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Química Orgânica prof. Eduardo Polaridade de Ligações Polaridade de Moléculas Módulo QG 10 – Apst. 2 Geometria Molecular (Repulsão dos pares de elétrons da camada de valência) HCl LINEAR BF3 TRIGONAL PLANA CO2 LINEAR NH3 PIRAMIDAL H2O ANGULAR CH4 TETRAÉDRICA Polaridade de ligações H δ+ Cl δ- Cl Cl Ligação POLAR Ligação APOLAR (Ligantes diferentes) (Ligantes iguais) Polaridade de moléculas Moléculas BIATÔMICAS: H Cl δ+ Cl δ- Cl Geometria: LINEAR Polaridade: POLAR APOLAR Polaridade de moléculas Momento Dipolar (µR) µ = 0 ⇒ Molécula APOLAR R µ ≠ 0 ⇒ Molécula POLAR R Moléculas do tipo AX2 O CO2 H2O Geometria Geometria LINEAR ANGULAR C O O H H µR = 0 µR ≠ 0 Polaridade Polaridade APOLAR POLAR Moléculas do tipo AX3 BF3 NH3 Geometria Geometria TRIGONAL PLANA PIRAMIDAL Ligantes Ligantes diferentes diferentes POLAR POLAR Ex.:HH2CO CO Ex.: 2 N F B F F µR = 0 H H H Polaridade Polaridade APOLAR POLAR µR ≠ 0 Moléculas do tipo AX4 CH4 H Geometria Atenção: Atenção: Ligantesdiferentes diferentes Ligantes TETRAÉDRICA C H µR = 0 Polaridade APOLAR POLAR POLAR Ex.:CHCl CHCl3 Ex.: 3 H H Linus Pauling • Prêmio Nobel de Química em 1954 e da Paz em 1962. • Famoso por suas pesquisas sobre estruturas moleculares e pela luta contra as armas nucleares. Conceito de Eletronegatividade • Eletronegatividade é a tendência que o átomo de um determinado elemento apresenta para atrair elétrons, num contexto em que se acha ligado a outro átomo. • Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro Metais Valores de Eletronegatividade Polaridade das Ligações Ligação Polares e Apolares • Ligação covalente polar • δ+ ∆ = 4,0 – 2,1 = 1,9 δ- H ─ Cl *Como o Cloro é mais eletronegativo, atrai para si o pólo com carga positiva. • Ligação covalente apolar • H─H ∆ = 2,1 -2,1 = 0 * Possuem a mesma eletronegatividade. Ligação Iônica X Ligação Covalente • Ligação iônica : Doação e recebimento de elétrons. (metais com não metais),( 1,2e3 com 5,6 e7) • Valores de ∆ acima de 2 indica ligação com caráter iônico. • • • KCl ∆ = 3,0 – 0,8 = 2,2 (IÔNICA) NaCl ∆ = 3,0 – 0,9 = 2,1 (IÔNICA) Ligação Iônica X Ligação Covalente • Ligação Covalente: Compartilhamento de pares de elétrons. (Não metais) • Valores de ∆ abaixo de 1,5 indica ligação com caráter predominantemente covalente. • • • • Cl2 ∆ = 3,0 – 3,0 = zero BrCl ∆ = 3,0 – 2,8 = 0,2 ICl ∆ = 3,0 – 2,5 = 0,5 HCl ∆ = 3,0 – 2,1 = 0,9 (COVALENTE APOLAR) (COVALENTE POLAR) (COVALENTE POLAR) (COVALENTE POLAR) Polaridade das Moléculas Polaridade de moléculas • A polaridade de uma molécula é verificada pelo valor do momento de dipolo →µ • A polaridade de moléculas com mais de dois átomos é expressa por: →µ R (momento dipolo resultante). • H2 H─H • HF H ─F • CO2 O═C ═ O • HCN H ─ C≡N geometria linear →µ = zero geometria linear →µ ≠ 0 geometria linear →µ = 0 geometria linear →µ ≠ 0 Apolar Polar Apolar Polar Polaridade das moléculas • Amônia(NH3) Polar • H2O Polar • CH4 Apolar • HCCl3 Polar Compostos Orgânicos • Polares: Metanol, etanol, propanona. • Apolares: Derivados direto do petróleo: gasolina, benzina, benzeno, óleo diesel, óleo