Visualização do documento Reações Orgânicas - Eliminação.doc (1109 KB) Baixar 01 - (Fuvest SP/2002/2ªFase) A reação representada a seguir produz compostos que podem ter atividade antibiótica: Tal tipo de reação pode ser empregado para preparar 9 compostos, a partir dos seguintes reagentes: Esses 9 compostos não foram sintetizados separadamente, mas em apenas 6 experimentos. Utilizando-se quantidades corretas de reagentes, foram então preparadas as seguintes misturas: M1 = A1B1 + A1B2 + A1B3 M2 = A2B1 + A2B2 + A2B3 M3 = A3B1 + A3B2 + A3B3 M4 = A1B1 + A2B1 + A3B1 M5 = A1B2 + A2B2 + A3B2 M6 = A1B3 + A2B3 + A3B3 Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibiótica. a) Qual o grupo funcional, presente nos compostos do tipo A, responsável pela formação dos 9 compostos citados? Que função orgânica é definida por esse grupo? b) Qual a fórmula estrutural do composto que apresentou atividade antibiótica? Gab: a) De acordo com a reação representada, o grupo funcional presente nos compostos do tipo A responsável pelas reações é o grupo aldoxila (CHO). A função orgânica definida é o aldeído b) O composto A2B3 é comum às misturas M2 e M6, logo, apresenta atividade antibiótica. 02 - (Uec CE/2005/Janeiro) O pioneiro no uso do etoxietano (éter comum) para fins anestésicos foi o Doutor Crawford W. Long, em 1842, quando usou essa substância para remover tumores do pescoço de um paciente. O etoxietano pode ser obtido a) Pela reação do álcool etílico e ácido acético b) Pela reação entre o etanoato de metila e o álcool etílico c) A partir da hidratação do ácido acético, por ação do ácido sulfúrico d) A partir da desidratação intermolecular do álcool etílico, por ação do ácido sulfúrico. Gab: D 03 - (Ufg GO/2000/1ªFase) A capsaicina é o componente ativo das pimentas, sendo responsável pelo efeito picante. Sua fórmula estrutural plana é representada a seguir: A capsaicina 01. é o produto principal da desidratação do 02. possui as funções alceno, amida e éter. 03. é uma substância aromática, formada por cadeia carbônica heterogênea e saturada. 04. apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3 e reage com solução de bromo em CCl4. Gab: 01-E; 02-C; 03-E; 04-C 04 - (Ufg GO/1998/2ªFase) A reação cicloexanol com dicromato de potássio, em meio ácido a 80ºC, produz a substância A, e ácido sulfúrico, diluído a 25ºC, produz a substância B. a) Represente essas reações químicas e dê os respectivos nomes e as fórmulas estruturais planas de A e B. b) Supondo uma mistura de cicloexanol, A e B, explique como você separaria essas três substâncias. Gab: a) b) Destilação fracionada 05 - (Ufg GO/1997/1ªFase) Os álcoois podem ser considerados as substâncias orgânicas mais versáteis. A partir de álcoois podem-se obter cetonas, ácidos carboxílicos, aldeídos, haletos, hdrocarbonetos, ésteres etc. Sobre álcoois e derivados, é correto afirmar-se que: 01. o grupo funcional que caracteriza a função álcool é o – OH; 02. a desidratação intramolecular de um álcool terciário produz um alceno; 04. a oxidação enérgica de um álcool primário, que possui três carbonos, produz um ácido carboxílico; 08. a raeação de um álcool com um reagente de Grignard (haletos de alquilmagnésio) produz um alceno. Gab: FVVV 06 - (Ufg GO/1996/2ªFase) Um álcool de fórmula C5H12O apresenta as seguintes características: I. por desidratação produz um alceno; II. por oxidação produz uma cetona; III. o alceno obtido na etapa (I) produz, por ozonólise, propanona e ácido etanóico. a) Escreva a fórmula estrutural e o nome IUPAC desse álcool. b) Escreva as equações das reações químicas envolvidas nas etapas (I), (II) e (III). Gab: a) b) 07 - (Ufg GO/1996/1ªFase) Observe a equação a seguir, que representa uma reação química. Sobre essa equação é correto