeno, utilizado
para tratar febre, dor e inflamação. Esse fármaco apresenta o enantiômero (S)
ativo biologicamente e o (R) inativo. É utilizado na forma de mistura racêmica,
uma vez que o enantiômero inativo é convertido dentro do organismo no
enantiômero ativo, evitando possíveis efeitos colaterais.
F
F
F
O
H3C
H
CH3
CN
CH3
N
O
CH3
*
*
O
O
NH
CH3
CH3
H3C
O
H3C
FLUOXETINA
VERAPAMIL
O
F
*
HO
CH3
CH3
N
CH3
*
CH3
O
N
CH3
CITALOPRAM
IBUPROFENO
Figura 4 – Fármacos atualmente comercializados na forma de mistura racêmica
A produção de enantiômeros puros é justificada pelo fato de que
esses apresentam vantagens na sua utilização como um maior índice
terapêutico, menor ou maior duração do tempo de ação (meia-vida) e menor
capacidade
de
desenvolver
efeitos
colaterais
no
organismo
humano
(Therapeutics Initiative, 2003).
Depois da tragédia ocorrida com a talidomida, novos modelos de
estudos para fármacos quirais foram desenvolvidos (CALDWELL, 1995). A
partir de então, passou-se a estudar a influência do arranjo espacial dos
20
átomos nas moléculas na interação com macromoléculas biológicas e o quanto
isso influencia os processos bioquímicos, fisiológicos e farmacológicos.
3. Justificativa do tema
A Química Orgânica é considerada por grande parte dos estudantes
do Ensino Superior como uma disciplina de difícil compreensão. A escolha de
elaborar um texto que possa auxiliar nas aulas dessa disciplina é uma tentativa
de socializar o tema Estereoquímica, desmistificando o preconceito em relação
à disciplina, considerando que a forma de abordar um tema em sala de aula é
significantiva para um melhor aprendizado.
Segundo Cremasco (2013) é notável as dificuldades que os
estudantes apresentam em relação ao tema Estereoquímica no que diz
respeito à abstração e visualização tridimensional de moléculas e à limitação
dos recursos tradicionais que muitos professores usam em sala de aula, como
o giz e a lousa.
Muitos têm sido os apontamentos feitos pelos professores para tais
dificuldades dos estudantes (CREMASCO, 2013) como, por exemplo, a
dificuldade de compreender os conceitos e definições a partir dos modelos
bidimensionais que se encontram nos livros tradicionais, pouca visão e
percepção espacial dos átomos e moléculas em um plano imaginário utilizando
modelos mentais.
Trabalhar o tema Estereoquímica no contexto de fármacos e de
outras moléculas de interesse, devido às suas aplicações na sociedade, e em
uma abordagem CTS, permitirá relacionar aspectos históricos, tecnológicos e
sociais que podem contribuir para a formação de cidadãos críticos “que
consigam agir, tomar decisões e compreender o que está em jogo no discurso
dos especialistas” (FOUREZ, 1995).
A ciência visa explicar as transformações químicas de uma forma
satisfatória, propondo modelos aos acontecimentos de um mundo real e em
constante mudança (CHASSOT, 2010). Sendo assim, é importante que sua
21
explicação não seja dissociada do momento histórico e tecnológico, como
também, não pode ser baseada unicamente na transferência de informações,
sem proporcionar aos estudantes uma inter-relação do conteúdo científico com
o contexto social.
Sabendo que muitas pessoas fazem uso de medicamentos em
algum momento da vida, é proposto que o tema Estereoquímica seja
trabalhado no contexto de fármacos, além de outras substâncias de interesse
da sociedade, e em uma abordagem CTS. Por intermédio de estudos na área
da química medicinal, conhece-se a relação entre as estruturas químicas dos
fármacos e suas ações biológicas sobre o corpo humano. Na abordagem CTS
de estereoquímica, o conhecimento histórico, tecnológico e social é trazido
para a sala de aula. Assim, a contextualização do tema Estereoquímica, no que
se refere à química de fármacos, e uma abordagem CTS desse tema foram os
estímulos necessários para o desenvolvimento desse trabalho.
