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Funções Nitrogenadas
Disciplina: Química
Professor: Rubens Barreto
IV Unidade
Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm
nitrogênio, além do carbono e do hidrogênio.
Além desses três elementos, são comuns, também, funções
contendo o oxigênio. Afinal, carbono, hidrogênio, oxigênio e
nitrogênio são chamados de elementos organógenos porque
são os principais formadores dos compostos orgânicos.
As funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e
também as mais simples, são as aminas, amidas, nitrilas,
isonitrilas e nitrocompostos. Muitas dessas substâncias têm
grande relevância biológica, pois formam, por exemplo, as
proteínas que são componentes essenciais dos seres vivos.
Aminas
Caráter básico das aminas
As aminas são consideradas compostos básicos (base de
Bronsted-Lowry) porque o átomo de nitrogênio apresenta um par
de elétrons não compartilhado na sua última camada. Esse par de
elétrons livres, pode ligar-se a um próton (H+) por meio de uma
ligação covalente.
Ex.:
NH3 + H+  NH4+
H3C-NH2(aq) + H2O(l)  H3C-NH3+(aq) + OH- (aq)
Nomenclatura
Para as aminas primárias, a IUPAC considera duas formas de
nomenclatura:
1º Escrevem-se os nomes dos grupos ligados ao átomo de
nitrogênio, seguidos do sufixo amina;
2º Escrevem-se o prefixo e o infixo da cadeia carbônica ligada ao
nitrogênio, seguidos do sufixo amina.
H3C ─ NH2: metilamina ou metanamina
H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina ou etanamina
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina ou butan-1-amina
: fenilamina ou benzenamina
As aminas secundárias e terciárias, são nomeadas das seguintes
formas:
Se forem simétricas, ou seja, se os grupos ligados ao átomo de
nitrogênio forem iguais, a nomenclatura pode ser efetuada
atribuindo o nome do grupo precedido dos prefixos di- ou tri- e
acrescentando o sufixo amina.
Difenilamina
trimetilamina
Se as aminas forem assimétricas:
1º os nomes de todos os grupos substituintes, em ordem
alfabética, seguidos do sufixo amina; ou
2º considera-se o grupo que possui a maior sequência de
átomos de carbono ligados ao átomo de nitrogênio como cadeia
principal.
Escrevem-se o nome de cada grupo substituinte precedido por
N- e o nome da cadeia principal (prefixo+ infixo + amina).
A presença das aminas em nossa vida
A função amina está presente nos aminoácidos, que são os
formadores das proteínas — componentes fundamentais dos
seres vivos:
Industrialmente, as aminas são usadas em certos tipos de sabão,
na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas.
Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na
fabricação de corantes.
Muito importantes são também as aminas cíclicas, pois dão
origem a um número enorme de compostos heterocíclicos.
Esses anéis heterocíclicos aparecem, por exemplo, nos
chamados alcalóides, que são de origem vegetal e geralmente
exercem uma forte ação sobre nosso organismo.
a) As anfetaminas
Nossas glândulas supra-renais produzem um hormônio
chamado adrenalina, cuja função principal é controlar os
batimentos cardíacos, a pressão arterial e a concentração de
açúcar no sangue. Quando levamos um susto, ou estamos em
perigo, a concentração de adrenalina no sangue se eleva,
aumentando nossos batimentos cardíacos e nossa pressão
arterial. Esse é um mecanismo de defesa natural do organismo,
proporcionando-nos mais energia para correr ou enfrentar o
perigo que nos ameaça.
Procurando imitar a natureza, os cientistas inventaram as
anfetaminas— um conjunto de substâncias com estrutura e
efeitos semelhantes aos da adrenalina. O primeiro composto
produzido foi a benzedrina (1932).
As anfetaminas são usadas nas guerras, para afastar a fadiga dos
soldados e mantê-los acordados.
Atualmente, elas são vendidas em farmácias somente mediante
receita médica. No entanto, o uso ilegal das chamadas
“bolinhas”, nome popular dado às anfetaminas, tem sido muito
grande, a exemplo de motoristas de caminhão que não querem
dormir ao volante.
O uso prolongado das anfetaminas gera dependência química e
acaba produzindo palpitações, dores de cabeça, aumento crônico
da pressão arterial etc.
b) Os alcalóides
- aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo
nitrogênio. Por serem aminas, os alcalóides são básicos ou
alcalinos — o que originou o nome alcalóides, que significa
“semelhantes aos álcalis”.
Os alcalóides são substâncias naturais de origem vegetal ou
animal. Nas plantas, têm a função de defesa contra insetos e
animais predadores. Em nosso organismo, alguns alcalóides
podem causar dependência química e, algumas vezes, levar a
pessoa à morte. Vejamos alguns exemplos:
• A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a
substância que causa o vício de fumar. É um
estimulante do sistema nervoso central,
provocando aumento da pressão arterial e da
frequência dos batimentos cardíacos.
• A cafeína, existente no café, no chá preto e em
outras bebidas, também é estimulante do
sistema nervoso central.
•A morfina, extraída da flor da papoula, é
usada há séculos como medicamento, tanto
para induzir o sono (seu nome é derivado de
Morfeu*) como para aliviar dores intensas,
como a dos pacientes com câncer em estágio
terminal.
coniina é um dos componentes da planta
venenosa chamada cicuta. O filósofo grego
Sócrates, condenado à morte por suas
idéias, foi obrigado a ingerir um chá feito
com cicuta.
