TEXTO: 1 - Comum à questão: 1

LISTA REAÇÕES ORGÂNICAS - SUBSTITUIÇÃO
TEXTO: 1 - Comum à questão: 1
Ésteres são usados em indústrias de alimentos porque podem atribuir diferentes
sabores e aromas aos produtos artificiais.
São compostos orgânicos produzidos por meio das reações entre ácidos
carboxílicos e álcoois, denominadas reações de esterificação.
Por exemplo, na obtenção da essência que confere o sabor de maçã verde às balas e
gomas de mascar, reagimos o ácido etanoico com butan-1-ol:
CH3–COOH(l) + HO–CH2–CH2–CH2–CH3(l)
ácido etanoico
butan-1-ol

CH
–COO–CH
–CH
–CH
3
2
2
2–CH3(l) + H2O(l)

etanoato de n-butila


H <
0
Questão 01 - (FATEC SP)
Em reação semelhante à descrita no texto, podemos obter o sabor artificial de pera,
etanoato de n-propila.
Para isso, devemos reagir o ácido etanoico com
a)
b)
c)
d)
e)
ácido propanoico.
ácido acético.
propan-1-ol.
metanol.
etanol.
Questão 02 - (UFPR)
O salicilato de metila é um produto natural amplamente utilizado como analgésico
tópico para alívio de dores musculares, contusões etc. Esse composto também pode
ser obtido por via sintética a partir da reação entre o ácido salicílico e metanol,
conforme o esquema abaixo:
O
O
OH
MeOH, H+
Aquecimento
OH
Ácido salicílico
OM e
OH
Salicilato de metila
A reação esquematizada é classificada como uma reação de:
a)
b)
c)
d)
e)
esterificação.
hidrólise.
redução.
pirólise.
desidratação.
Questão 03 - (UNITAU SP)
O aroma do fruto morango pode estar relacionado à presença de butanoato de
metila, butanoato de etila e hexanoato de metila, e mais dezenas de outros
compostos voláteis. Os três compostos citados poderiam ser formados,
respectivamente, a partir de uma reação entre
a)
b)
c)
d)
metanona e butanol, etanona e butanol, hexanona e metanol.
butanal e metanol, butanal e etanol, hexanal e metanol.
butanona e metanol, butanona e etanol, hexanona e metanol.
metanal e ácido butanoico, etanal e ácido butanoico, hexanal e ácido
metanoico.
e) ácido butanoico e metanol, ácido butanoico e etanol, ácido hexanoico e
metanol.
Questão 04 - (UFGD MS)
Geralmente o cheiro agradável das frutas é atribuído à presença de ésteres. Estes,
quando produzidos em laboratório, são utilizados pela indústria alimentícia como
flavorizantes artificiais. Um exemplo é a reação esquematizada abaixo que mostra a
preparação do flavorizante de maçã:
O
H+
+
OH
HO
éster
utilizado
como
+ H2O
flavorizante
de maça
Marque a alternativa que apresenta a estrutura do éster obtido na reação acima.
O
a)
O
O
b)
O
O
c)
O
O
d)
O
O
e)
O
Questão 05 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP)
O kevlar é uma fibra de aramida de larga aplicação na indústria de vestuário, na
fabricação da estrutura de pneus, em equipamentos de segurança e alguns
equipamentos esportivos. Esse polímero é leve e resistente, o que confere essa larga
aplicabilidade para a fibra.
O
O
N
H
N
H
n
Para a síntese desse polímero, podemos adotar como reagentes os seguintes
monômeros.
O
NH2
OH
a)
HO
H2N
O
O
O
N+
b)
O-
O-
CH3
H3C
N+
O
O
O
NH2
CH3
c)
H3C
H2N
O
O
O
NH2
d)
H2N
OH
HO
O
O
Questão 06 - (UFJF MG)
Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro,
escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.
Questão 07 - (UFTM MG)
Os aromatizantes são aditivos químicos utilizados para conferir e intensificar o
sabor e aroma dos alimentos. O benzoato de metila, estrutura representada na
figura, confere aroma ao kiwi.
O
O
benzoato de metila
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de metila, um dos produtos é
a)
b)
c)
d)
e)
fenol.
etanol.
