Colégio Cristo Rei (83).3421.3798 Questão 01) A análise de certo

“O amor é essa maravilhosa oportunidade de outro nos amar quando já não nos podemos amar a nós próprios.” (Jean Ghéheno)
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COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.
Título:
Isomeria plana e espacial
Série:
3ª séries do ensino médio
Data: ____/____/2015
Disciplina:
Química
Prof.:
Hedilberto Alves
Aluna(o):
Nº.:
Questão 01)
A análise de certo composto orgânico, utilizado como
removedor de esmaltes de unhas, revelou a presença de
um composto de fórmula molecular C4H8O2 .
Tal composto pode ser
a)
b)
c)
d)
e)
um éster.
uma cetona.
um hidrocarboneto.
uma amina.
uma nitrila.
Questão 02)
Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:
a) são compostos diferentes com as mesmas
propriedades físicas e químicas.
b) são
representações
diferentes
da
mesma
substância.
c) são compostos diferentes com a mesma fórmula
molecular.
d) são compostos diferentes com os mesmos grupos
funcionais.
e) são compostos diferentes com o mesmo número de
carbonos assimétricos.
Questão 03)
A - naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada
abaixo, é uma substância cancerígena que atua na
bexiga humana.
_ NH
2
O contato com esse tipo de substância é freqüente em
pessoas que lidam com certos ramos da indústria
química. Assinale a opção que apresenta o isômero
plano de posição dessa substância.
_ NH
b.
2
_ NH_
_
NH2
_
NH2
c.
d.
e.
_
a.
_ NH_
Questão 04)
Dados os pares de compostos:
I.
II.
III.
IV.
Metil-n-propilamina e dietilamina
Propanol-1 e propanol-2
Ácido butanóico e ácido metil-propanóico
Propanoato de metila e etanoato de etila
Temos exemplos de metameria
compensação) em:
a) apenas em I, II e III.
b) apenas em I e IV.
c) apenas em II e III.
d) apenas em II, III e IV.
e) I, II, III e IV.
(ou
isomeria
de
Questão 05)
Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros
planos contendo o anel ciclopropano é:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
Questão 06)
O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifeniltricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em
escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros
que essa substância possui estão representados abaixo.
CCl3
Cl
C
H
Cl
Cl
H
e
Cl
C
Cl3C
Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:
a) tautomeria
b) metameria
c) posição
d) função
e) cadeia
Questão 07)
Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os
compostos CH3(CH2)2CONH2,
CH3CH2CONHCH3 e
CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) cadeia
e) funcional
Questão 08)
O número de compostos possíveis para um
hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta
somente ligações sigma, é:
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
Questão 09)
É isômero de função do éter metilpropílico o composto:
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a)
c)
d)
e)
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2-pentanonab) 2-butanol
butanona
butanal
ácido butanóico.
Questão 10)
O timol(A), o carvacrol(B) e o mento(C) são produtos
naturais empregados em dentifrícios, devido à sua ação
antisséptica e sabor agradável.
A
CH3
C
B
CH3
Questão 15)
A molécula do metano é formada por ligações
covalentes entre os elementos químicos carbono e
hidrogênio.
Analise as alternativas a seguir:
CH3
OH
OH
I.
OH
CH
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
II.
CH3
Assinale a opção que indica corretamente a relação
entre esses compostos:
a) A e B são isômeros de posição.
b) B e C são isômeros de cadeia.
c) A, B e C possuem ligação Pi e são aromáticos.
d) os compostos C e A são fenóis.
e) A e C são isômeros de função.
Questão 11)
Safrol (I), isolado de diversas essências de sassafrás,
pode ser isomerizado a iso-afrol (II).
I
H2C
II
O
H2C
O
HC
O
H3C
Sobre essas duas espécies, todas as afirmativas estão
corretas, EXCETO:
a) Possuem anel aromático.
b) Têm a mesma fórmula mínima.
c.) Apresentam átomos de carbono tetraédricos e
trigonais.
d) Constituem um par de isômeros espaciais.
e) Descoram solução de bromo em tetracloreto de
carbono.
