HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO (OU HIBRIDAÇÃO) Química Orgânica Fundamental PROF: LEONARDO Introdução Foi Kekulé, 1858, quem estabeleceu a tetravalência do elemento carbono. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Introdução Assim, a molécula de metano (CH4) costuma ser representada como: H I H–C–H I H Fórmula estrutural plana do metano. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Introdução Com a descoberta de novos fenômenos químicos, como por exemplo isomeria óptica, houve necessidade de aperfeiçoar o modelo de molécula plana apresentado. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Introdução Desse modo, Le Bel e Van’t Hoff, em 1874, lançaram a idéia do carbono tetraédrico, portanto espacial. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO O carbono no estado fundamental HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO O carbono hibridizado HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Então, o que realmente acontece com o C? A hibridação é um fenômeno que permite ao átomo realizar um número maior de ligações, aumentando assim a sua estabilidade. Hibridação consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se transformam, originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados de orbitais híbridos. Existem 3 tipos de hibridações para o átomo de carbono: sp3, sp2 e sp Hibridização sp3 Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Hibridização sp3 Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”. Daí, hibridização sp3. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Hibridização sp3 Carbono hibridizado (gráfico energético) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Hibridização sp3 Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Hibridização sp3 Nas ligações com outros átomos, forma quatro ligações “sigma”. Hibridação na molécula do metano CH4 Geometria tetraédrica Hibridização sp2 Na hibridização sp2 um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”.Daí, hibridização sp2. Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro. Hibridização sp2 Carbono hibridizado (formas dos orbitais híbridos) Hibridização sp2 Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”. Geometria trigonal planar Hibridização sp2 Carbono hibridizado (na molécula de eteno) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Hibridização sp De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”, permanecendo dois orbitais “p” puros. Daí, hibridização sp. Hibridização sp Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”. Geometria linear Ângulo de 180 Hibridização sp Carbono hibridizado (a molécula de etino) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO Encerrando . . . O enxofre, por exemplo, na formação do composto SF6 também apresenta o fenômeno da hibridização. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO