São Paulo/SP, 29 de Novembro de 2011

L-TIROSINA
Ácido (S)-2-Ácido-3-(4-hidroxifenil) propanóico
Ácido (S)-2-Ácido-3-(4-hidroxifenil) propiónico
ESTRUTURA MOLECULAR
Organização do cristal: Ortorrômbico
Ponto de fusão: 342-344ºC (decomposição)
Rotação específica: [a] 20D-11,3 a -12,1º (c=5 1mol/L HCl)
Constante de Dissociação: pK COOH = 2,20 pK NH3 + = 9,11 pI = 5,66
Solubilidade: (H2O, g/100g) 0,038 (20°C), 0,075 (40°C), 0,15 (60°C)
DESCRIÇÃO
Um cristal branco ou pó cristalino, sem odor e sem sabor.
Prontamente solúvel em ácido fórmico, muito frugalmente solúvel em água e praticamente insolúvel em etanol e
éter dietílico. Dissolve-se em ácido hidroclorídrico diluído e ácido nítrico diluído.
FABRICAÇÃO
A L-Tirosina é fabricada pela extração de proteína vegetal ou hidrolisados de proteína animal.
DERIVADOS
Cloridrato de L- Metiléster Tirosina: Ponto de fusão 190°C, [a]22,5d -4,3° (Piridina)
Cloridrato de L- Etiléster Tirosina: Agulhas. (EtOH/Et2O), Ponto de fusão 166°C
L-N- Benzoil Etiléster Tirosina: [a] 20d-23,2°
Cloridrato de L- Benziléster Tirosina: Ponto de fusão 205°C, 189-191°C (dec.)
L-N- Formil Tirosina: Prismas ou placas (H2O) anidrato em vácuo a 100 °C, Ponto de fusão (anidrato) 171-174°C
(dec.), [a] 20d+84,8° (EtOH)
L-N-Benziloxicarbonil Serina: Ponto de fusão 121°C
L-N- Acetil Tirosina: Cristal. (H2O), Ponto de fusão 153-154°C, [a]26d +47,3°
L-O- Acetil Tirosina: Ponto de fusão 213-214°C (dec.)
L-N- Benzoil Tirosina: Placas (H2O), Ponto de fusão 165-166°C, [a] 20d +17°(MeOH)
L-O,N- Diacetil Tirosina: Cristal. Ponto de fusão 172°C
L-O- Metil Tirosina: Placas, Ponto de fusão 264-265°C, [a] 29 5461 -5,9° (HCl)
Cloridrato de L-O- Metil Metiléster Tirosina: Ponto de fusão 161°C, [a]d +58° (H2O)
L-N- Acetil O- Metil Tirosina: Cristal. (MeOH/Et 2 O/Pet. Éter) Ponto de fusão 106-108 ° C
L-Tirosina Amida : Prismas ou placas (EtOH), solúvel em EtOH e H2O, Ponto de fusão 153-154°C (dec.), [a]20d
+19,47°(H2O)
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METABOLISMO
Aminoácido não essencial glicogênico e cetogênico. A tirosina é formada a partir da fenilalanina pela ação da
fenilalanina hidroxilase. Ela é convertida em ácido fumárico e finalmente em ácido acetoacético através de várias
reações. Muitas doenças causadas por anormalidades no metabolismo da tirosina incluindo a tirosinemia, a
tirosilúria e a alcaptonúria tem sido reportadas. Nos melanossomas que se aderem a membrana de células de
pigmento, a melanina é formada pela polimerização de intermediários metabólicos derivados do catabolismo da
tirosina. Alem do mais, a tirosina é também um precursor dos hormônios adrenomedulários incluindo a
dopamina, a epinefrina e a norepinefrina e também precursora dos hormônios da tireóide incluindo a
triiodotironina e a tiroxina.
USO
A L-Tirosina é usada em infusões de aminoácidos, dietas enterais e orais e em alimentos para a saúde como
componente nutricional.
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