Desse modo, a produção de um texto, que poderá ser usado e
trabalhado em sala de aula, abordando todo esse contexto é uma tarefa difícil,
mas envolvente e um desafio. As atividades didáticas propostas, neste
trabalho, poderão ser um instrumento para auxiliar professores em suas
práticas pedagógicas.
4. Objetivo
Este trabalho visa à elaboração de uma proposta de atividades
didáticas que poderá auxiliar professores, nas aulas de Química Orgânica, do
Ensino Superior, a discutir conteúdos do tema Estereoquímica, no contexto de
fármacos e outras moléculas de interesse da sociedade, e em uma abordagem
CTS.
5. Aspectos Metodológicos
Inicialmente foi realizada uma revisão bibliográfica na literatura, em
artigos científicos, livros e outros materiais de autores consagrados que
22
trabalham na perspectiva de uma abordagem CTS no ensino de química
envolvendo
selecionados
temas
importantes
conteúdos
de
como
fármacos.
Estereoquímica
para
Em
seguida,
estudo
e
foram
posterior
desenvolvimento do tema, do presente trabalho, envolvendo um contexto
histórico e tecnológico de fármacos e outras substâncias de interesse. A partir
disso, foi elaborada uma proposta de atividades didáticas que poderá ser
utilizada no Ensino Superior, por professores de Química Orgânica.
6. Proposta de atividades didáticas
A
seguir são apresentadas
atividades didáticas
que foram
elaboradas visando auxiliar professores durante a discussão de conteúdos do
tema Estereoquímica, nas aulas de Química Orgânica, do Ensino Superior.
23
Usando modelos tridimensionais, o laboratório de química e uma
abordagem CTS no processo ensino-aprendizagem de estereoquímica
Resumo:
A estereoquímica é um dos temas discutidos em Química Orgânica,
no curso de Química, e o processo ensino-prendizagem desse tema é
considerado um desafio para professores e estudantes. Isso pode ser atribuído
a dificuldades como: a dificuldade de transitar nos níveis de representação dos
fenômenos químicos, a dificuldade de visualizar as moléculas no nível
tridimensional e a dificuldade de compreeder a aplicação e a importância desse
tema dentro da sociedade, em um contexto CTS. Com o objetivo de auxiliar na
resolução dessas dificuldades, foram elaboradas atividades didáticas que
visam auxiliar professores durante a discussão do tema Estereoquímica,
empregando-se ferramentas alternativas, como a construção de modelos
tridimensionais, um programa computacional (software livre) e um experimento
no laboratório de química, além de uma abordagem CTS desse tema.
1. Introdução
O
tema
da
Química
Orgânica
que
estuda
os
aspectos
tridimensionais das moléculas é a estereoquímica (COELHO, 2001). As
moléculas podem apresentar arranjos geométricos distintos (isomeria), o que
pode ter implicações como, por exemplo, o desencadeamento de efeitos
biológicos
completamente
diferentes
no
organismo
humano.
Os
estereoisômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular
mas diferem quanto ao arranjo espacial de seus átomos (LIMA, 1997). Eles
podem ser classificados como enantiômeros ou diastereoisômeros.
Os enantiômeros são moléculas distintas que são imagens
especulares uma da outra, e não se convertem espontaneamente um no outro.
Para que ocorra essa conversão, é necessária a quebra e a formação de
ligações
químicas
(BAGATIN
et
al,
2005).
Os
diastereoisômeros,
24
diferentemente dos enantiômeros, não guardam uma relação objeto-imagem.
A partir de estudos sobre a estereoquímica foi possível compreender
que existem substâncias que são assimétricas e capazes de desviar a luz
plano polarizada, ou seja, são quirais (LIMA,1997). A quiralidade é uma
propriedade geométrica (COELHO,2001). Quando uma molécula não é
sobreponível à sua imagem especular, como em um espelho, ela é quiral. Caso
contrário, a molécula é aquiral (LIMA, 1997). O desvio da luz plano polarizada
promovida por um enantiômero é a única propriedade física que permite
distingui-lo do outro enantiômero, que é a sua imagem especular.