CH3CH2COOH
Questão 13)
O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:
a) 2,3-dimetil butano
b) 2-hexino
c) ciclo hexano
d) ciclo hexeno
e) 1,3-hexadieno
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É INCORRETO o que se afirma em:
a)
b)
c)
d)
e)
I e II
Apenas III
Apenas I
Apenas II
II e III
Questão 16)
A asparagina é um aminoácido que pode ser fabricado
pelo organismo. Este composto apresenta isomeria
óptica
CH2
Questão 12)
Os compostos de fórmulas
CH3COOCH3 são isômeros:
a) de compensação.
b) funcionais.
c) geométricos.
d) cis-trans.
e) ópticos.
III.
Ambos os elementos químicos, carbono e
hidrogênio, adquirem estabilidade ao se ligarem
covalentemente, pois passam a ter configurações
dos gases nobres neônio e hélio, respectivamente.
A geometria tetraédrica da molécula de metano é
possível ser confirmada pela análise da
distribuição eletrônica do carbono no estado
fundamental.
Para a molécula do metano a substituição de dois
átomos de hidrogênio por dois de cloro, através da
reação de halogenação de hidrocarbonetos,
produz uma mistura de isômeros.
O
HC
CH2
HC
Questão 14)
Suponha que exista na prateleira de um laboratório um
frasco contendo um líquido incolor e transparente, em
cujo rótulo está escrita a fórmula C4H8O. O líquido
poderá corresponder a:
a) ácido butanóico
b) butan-2-ol.
c) etoxietano
d) butanal
e) propanoato de metila.
e
Asparagina
O
C
HO
CH
NH2
CH2
O
C
NH2
A quantidade de misturas racêmicas possíveis é
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
Questão 17)
Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em
sua estrutura um átomo de carbono assimétrico (quiral).
Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCHO
IV. C6H5CH2OH
V. CH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a) apenas I apresenta isomeria ótica.
b) II e IV apresentam isomeria ótica.
c) II e III apresentam isomeria ótica.
d) I, II e III apresentam isomeria ótica.
e) I, III e V apresentam isomeria ótica.
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Questão 18)
Considerando os isômeros de cadeia do butano, é
correto afirmar que o número total de derivados
monoclorados para esses isômeros é
a) 8.
b) 6.
c) 2.
d) 4.
e) 5.
Questão 19)
A margarina é obtida através do processo de
hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de
hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio
são adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos,
formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos
praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros
que se formam estão representados nas estruturas I e II.
A ingestão do isômero representado na estrutura II pode
aumentar o risco de doenças coronárias. Além disso,
várias pesquisas demonstram também o efeito
carcinógeno desse ácido graxo.
O
H3C
(CH2)7
Questão 21)
O chamado “açúcar invertido” (glicose + frutose) é obtido
pela hidrólise ácida da sacarose, conforme representada
pela equação:

H
C12 H 22 O11  H 2 O 
 C 6 H12 O 6  C 6 H12 O 6
sacarose
gli cose
frutose
Sobre esta reação é INCORRETO afirmar que:
a) ao término da reação será obtida uma mistura.
b) a glicose e a frutose são isômeros.
c) o ácido é apenas o catalisador desta reação.
d) a glicose e a frutose são enantiômeros da sacarose.
e) a sacarose, a glicose e a frutose são compostos
orgânicos.
(CH2)7
Questão 22)
Quantos isômeros geométricos são possíveis a partir do
composto 2,4-hexadieno?
a) 6
b) 4
c) 5
d) 2
e) 3
OH
I
O
(CH2)7
OH
H3C
A respeito do haloperidol, é correto afirmar que
a) sua fórmula molecular é C21H21ClFNO2.
b) possui 13 átomos de carbono com hibridização sp.
c) possui os grupos funcionais cetona, amina, fenol e
haleto aromático.
d) possui sete ligações pi e massa molar igual a 375,5
g/mol.
e) possui três carbonos assimétricos.
(CH2)7
II
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar
corretamente que a isomeria entre elas é:
a) Isomeria geométrica.
b) Isomeria de posição.
c) Isomeria de compensação ou metameria.
d) Isomeria de cadeia.
e) Isomeria ótica.