afirmar: 01. representa uma reação de esterificação; 02. sendo R = R’ = -CH3 a substância representada pela estrutura C tem maior ponto de ebulição que a substância representada pela estrutura A; 04. aumentando-se a concentração da substancia representada pela substancia A, o equilíbrio será deslocado para a direita; 08. a hidrólise alcalina da substância representada pela estrutura C produz um sal; 16. sendo R = R’ = -CH3, os nomes IUPAC das substâncias representadas pelas estruturas A, B e C respectivamente, ácido acético, álcool metílico e acetato de metila. Gab: VFVVF 08 - (Uepb PB/2003) Apesar de todos os álcoois apresentarem o grupo hidroxila, OH, suas aplicações são bastante diversificadas. Dependendo do tipo de cadeia e/ou da posição em que o grupo OH se encontre ligado, diferentes reações químicas podem ser produzidas com conseqüente obtenção de uma grande variedade de produtos químicos. Por exemplo, alcenos são importantes na fabricação de plásticos, ácidos carboxílicos e ésteres são usados na indústria de cosméticos e de alimentos e éteres são muito usados como solventes e intermediários de sínteses orgânicas. Alcenos e éteres são outros exemplos de compostos que podem ser obtidos a partir de álcoois. Dependendo das condições da reação, um determinado álcool poderá sofrer desidratação intramolecular ou intermolecular. Especificamente, no caso do 2 –butanol (CH3CHOHCH2CH3), equacione a reação de: a) desidratação intramolecular. b) desidratação intermolecular. Gab: a) CH3CHOHCH2CH3 CH3CHOHCH2CH3 b) CH3CH=CHCH3 (prod. Principal) 2-buteno CH2 = CHCH2CH3 (prod. secundário) 1-buteno 09 - (ITA SP/2000) Considere a equação que representa uma reação química não balanceada: A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é: a) I = CH3CH2OH ; II = H2O b) I = CH3COONa ; II = NaOH c) I = CH3COCl ; II = HCl d) I = CH3COOH ; II = H2O e) I = CH3ONH2 ; II = NH3 Gab: D RESOLUÇÃO Como o P2O5 é uma agente desidratante e o produto final um anidrido, podemos dizer que o composto I também é uma molécula de ácido etanóico enquanto que o composto II é uma molécula de água. 10 - (Integrado RJ/1996) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (“chiadeira”) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína ( líquido incolor e de forte odor) e água , segundo a reação: C3H5(OH)3 CH2 = CHCHO + 2 H2O glicerol acroleína O tipo da reação acima apresentada é: a) eliminação de aldeídos b) eliminação de álcoois c) substituição de álcoois d) substituição de ácidos e) adição de aldeídos Gab: B 11 - (Puc RJ/1991) A desidratação de um monoálcool saturado de peso molecular 74 produz um alceno que apresenta estereoisomeria geométrica. Com base nesses dados, podemos afirmar que o monoálcool é: a) 2 metil 2 - propanol b) 2 - butanol c) 1 - butanol d) 2 - metil - 1 - propanol e) ciclobutanol Gab: B 12 - (Puc RJ/1991) Considere os compostos: Dentre os compostos acima, os que apresentam a desidratação mais fácil e mais difícil, são, respectivamente: a) I e IV b) II e III c) III e II d) IV e II e) IV e I Gab: D 13 - (Unificado RJ/1992) Considere as afirmativas abaixo: I. a reação de um álcool terciário com HCl/ZnCl2 processa-se imediatamente. II. A desidratação intermolecular que ocorre entre 2 moléculas de etanol a 140ºC em presença de H2SO4 gera buteno-2. III. Não ocorre oxidação do CH3-C(CH3)OH-CH3 em presença de KMnO4 em meio sulfúrico. Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETAS(S): a) apenas I. b) apenas I e II. c) d) e) apenas II. apenas I e III. apenas III. Gab: C 14 - (Puc MG/1994) A desidratação intermolecular do etanol produz: a) alcino. b) alcano. c) ácido carboxílico. d) éter. e) alceno. Gab: D 15 - (Puc RJ/1998) ... 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