A maioria dos fármacos é comercializado na forma de mistura
racêmica como, por exemplo, os fármacos talidomida e ibuprofeno (Figura 1). A
síntese de fármacos enantiomericamente puros envolve custos elevados,
quando comparada à síntese de fármacos racêmicos (LIMA, 1997). Segundo
Bermudez
e
Barragat
(1996),
em
países
do
Primeiro
Mundo,
o
desenvolvimento de fármacos enantiomericamente puros tem crescido. No
Brasil, estudos sobre a estereoquímica de moléculas de fármacos e sua
importância terapêutica ainda são poucos (LIMA, 1997).
Os fármacos enantiomericamente puros vêm sendo estudados em
termos de atividade biológica pois um enantiômero puro pode apresentar efeito
terapêutico desejável e o seu par pode ser o responsável por um efeito
colateral ou secundário no organismo (BERMUDEZ e BARRAGAT, 1996),
como ocorreu com o fármaco talidomida (Figura 1).
25
O
O
HO
*
CH3
NH
*
O
O
O
CH3
CH3
Ibuprofeno
Talidomida
(*) centro quiral
Figura 1 - Estrutura química dos fármacos Talidomida e Ibuprofeno
Em alguns fármacos racêmicos, pode acontecer de somente um dos
enantiômeros ser ativo no organismo, enquanto o seu par é inativo. Estudos
demonstraram que isso ocorre no fármaco ibuprofeno - Figura 1 - (LIMA, 1997).
Segundo Lima (1997) um fármaco pode antagonizar o efeito secundário de seu
estereoisômero, quando há a presença dos dois enantiômeros juntos.
O estudo do tema estereoquímica é de grande importância para a
formação adequada dos estudantes dos cursos de Química, e requer desses
uma visão espacial, tridimensional, de moléculas. Dentre as dificuldades dos
estudantes em compreender os conceitos e definições de estereoquímica,
podem-se destacar: a visão tridimensional de moléculas a partir de modelos
bidimensionais convencionais encontrados nos livros didáticos; e a dificuldade
de abstrair dos conceitos químicos o entendimento sobre o que ocorre com
átomos e moléculas no mundo real (SOARES, 2008, apud SACHDEV et al.
2011).
Nesse
contexto,
visando
auxiliar
os
professores,
enquanto
facilitadores, no processo ensino-aprendizagem do tema Estereoquímica, a
26
seguir são apresentadas atividades didáticas para o estudo de conteúdos
desse tema, dentro do contexto de fármacos e em uma abordagem CTS.
Autores como Gilbert (2010), defendem que a visualização é
fundamental para o ensino de química, considerando a necessidade de se
aprender os modelos científicos já estabelecidos e aprender a desenvolver
novos modelos de natureza tanto quantitativa quanto qualitativa. Ainda sobre
modelos científicos, Justi e Gilbert (2010), lembram que a educação em
química requer o aprendizado de modelos, isto é, a formação de
representações mentais apropriadas, sem as quais os estudantes podem ter
dificuldades de aprendizado.
Na proposta de atividades apresentada a seguir, um dos modelos
representacionais de substâncias a ser utilizado durante as aulas de
esteroquímica será construído pelos próprios estudantes com materiais
alternativos: bolas de isopor e varetas de madeira. O outro modelo
representacional proposto é a utilização de um
software livre para
representação e visualização tridimensional de moléculas, por meio do qual é
possível verificar a diferença entre estereoisômeros. É importante que os
estudantes manipulem livremente as ferramentas de construção de modelos,
pois é nessa etapa que acredita-se ocorrer a internalização de lógicas
inerentes às representações tridimensionais (WU e SHAH, 2004 apud RAUPP
et al. 2009).
Segundo Marson e Torres (2010), o uso de recursos de visualização
pode contribuir para melhorar o entendimento dos estudantes sobre os
diferentes níveis de representação da química e como os mesmos se integram.
Outra atividade proposta é a leitura de um artigo que discute o
fármaco ibuprofeno e seu uso na sociedade, abrindo espaço para uma
discussão sobre a química desse medicamento e seus efeitos no organismo
humano, objetivando uma abordagem CTS do tema Estereoquímica.
Também é proposta a realização de um experimento no laboratório
de química, em que os estudantes irão diferenciar dois enantiômeros: a (+)carvona e (-)-carvona, por meio de análise sensorial e determinação da
27
atividade óptica (determinação da rotação específica).
