andreza rosini

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OBTENÇÃO DE ANÁLOGOS SINTÉTICOS DO ÁCIDO CAFEICO DE INTERESSE
BIOLÓGICO
Andreza Diegoli ROSINI
Orientador: Rivaldo Niero
Defesa: Junho de 2002
Resumo:
O ácido cafeico é um composto natural, presente em várias espécies de plantas, cujas ações
antiinflamatórias e antioxidantes são bem conhecidas. Neste aspecto algumas sínteses foram
realizadas com substituições em locais estratégicos para obter análogos mais potentes que o
seu composto protótipo. Desta forma este estudo teve como objetivo a obtenção de análogos
sintéticos do ácido cafeico assim como sua purificação, caracterização e a análise da atividade
biológica frente à diferentes microorganismos. Os compostos foram obtidos à partir de
reações orgânicas como mostra o quadro abaixo. As reações foram acompanhadas por
cromatografia de camada delgada. Os derivados foram purificados através de cromatografia
em coluna e caracterizados por infravermelho e ponto de fusão. Os compostos obtidos tiveram
rendimento satisfatório porém algumas técnicas de obtenção precisam ser otimizadas. Dois
compostos apresentaram atividade antimicrobiana superior ao ácido cafeico, sendo observado
que esta propriedade deve-se à maior hidrofobicidade dos compostos sintetizados.
O
O CH 2
OCH 3
HO
OH
O
Álcool p-metoxi benzílico
O
NH
Cl
HO
O
O
OH
SOCl 2
OH
O CH 2
SOCl 2
HO
HO
Anilina
OH
Álcool benzílico
OH
ÁCIDO CAFEICO
O
Cl
O
p - anisidina
Cl
O
OctOH
O (CH2)7 CH3
O
NH
OCH 3
HO
OH
HO
OH
Palavras-chave: amidas derivadas, ésteres derivados, ácido cafeico.
Apoio: PiBIC/CNPq, UNIVALI, CAPES.