experiência – escolha de um solvente para recristalização

CQ-095 – Química Orgânica Experimental I – Farmácia – Prof. Élida
EXPERIÊNCIA : REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO - SÍNTESE DO CICLOEXENO
Objetivos: Sintetizar o cicloexeno a partir do cicloexanol (Nimitz, 1991).
Comentários: Os alcenos são produzidos industrialmente a partir do craqueamento do
petróleo. Essa reação ocorre a temperaturas de 400 a 600º e é catalisa por óxidos
metálicos. Em laboratório existem diversos métodos de produção de alcenos. O mais
comum é através da desidratação de álcoois, que será empregado nesta experiência.
Pré-Lab.: Reações de eliminação de álcoois. Reação de adição à dupla etilenica.
Procure antecipadamente a reação e o seu mecanismo.
Material
Reagentes: cicloexanol, ácido fosfórico concentrado, solução de bromo em tetracloreto de
carbono.
Procure antecipadamente as propriedades físicas (PE, densidade, solubilidade, coloração,
etc) dos reagentes e produtos.
Vidraria e outros: balão de fundo redondo de 125 mL (2), sistema para destilação
fracionada, manta de aquecimento, proveta de 50 mL, béquer de 50 mL, funil de
decantação, béquer tubo de ensaio, estante para tubo de ensaio.
Procedimento
1- Síntese, separação e purificação do produto: Em um balão de fundo redondo de
125 mL coloque 30,0 g de cicloexanol (calcule o volume e o número de mols) e
8,0 mL de ácido fosfórico concentrado (calcule a massa e o número de mols).
Agite ligeiramente, coloque pedrinhas de ebulição e adapte a um sistema de
destilação fracionada, usando um balão de fundo redondo como frasco coletor.
Aqueça lentamente e destile o cicloexeno a medida que este vai sendo formado.
Anote a temperatura em que o produto é recolhido (poderá oscilar entre 60-90 oC).
A destilação deverá durar cerca de uma hora. Após o termino da destilação
observe o seu produto. Se houver água, transfira para um funil de separação,
separe a água e seque o produto com sulfato de sódio anidro. Pese e calcule o
rendimento.
2- Caracterização: Transfira 1 mL da solução de bromo para um tubo de ensaio. Goteje
algumas gotas do produto e observe o que acontece. Faça o mesmo com o reagente
(cicloexanol). Compare os resultados obtidos.