2. Objetivo
Este texto tem como objetivo apresentar atividades que possam
auxiliar o professor do Ensino Superior a abordar o tema Estereoquímica,
durante as aulas de Química Orgânica, por meio do uso de ferramentas
alternativas, como modelos representacionais diversificados e experimentos no
laboratório de química, e por meio da discussão de um texto que permita uma
abordagem CTS acerca do tema Estereoquímica.
3. Atividades
Atividade 1: Construindo moléculas com isopor e varetas
Objetivo da atividade: Esta atividade visa à construção de moléculas,
empregando-se bolas de isopor de cores diferentes e varetas, para melhor
visualização espacial das mesmas, o que facilitará a compreensão de
conceitos básicos de Estereoquímica, por parte dos estudantes.
 Observações: 1) As bolas de isopor devem estar pintadas com cores
variadas para identificação de cada átomo: sugere-se que as bolas
pretas representem átomos de carbono; brancas representem átomos
de hidrogênio; vermelhas representem átomos de oxigênio; bolas na cor
azul representem átomos de nitrogênio; cinzas representem os átomos
de cloro; e as bolas na cor roxa representem átomos de bromo, para
melhor visualização.
2) É importante que o professor reforce que as moléculas construídas
são modelos que não representam as dimensões reais das moléculas e
que existem mais de um estereoisômero para cada molécula construída.
28
Propõe-se ao professor que:
 Iinicie a aula diferenciando os tipos de isômeros: os isômeros
constitucionais
e
os
estereoisômeros
(enantiômeros
e
diastereoisômeros).
 Na sequência, trabalhe os conceitos de centro quiral e quiralidade.
Nesse momento da aula, propõe-se que os estudantes se organizem em
grupos
de
quatro
integrantes
para
a
construção
de
modelos
moleculares, utilizando as bolas de isopor e as varetas, disponibilizadas
conforme citado anteriormente. O professor poderá propor aos
estudantes que montem as seguintes moléculas: 2-bromopentano e 2,3dibromobutano (Figura 2).
Br
Br
H3C
CH3
H3C
CH3
*
H
*
H
(S)-2-bromopentano
H
CH3
Br
*
Br
*
H
Br
CH3
(S,R)-2,3-dibromobutano
CH3
H
*
*
Br
(R)-2-bromopentano
Br
CH3
H
*
H
H
*
CH3
(R,S)-2,3-dibromobutano
CH3
Br
(R,R)-2,3-dibromobutano
Br
*
*
H
CH3
Br
H
CH3
(S,S)-2,3-dibromobutano
(*) centro quiral
Figura 2 – Enantiômeros, diastereoisômeros e composto meso.
 Utilize as moléculas construídas para falar sobre configuração absoluta
R e S. Ele poderá solicitar aos estudantes que identifiquem o(s)
centro(s) quiral(is) em cada molécula construída e determinem a
configuração de cada um desses.
29
 Solicite aos estudantes que montem a imagem especular de cada
molécula construída. Nesse momento, o professor abordará o conceito
de enantiômeros e identificará, junto com os estudantes, os pares de
enantiômeros construídos.
 Em seguida, discuta os conceitos de plano de simetria e composto
meso. E solicite aos estudantes que identifiquem se há algum composto
meso entre os modelos construídos.
 Discuta sobre atividade ótica de enantiômeros puros, usando os
enantiômeros já construídos. Nesse momento, o professor poderá
explicitar que dois enantiômeros desviam a luz plano polarizada em
sentidos opostos (direita / esquerda) e na mesma quantidade de graus,
gerando um ângulo de rotação α: positivo (destrógiro) ou negativo
(levógiro); e que esse ângulo de rotação α, observado na prática,
conforme será abordado na atividade 3 proposta nesse texto, é utilizado
para calcular o valor de [α]D (rotação específica) de cada enantiômero,
explicando como calcular o [α]D e o seu significado.
 Discuta o conceito de mistura racêmica e inatividade óptica da mesma,
citando exemplos de fármacos como o ibuprofeno (Figura 1). As
misturas racêmicas ou racematos são misturas que contém quantidades
iguais de enantiômeros e são oticamente inativas.
Atividade 2: Abordagem CTS de Estereoquímica
Objetivo da atividade: Esta atividade visa à leitura do texto “O ibuprofeno: um
fármaco com sucesso” e sua posterior discussão em uma visão CTS.