N-metil -1-fenilpropan-2-amina
MANIFESTAÇÕES AGUDAS
A cocaína possui múltiplas ações periféricas e centrais: é um
potente anestésico local com propriedades vasoconstrictoras e
também um estimulante do SNC. Os efeitos agudos produzem um
quadro de euforia, com sintomas físicos de natureza autonômica.
INTOXICAÇÃO AGUDA
As complicações psiquiátricas mais comuns são: quadros de
pânico, de depressão e as psicoses, que pioram o prognóstico dos
indivíduos e aumentam a chance da procura de atendimento
médico.
Disponível em: http://www.clinicasderecuperacao.com.br/blog/tag/dependencia/
Acesso 23/11/15
Disponível em: http://ctnovaaurora.com.br/noticias/a-cocaina-e-potencialmente-mortal-eninguem-pode-prever-uma-dose-fatal/
Acesso 23/11/15
Amidas
Amidas são compostos derivados teoricamente do NH3 pela
substituição de um hidrogênio por um grupo acila.
São utilizadas em muitas sínteses orgânicas e como
intermediários industriais na produção de medicamentos,
plásticos, suplemento alimentar para gado e outros produtos.
A fórmula geral de uma amida é:
A PRINCIPAL AMIDA: URÉIA
À temperatura ambiente, a uréia, primeiro composto orgânico
obtido em laboratório, é um sólido cristalino, com fórmula
estrutural:
Na maioria dos vertebrados, a uréia é o produto final da
degradação das proteínas, macromoléculas formadas pela união
de aminoácidos por meio de uma ligação denominada peptídica
ou amídica, representada por:
A uréia é normalmente excretada na urina e pode se decompor
em meio ácido, originando gás carbônico e amônia (A reação
inversa é utilizada para produzi-la. ):
A uréia pode ser usada na fabricação de
fertilizantes, polímeros, medicamentos e
ainda como suplemento alimentar do gado.
Unidade de produção de
fertilizantes em Candeias – BA
acrílicos
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e
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, as amidas primárias são nomeadas de
acordo com o esquema:
No caso das amidas secundárias e terciárias, denominadas Nsubstituída, em sua nomenclatura deve aparecer a letra N para
indicar a substituição.
Amidas aromáticas
As amidas aromáticas possuem ao menos um anel aromático na
sua estrutura. A mais simples é a benzamida:
seus derivados são utilizados como fármacos para tratamento da
hipertensão e angina no peito.
A N,N-dietil-3-metilbenzamida,é usada como repelente de
mosquitos e carrapatos na forma de pomadas:
Outra amida aromática de grande importância biológica é a
niacinamida – ou vitamina B3.
A vitamina B3 tem importante participação nas reações químicas
do nosso organismo, auxiliando nas reações de oxidação dos
alimentos, possibilitando a geração de energia para nosso
organismo.
A vitamina B3 é encontrada principalmente em carnes vermelhas,
vísceras, pescados e amendoim. Uma dieta pobre nessa vitamina
pode ocasionar uma doença chamada pelagra, cujos sintomas são
inflamações na pele que dão a ela um aspecto quebradiço, úlceras
nas mucosas, diarréia e alterações mentais.
Nicotinamida
Nitrilas
Compostos
resultantes
da
substituição do átomo de
nitrogênio
do
cianeto
de
hidrogênio, por um grupo
orgânico (R).
H-CN
R-CN
Nomenclatura:
____________________ + nitrila
Nome do hidrocarboneto
H3C-C≡N:
H3C=CH-C≡N:
Ruínas da câmara de gás (HCN) de um campo de
extermínio nazista.
Disponível
em:
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/ni
trilas-ou-cianetos.htm. Acesso 30.11.15
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Isonitrilas
Substâncias formadas por moléculas orgânicas resultantes de
reações do isocianeto de hidrogênio (H-NC), cujo hidrogênio foi
substituído por grupos orgânicos (R).
Elas derivam do hipotético ácido isocianídrico (H-N
o nome isocianetos.
C), vindo daí
As isonitrilas são isômeras das nitrilas, porém menos estáveis do
que estas.
As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, pouco solúveis
em água,muito tóxicos e de cheiro extremamente desagradável.
Nomenclatura:
Isocianeto de ____________________+ a
Nome do grupo orgânico
H3C-NC:
Nitrocompostos
Substâncias que contêm um ou mais grupos NO2 na molécula. Os nitrocompostos são
isômeros dos nitritos (R-O-NO).
Nomenclatura:
Nitro + ____________________
Nome do hidrocarboneto
H3C-NO2:
H3C-CH2-NO2:
H3C-CH2-CH2-NO2:
Um dos nitrocompostos mais importantes é o nitrobenzeno.
Trata-se de um líquido amarelado e tóxico, principalmente
utilizado na produção de anilina, mas também na produção de
fármacos, como o paracetamol. Por seu odor agradável, também
é empregado como solvente em tintas.
Reação de produção da anilina
Temperaturas de fusão e ebulição
Para compostos com a mesma massa molecular, quanto maior a
possibilidade de ligações de hidrogênio, maiores são as
temperaturas de fusão e ebulição.
Também, com o aumento da cadeia carbônica cresce a
possibilidade de interações do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido, o que leva a um aumento das temperaturas de fusão e
ebulição.
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