Diapositivo 1 - Ciência Viva

CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
INTRODUÇÃO
• Paracetamol ou acetaminofeno (Fig. 1) é um
fármaco com propriedades analgésicas e
antipiréticas. Atualmente é um dos
analgésicos mais utilizados, porém é
altamente perigoso para o fígado devido ao
seu elevado potencial hepatotóxico.
• O paracetamol faz parte da composição de
uma série de medicamentos usados contra a
constipação comum e sintomas de gripe. As
doses recomendadas são bastante seguras,
mas o seu baixo preço e a sua grande
facilidade de aquisição pelos doentes têm
provocado o aparecimento de alguns casos
de sobredosagem.
NHCOCH3
OH
Figura 1 – Estrutura química do paracetamol
SÍNTESE DO PARACETAMOL
• O paracetamol pode ser obtido por esterificação do p-aminofenol com o anidrido
acético:
O
NH2
HN
O
O
O
+
+
H3C
O
OH
p-aminofenol
CH3
CH3
H3C
OH
OH
anidrido acético
paracetamol
ácido acético
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EXTRAÇÃO DO PARACETAMOL
• Efetuou-se a extração do paracetamol a partir do medicamento Dafalgan®.
CONTROLO DE PUREZA
• Efetuou-se uma cromatografia em camada fina do
paracetamol obtido por síntese e por extração,
usando como fase estacionária gele de sílica HF254.
• Determinou-se o ponto de fusão do paracetamol
obtido por síntese e por extração.
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IDENTIFICAÇÃO DO PARACETAMOL POR
UV-VIS
• O paracetamol foi
analisado por
espectroscopia de UV-VIS.
• Esta técnica permitiu
avaliar e comparar o
paracetamol sintetizado
com o obtido por extração
de um medicamento.
• Os resultados mostraram
que as bandas obtidas nos
dois eram idênticas.
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IDENTIFICAÇÃO DO PARACETAMOL (FTIR)
• Registou-se o espetro
de absorção no
infravermelho na forma
de discos de KBr.
• Os máximos do espetro
das amostras
correspondem, quanto
à posição e intensidade
relativa, aos do espetro
obtido com o
paracetamol padrão.
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OPINIÃO
• Achamos que o estágio foi bastante interessante, proporcionando uma ideia clara
acerca do funcionamento de uma indústria farmacêutica. Fomos bem recebidos e
os engenheiros que trabalharam connosco foram muito amistosos, mostrando-se
sempre interessados em ajudar-nos e instruir-nos o mais possível como técnicos
de laboratório. Gostamos muito desta semana e recomendamos a participação de
alunos neste estágio.
Adriana Marques, Rita Marques, Tariana Cardoso e Flávio Neto
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CONCLUSÕES
• Este projeto permitiu ilustrar diversos aspetos químicos ligados à utilização e
manuseamento de medicamentos.
•
Efetuou-se a síntese e a extração, a partir de um produto comercial, do
paracetamol, um dos analgésicos mais utilizados atualmente.
• Dentro dos diferentes tópicos estudados durante este projeto merecem
particular ênfase a reatividade de grupos funcionais, a utilização de técnicas de
laboratório, os métodos cromatográficos, os processos de purificação e a
caraterização espetroscópica de produtos.
PARTICIPARAM
• Alunos:
–
–
–
–
Adriana Marques
Rita Marques
Tatiana Cardoso
Flávio Neto
• Professores:
– Manuela Garrido
– Jorge Garrido
– Paulo Silva