Propõe-se ao professor que:
 Peça aos estudantes que leiam o texto “O ibuprofeno: um fármaco com
sucesso”, escrito por Luísa Marques, que pode ser acessado na internet,
no
endereço:
http://www.videos.uevora.pt/quimica_para_todos/qpt_ibuprofeno.pdf.
30
 Durante a leitura os estudantes deverão identificar no texto informações
sobre o fármaco ibuprofeno como: história do seu surgimento no
mercado farmacêutico (desde sua síntese até à sua comercilaização), as
indicações de uso do ibuprofeno na sociedade, aspectos químicos desse
fármaco (propriedades estruturais), possíveis reações adversas e outras
informações importantes para a discussão desse fármaco em uma visão
CTS.
 Desenhe na lousa a estrutura química do ibuprofeno, identificando o
centro quiral (Figura 1).
 Inicie a discussão sobre o fármaco ibuprofeno buscando relacionar o
conteúdo químico (incluindo a estereoquímica desse fármaco), a
tecnologia que ele representa e a sociedade em que ele é utilizado.
Nesse momento os estudantes deverão apresentar as informações
sobre o ibuprofeno trazidas pelo texto, e que identificaram conforme
solicitado anteriormente pelo professor, bem como as informações que
possuem sobre esse fármaco, devido à sua experiência de utilização do
mesmo em algum momento da vida.
Trabalhar com textos em sala de aula pode ser uma ferramenta
alternativa para o ensino de Química, pois, permite a problematização de
assuntos relacionados ao cotidiano dos estudantes, o que incentiva o diálogo
em sala de aula e favorece a formação de um cidadão mais crítico e
consciente.
Atividade 3: A tecnologia a favor da estereoquímica
Objetivo da atividade: Esta atividade visa à construção de moléculas de
fármacos, utilizando um software livre, que permitirá o giro e a movimentação
das moléculas construídas, em diversas direções e posições, podendo facilitar
a compreensão de conceitos básicos de Estereoquímica.
Propõe-se que o professor:
31
 Apresente aos estudantes um software livre utilizado para construção e
manipulação de moléculas, previamente instalado nos computadores do
laboratório de informática da instituição de ensino superior. E instrua os
estudantes sobre como utilizar essa ferramenta
O uso de softwares está cada vez mais sendo inserido nas aulas de
química para auxiliar na visualização de moléculas isoméricas. Propõe-se o
uso do software livre ChemSketch. Esse programa pode facilitar a visualização
de modelos moleculares em duas e três dimensões, e possibilitar o giro e a
movimentação de moléculas no espaço em diversas direções e posições.
 Permita que os estudantes manipulem o software livremente para que
eles construam seus próprios modelos. E instrua-os quanto à utilização
do ChemSketch, como brevemente descrito a seguir.
 Ao acessar o ChemSketch e clicar no ícone “Structure”, na barra
superior, será possível o desenho da estrutura de moléculas. Na barra
vertical à direita, é possível selecionar estruturas já desenhadas como
benzeno, cicloexano, ciclopentano e outros ciclos. Na barra horizontal
superior, pode-se clicar nos ícones “Draw Continuous”, “Draw Chains”
ou “Draw Normal”. Para selecionar diferentes átomos como, por
exemplo, “C”, “H”, “N”, clicar no ícone representando o símbolo do átomo
desejado, situado na barra vertical à esquerda.
 Solicite aos estudantes que construam a molécula do fármaco
ibuprofeno (Figura 1), seguindo-se os passos abaixo:
 Na barra horizontal superior, clicar no ícone “Structure”, na página
principal do programa. Em seguida clicar na estrutura do “benzene”, na
barra vertical à esquerda para iniciar a construção da molécula de um
dos esteroisômeros do ibuprofeno. Logo após, clicar em “Draw
Continous”, depois em “C” para continuar a construção da molécula.
Também será necessário o átomo de oxigênio - “O”, que se encontra
abaixo do átomo de carbono - “C”. Para inserir ligação dupla, clica-se
uma vez na ligação já existente, duas vezes para inserção de ligação
32
tripla.
Além da estrutura plana (bidimensional) desenhada, o ChemSketch
permite visualizações em 3D.
 Solicite aos estudantes que selecionem a molécula construída e cliquem
no menu “ACD/Labs” posicionado na barra superior. Em seguida,
33
cliquem na opção “3D Viewer”, para abrir a tela onde a molécula poderá
ser visualizada e manipulada em três dimensões. É possível girar a
molécula ao clicar no ícone “Alto Rotate”, na barra superior e, também,
trabalhá-la no espaço em modo “Wireframe”, “Spacefill”, “Dots Only”,
dentre outros. As configurações R e S da molécula construída podem
ser visualizadas ao clicar no ícone “Invert Center”, localizado na barra
superior da tela.
 Solicite aos estudantes que construam um dos estereoisômeros dos
fármacos naproxeno e salbutamol (Figura 3), seguindo os mesmos
passos para a construção da molécula de um dos estereoisômeros do
ibuprofeno.
H3C
CH3
*
HO
NH
CH3
HO
O
O
CH3
*
CH3
SALBUTAMOL
OH
H3C
NAPROXENO
(*) centro quiral
Figura 3 – Estrutura química dos fármacos salbutamol e naproxeno
34
Atividade 4: A influência da estereoquímica no odor
Objetivo da atividade: Esta atividade visa à diferenciação de um par de
enantiômeros, (+)-carvona e (-)-carvona, por meio da característica sensorial e
da rotação específica de cada uma.
Ao final das aulas sobre o tema Estereoquimica, é proposto ao
professor trabalhar o experimento para a diferenciação de dois enantiômeros,
(+)-carvona e (-)-carvona (Figura 4), com os estudantes no laboratório de
química.
 Inicialmente os estudantes deverão realizar uma análise sensorial dos
dois enantiômeros e distinguir a diferença de odor entre eles. A (+)carvona está presente no óleo de alcavária e a (-)-carvona no óleo de
hortelã, apresentando odores característicos que permitem distingui-las.
CH3
CH3
O
O
*
*
H3C
CH3
H3C
CH2
H2C
(-)-carvona
Odor de Hortelã
CH3
(+)-carvona
Odor de Alcavária
(*) centro quiral
Figura 4 – Enantiômeros da carvona
Segundo Pavia et al. (2009), um escocês chamado R. W. Moncrieff,
em 1949, trouxe novamente a teoria de que existe um sistema de células
receptoras de vários tipos e formas diferentes na área olfativa do nariz. Devido
a isso, verifica-se que substâncias, cujas moléculas têm formas semelhantes,
35
se diferem na qualidade do odor quando chega ao nariz.
Foi postulado por J. E. Amoore no ano de 1970 que os sítios
receptores do nariz são quirais, portanto, os enantiômeros de uma certa
substância podem ter odores diferentes (PAVIA, 2009). É o caso da (+)carvona e (-)-carvona que serão avaliadas no laboratório.
Após a análise sensorial, os estudantes deverão realizar o
experimento descrito a seguir para diferenciar os enantiômeros, (+)-carvona e
(-)-carvona, por meio da capacidade de cada um em desviar a luz plano
polarizada (rotação específica).
 O experimento consiste em medir 100 microlitros, do padrão de (+)carvona, em uma seringa de 1 mL e transferi-los para um balão
volumétrico de 10 mL;

Completar o volume do balão com clorofórmio (C = 9,6 mg/mL),
homogeneizando a solução preparada.
 Repetir os passos descritos acima para a (-)-carvona.
 Posteriormente, proceder à leitura da rotação óptica (α) de cada uma
das soluções preparadas. Utilizando clorofórmio como branco.
 Em seguida, calcular a rotação específica [α]D da (+)-carvona e (-)carvona empregando a seguinte equação:
[α]D = 100.α
l.C
onde: α – rotação óptica observada
l – caminho óptico do tubo de polarímetro em dm
C – concentração da solução em mg/mL

Usar a tabela de conversão do polarímetro para transformar a rotação
óptica observada na rotação óptica específica, [α]D calculados.