benzeno.
água.
ácido benzoico.
Questão 08 - (UNIFOR CE)
Os haletos de alquila são bons substratos para reações de substituição, tendo em
vista que os halogênios são bons grupos abandonadores.
Em relação às reações de substituição, assinale a alternativa CORRETA:
a)
b)
c)
d)
e)
Um nucleófilo será substituído por um eletrófilo.
A quebra da ligação entre carbono e halogênio é homolítica.
O eletrófilo apresenta carga formal negativa.
A quebra da ligação entre o carbono e halogênio gera o nucleófilo da reação.
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que reage com um eletrófilo.
Questão 09 - (UERN)
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz
ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:
a)
b)
c)
d)
1-cloropropeno.
2-cloropropano.
1-cloropropano.
2-cloropropeno.
Questão 10 - (UniRV GO)
O metilbenzeno é um dos substitutos para o benzeno como solvente de tintas, pois é
menos tóxico. Além deste uso, ele pode ser usado em reações orgânicas. Analise as
alternativas e marque V para as verdadeiras e F para as falsas.
a) Na reação do metilbenzeno com cloro usando o cloreto de alumínio como
catalisador, o produto principal será o m-clorometilbenzeno.
b) Na reação do metilbenzeno com cloro na presença de luz UV, o produto
principal será o oclorometilbenzeno.
c) O metilbenzeno apresenta o mesmo número de carbonos sp2 que o benzeno.
d) O metilbenzeno possui três isômeros planos de posição.
Questão 11 - (UEA AM)
Para exemplificar uma reação orgânica de substituição, é correto citar a
a)
b)
c)
d)
e)
obtenção de benzeno a partir do acetileno.
obtenção de monoclorobenzeno a partir de benzeno e cloro.
obtenção do etanol por hidratação do eteno.
combustão completa do butano.
reação do buteno com permanganato em meio ácido.
Questão 12 - (Unioeste PR)
Em um procedimento experimental, é necessário se realizar a conversão mostrada
abaixo.
COOH
COOH
?
NO2
Quais reagentes devem ser utilizados para tal transformação e qual a posição
ocupada pelo grupo nitro no anel aromático, respectivamente?
a)
b)
c)
d)
e)
NaNO2/HCl, meta.
NaNO2/HCl, para.
HNO3/H2SO4, orto.
HNO3/H2SO4, para.
HNO3/H2SO4, meta.
Questão 13 - (UEPG PR)
Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.
Cl
Cl2
FeCl3
O
O
Cl
CH3
AlCl3
01.
02.
04.
08.
+ HCl
CH3
+ HCl
São reações de substituição.
O produto de B é uma cetona.
A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts.
Na reação A, a utilização de Br2/FeBr3 no lugar de Cl2/FeCl3, produzirá o
bromobenzeno.
16. Ambos produtos são aromáticos.
Questão 14 - (Mackenzie SP)
Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se a seguinte rota
sintética:
CH3
I.
AlCl3
+ X
+ Produto Inorgânico
CH3
II.
+ HNO3
H2SO4 conc.
Y + W + Produto Inorgânico
[O]
III.
W
Z
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são,
respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.
cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-aminobenzaldeido.
cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido p-aminobenzoico.
cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-nitrobenzaldeido.
cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.
Questão 15 - (UECE)
O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4dimetilpentano é o
a)
b)
c)
d)
1-cloro-2,4-dimetilpentano.
5-cloro-2,4-dimetilpentano.
3-cloro-2,4-dimetilpentano.
2-cloro-2,4-dimetilpentano.
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: A
3) Gab: E
4) Gab: D
5) Gab: A
6) Gab:
7) Gab: E
8) Gab: E
9) Gab: B
10) Gab: FFVF
11) Gab: B
12) Gab: E
13) Gab: 31
14) Gab: E
15) Gab: D