Lista de Exercícios 1

Fundamentos de Química Orgânica
Professor Nelson Luís de Campos Domingues
Curso: Química Bacharelado/2009
Lista de Exercícios 1
1) Escreva as seguintes estruturas de Lewis para os compostos abaixo:
a) CHCl3
d) CH4O
g) HCN
b) CO2
e) BH3
h) CH3-
c) C2H6
f) CH3NH2
i) CH3+
2) Formaldeído, CH2O, contém uma dupla ligação carbono-oxigênio. Desenhe as
estruturas de Lewis e a fórmula estrutural de traços para o formaldeído
indicando a hibridização do átomo de carbono.
3) Desenhe a fórmula estrutural do propeno (CH3CHCH2) indicando a hibridização
de cada carbono e o valor de cada ângulo de ligação.
4) Escreva tanto a estrutura de Lewis quanto a fórmula estrutural de traços para o
cloreto de vinila, C2H3Cl, o material de partida na fabricação do plástico PVCpoli cloreto de vinila!
5) Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas estruturais de traço
consistentes com as regras de valência:
a) C3H8
b) CH5N
c) C2H6O (há 2 possibilidades de
d) C3H7Br (há 2 possibilidades de
compostos)
compostos)
e) C2H4O (há 3 possibilidades de
f) C3H9N (há 4 possibilidades de
compostos)
compostos)
6) Que tipo de hibridização você esperaria para cada átomo de carbono das
seguintes moléculas:
a) propano (CH3CH2CH3)
1
b) 2-metilpropano
CH3
H3C
CH
CH3
c) 1-buten-3-ino
H2C
C
H
C
CH
d) Ácido acético
O
H3C
C
OH
7) Quais ângulos de ligação você esperaria para as seguintes estruturas e que tipo
de hibridização esperaria para o átomo central em cada uma delas?
a) Ângulo C-O-C em CH3-O-CH3
b) Ângulo C-N-C em CH3-NH-CH3
c) Ângulo C-N-H em CH3-NH-CH3
8) Por que as moléculas descritas a seguir não podem existir?
a) CH5
b) C2H6N
c) C3H5Br2
9) O aleno, CH2=C=CH2, é incomum pelo fato de possuir duas ligações adjacentes.
Desenhe os orbitais envolvidos nas ligações  e  do aleno. O átomo central
possui hibridização sp2 ou sp? Qual a hibridização dos átomos de carbono
terminais? Que forma você atribuiria para o aleno?
10) Embora quase todas as espécies orgânicas estáveis tenham o átomo de carbono
tetravalente, espécies com átomos de carbono trivalente também existem. Os
Carbocátions pertencem a essa classe de compostos.
H
Carbocátion
C
H
H
2
a) quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado
positivamente?
b) Qual a hibridização você espera que esse átomo de carbono possua?
c) Qual a geometria provável do carbocátion?
11) Um carbânion é uma espécie que contém um átomo de carbono trivalente
carregado negativamente.
H
H
C
Carbânion
H
a) Qual a relação entre um carbânion e um composto de nitrogênio
trivalente como a amônia NH3?
b) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado
negativamente/
c) Qual a hibridização você esperaria para o átomo de carbono?
d) Qual a provável geometria do carbânion?
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