Questão 20)
O ator australiano Heath Ledger foi encontrado morto em
um apartamento em Nova York na tarde desta terça-feira
(22/01/2008). O ator, que estava com 28 anos,
interpretou o vilão Coringa, em “Batman: The Dark
Knight”, que deve chegar aos cinemas em julho deste
ano. Em entrevista ao “New York Times” de 4 de
novembro de 2007, Ledger revelou que as filmagens do
novo ”Batman” o deixaram física e mentalmente exausto
e que precisou tomar pílulas de um remédio chamado
Ambien para conseguir dormir. Tal medicamento oferece
riscos se ingerido em excesso ou misturado com álcool.
O referido medicamento é composto pela substância
química haloperidol, cuja fórmula estrutural está
representada abaixo.
F
Questão 23)
O sorbitol (estrutura abaixo) é encontrado em algumas
frutas e tem aproximadamente 60% da doçura da
sacarose (açúcar comum). É usado como umectante
(retém a umidade) em balas, alimentos industrializados,
cosméticos e cremes dentais.
Sobre o sorbitol, é INCORRETO afirmar que:
CH2OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
a)
b)
c)
d)
e)
apresenta a função álcool.
é um composto quiral.
faz ligações de hidrogênio com a água.
só apresenta átomos de carbono com hibridização
sp3.
seu nome IUPAC é 6-hexanol.
Questão 24)
A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que
surgiu como um substituto para um outro medicamento
que causava fortes efeitos colaterais. Este composto
apresenta a seguinte estrutura molecular:
N
O
OH
Cl
Dado: Massa molar em g/mol
H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, F = 19 e Cl = 35,5
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Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo
funcional ácido carboxílico.
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo
funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos
funcionais álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo
funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos
funcionais aromáticos.
Questão 25)
Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi
causada pela substituição acidental do solvente trans1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui
ponto de ebulição menor ...". Sobre esta notícia podemos
afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros,
portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar,
portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar,
portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar,
portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são
tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar,
portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
Questão 26)
Dos pares de compostos abaixo, aquele que NÃO
apresenta uma relação de isomeria plana entre os seus
constituintes é :
_
_
a. CH CH _ CH _ CH CH e
3
2
2
2
O
H
H
H
H
CCl3
Cl
C
Cl
H
H
H
H
H
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das
proposições abaixo, sobre a estrutura química do DDT.
( ) A estrutura química do DDT apresenta carbono
assimétrico.
( ) A estrutura química do DDT apresenta vinte e uma
ligações  e seis ligações  .
( ) A estrutura química do DDT apresenta doze átomos
de carbono com hibridização sp2 e dois com
hibridização sp3.
Assinale a alternativa que preenche corretamente os
parênteses, de cima para baixo.
a) V – F – F
b) V – V – V
c) F – F – F
d) V – V – F
e) F – F – V
Questão 29)
Dentre os compostos abaixo, assinale aquele que
apresenta carbono assimétrico e isômeros inativo por
compensação interna:
a) CH3 - CHCl - CHCl - CH3
b) CH3 - CH(OH) - COOH
c) CH3 - CO - COOH
d) CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH3
e) CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3
Questão 30)
Sejam os compostos orgânicos abaixo:
_
_ _
_ _
_ _
_ _
_
_
_ _
O
_
e CH3 C _ O _ CH 3
OH
_
_
_
_
_
_
c. CH3 CH 2 CH _ CH3 e CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
H
NH2 O
O
d. CH3 _ C _ C
e CH3 _ C _ C
OH
OH
H
NH2
_
_ _
_
_ _
_
e. CH3 CH2 O CH 2 CH 3 e CH3 O CH CH 3
CH3
_
b. CH3 CH2 _ C
milhões de vidas na metade do século passado,
principalmente pela dizimação da população de
mosquitos Anopheles (I), um dos elos principais do ciclo
do parasita causador da malária. A estrutura química do
DDT pode ser assim representada:
Questão 27)
Considere os seguintes compostos orgânicos:
I.
2-Cloro-butano
II. Bromo-cloro-metano
III. 3,4-dicloro-pentano
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades
CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos
compostos acima:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I;
0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I;
0 em II; 1 em III; 2 em IV.
Questão 28)
O uso do DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)-etano)
no controle de doenças causadas por insetos salvou
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Dentre as opções abaixo, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros;
III e VI são isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e
IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros
funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são
tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são
tautômeros; III e VI são metâmeros.
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