Dados: (-)-carvona [α]D = - 62,5°
(+)-carvona [α]D = + 61,7°
36
4. Conclusões
A estereoquímica é um conteúdo muito importante a ser estudado na
disciplina de Química Orgânica, nos cursos de Química e Farmácia, pois
estuda as possibilidades de arranjo espacial de moléculas e as propriedades
químicas que podem resultar desses arranjos. Visando solucionar algumas das
dificuldades encontradas por professores no processo ensino-aprendizagem do
tema Estereoquímica, a proposta de atividades didáticas apresentada nesse
trabalho traz atividades usando modelos tridimensionais, o laboratório de
química e a discussão de um texto sobre o fármaco ibuprofeno que aborda
desde o surgimento até seu uso no cotidiano, em uma abordagem CTS acerca
do tema. A forma de trabalhar o tema Esteroquímica pode desmistificar a ideia
de que esse é um tema de difícil compreensão.
A construção de moléculas por meio de materiais alternativos, como
bolas de isopor e varetas, e de um software podem permitir aos estudantes
uma visão tridimensional das moléculas, necessária para a compreensão dos
diferentes tipos de esteroisômeros e das configurações R e S de átomos. A
leitura e discussão do texto sobre o fármaco ibuprofeno permite aos estudantes
relacionar conteúdos químicos com o cotidiano. A determinação da atividade
ótica de diferentes estereoisômeros, no laboratório de química, permite verificar
o efeito da estereoquímica das moléculas sobre interações moléculasreceptores no organismo, como no caso da diferenciação de odores.
5. Referências Bibliográficas
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fármacos quirais. Química Nova, 20(6) 1997, pag. 647-658.
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química à discussão política. Cad. Saúde Pública. Vol.12, n. 1, RJ. Jan./Mar.
1996.
COELHO, F. A. S. Fármacos e Quiralidade. Cadernos Temáticos de Química
Nova na Escola. N° 3 – Maio 2001.
37
LIMA, V. L. E. Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem. Química
Nova, 20(6), 1997, pag. 657-663.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica
Experimental – Técnicas de escala pequena. 2ª edição, pag. 102-108, 2009.
TERUYA, L. C.; MARSONI, G. A; FERREIRA, C. R; ARROIO, A. Visualização
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recursos educacionais. Quím. Nova vol.36 no.4, 561- 569, São Paulo, 2013.
MARQUES, Luísa. Centro de Química e universidade de Évora. Disponível em:
www.videos.uevora.pt/quimica_para_todos/qpt_ibuprofeno.pdf. Acesso em 5 de
outubro de 2015.
38
7. Conclusões
No presente trabalho foram propostas atividades didáticas para
auxiliar professores na discussão do conteúdo Estereoquímica, durante as
aulas de Química Orgânica, do Ensino Superior. A proposta de atividades traz
uma contextualização da Estereoquímica no que tange a fármacos e outras
moléculas de interesse da sociedade, além de uma abordagem CTS desse
tema, como uma tentativa de desmistificar que o processo ensinoaprendizagem do conteúdo Estereoquímica é um desafio difícil de ser vencido.
As
atividades
didáticas
propostas
podem
possibilitar
uma
abordagem do conteúdo Estereoquímica de forma mais dinâmica, significativa
e interativa, ou seja, favorável ao aprendizado do estudante. Dessa forma,
essas atividades podem permitir uma interação do estudante com o tema, o
que pode contribuir para o desenvolvimento de uma visão tridimensional das
moléculas trabalhadas pelos professores em sala de aula. Essa interação
também poderá levar à compreensão dos conceitos e definições de
Esteroquímica, em um contexto tecnológico e social do cotidiano dos
estudantes, ou seja, em uma abordagem CTS.
8. Referências Bibliográficas
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2007.
AULER, D. Enfoque ciência-tecnologia-sociedade: Pressupostos para o
contexto brasileiro. Ciência & Ensino, vol. 1, número especial, novembro de
2007.
BARREIRO, E. J. Substâncias Enantioméricas Puras (SEP): A questão dos
fármacos quirais. Química Nova, 20(6) 1997, pag. 647-658.
BARREIRO, E. J. Dos fármacos aos medicamentos. Cadernos Temáticos de
Química na Escola – Número 3 – Maio de 2001.
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saúde. Ed. HUCITEC. São Paulo, 1999.
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de 2005.
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FIRME, R. N.; AMARAL, E. M. R. Concepções de professores de química
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