lubrificante, parafina, vaselina, óleos de origem animal ou vegetal. Polaridade de Moléculas Orgânicas • A polaridade das moléculas orgânicas são feitas analisado o momento dipolar resultante. →µ R (momento dipolo resultante). • Grupos polares: ─OH ─NH2 ─COOH Moléculas Orgânicas • Etanol Polar • Propan-2-amina Polar • Gasolina C8H18 Apolar • Tetracoreto de carbono Apolar Polaridade e Solubilidade Polaridade e Solubilidade • Semelhante dissolve semelhante. • Soluto polar tende a dissolver bem em solvente polar. • Soluto apolar tende a dissolver bem em solvente apolar. Exemplo • Dentre as substâncias qual dissolve melhor em água? • Qual tem diferença de eletronegatividade? • Gás oxigênio(O2 ) Gás Ozônio (O3) Gás Nitrogênio (N2) • Dióxido de Carbono(CO2) Àcido Clorídrico(HCl) Polaridade e Solubilidade • A solubilidade diminui com o aumento da cadeia. • Os álcoois até 3ou 4 carbonos são bastante solúveis devido a presença da hidroxila. • Essa solubilidade do álcool diminui a medida que o número de carbono aumenta. Solubilidade e Tamanho da Cadeia • • • • • • H3COH H3CH2OH H3CCH2CH2OH H3CCH2CH2CH2OH H3CCH2CH2CH2CH2OH H3CCH2CH2CH2CH2CH2OH Grupo Hidrófobo e Hidrófilo • Nonanoato de sódio Vitaminas Lipossolúveis • Vitamina D • Vitamina E • Vitamina A Vitaminas Hidrossolúveis • Vitamina C • ff Força de Interação ou Ligação Intermolecular Força de Interação ou Ligação Intermolecular • O que mantêm as moléculas unidas nos três estados (sólido, líquido e gasoso) são as chamadas ligações ou forças ou interações moleculares. • São três tipos de forças: • Ligação de Hidrogênio • Dipolo permanente ou dipolo-dipolo (DD) • Dipolo instantâneo (DI), força de van der Waals ou força de dispersão de London Estados de agregação de uma substância Ligação de Hidrogênio • São interações que ocorrem entre moléculas que apresentem H ligados diretamente a F O ou N. (EX: NH3 – H2O -HF) Ligação de Hidrogênio • Ligação covalente e de hidrogênio • Ligação de hidrogênio rompendo Dipolo Dipolo • Força de atração entre dipolos, positivos e negativos. • Ex: HCl -HI - PCl3 Dipolo Induzido ou van der Waals • Ocorrem em todas as substâncias polares ou apolares • F2, Cl2, Br2, I2, hidrocarbonetos Forças Intermoleculares e Ponto de Ebulição Forças Intermoleculares e Ponto de Ebulição • Quando uma substância á aquecida e passa do estado líquido ou sólido para o estado gasoso ocorre o rompimento de ligação intermolecular. Força de ligação e Ponto de Ebulição • Ligação de Hidrogênio: HF- H2O - NH3 • Ligação Dipolo Dipolo: HCl – HBr – HI • Ligação de Dipolo-instantâneo ou DI: F2, Cl2, Br2, I2 Ponto de Ebulição e Tamanho da Cadeia • • • • • • H3CCH2CH2CH2CH2CH2OH H3CCH2CH2CH2CH2OH H3CCH2CH2CH2OH H3CCH2CH2OH H3CH2OH H3COH Ponto de Ebulição • Numa cadeia de massa igual a menos ramificada é mais estável porque aumenta a extensão para a atuação das forças intermoleculares. Bibliografia • Peruzzo, Francisco Miragaia. Química na abordagem do cotidiano: volume 2, ensino médio. São Paulo: Moderna, 2003. • Google. Disponível em <http://images.google.com.br/images> acesso em 27/06/2009. • Disponível em<http://educacao.uol.com.br/quimica/>acesso em 27/06/2009.
