nomenclatura - Prof. Lucas Siqueira

UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO
PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE
CAMPUS JOÃO MONLEVADE
QUÍMICA ORGÂNICA
ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA
PROF.ª LUCAS SIQUEIRA
AMINAS
• Aminas são compostos derivados da amônia (NH3),
pela substituição de um átomo de H(ou mais) por
grupos carbônicos, em que o(s) carbono(s)
ligado(s) diretamente ao nitrogênio é(são)
saturado(s).
• As aminas podem ser classificadas em primárias,
secundárias ou terciárias (Nitrogênio ligado à um,
dois ou três átomos de carbono).
• As aminas constituem a função orgânica de
caráter mais básico na Química Orgânica.
NOMENCLATURA DE AMINAS
• A nomenclatura oficial é dada pelo nome do dos
grupos ligados ao nitrogênio, em ordem de
complexidade, sendo que o grupo mais complexo
recebe a terminação –amina.
APLICAÇÕES E FONTE DAS AMINAS
• As aminas são utilizadas em inúmeras sínteses
orgânicas, na vulcanização de borracha, na
fabricação de alguns tipos de sabões, na
preparação de corantes e na produção de
medicamentos.
• Na natureza, são extraídas de vegetais (na forma
de alcaloides). Elas também são produzidas pela
decomposição de cadáveres, principalmente de
peixes.
QUESTÕES (I)
QUESTÕES (II)
AMIDAS
• Compostos derivados dos ácidos carboxílicos por
meio da substituição da hidroxila pelo nitrogênio;
• O grupo funcional amida é constituído por um
átomo de nitrogênio ligado a uma carbonila;
• Apesar de conter um átomo de oxigênio em seu
grupo funcional, as amidas são consideradas
funções nitrogenadas.
CLASSIFICAÇÃO DAS AMIDAS
• Amidas não substituídas:
• Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a
dois hidrogênios;
• Amidas n-substituídas:
• Monosubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado
à carbonila e um grupo carbônico.
• Dissubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à
carbonila e a dois grupos carbônicos.
NOMENCLATURA DAS AMIDAS (I)
• A nomenclatura de uma amida não-substituída
deriva da nomenclatura do ácido carboxílico em
questão. Substitui-se a terminação –ico por –amida.
• E a metanodiamida?
NOMENCLATURA DE AMIDAS (II)
• Para nomear amidas n-substituídas, escreve-se a
letra N seguida dos grupos ligados ao nitrogênio,
um a um, em ordem de complexidade. Para
numerar a cadeia de uma amida, deve-se
começar pelo carbono do grupamento carbonila.
APLICAÇÕES E FONTE DAS AMIDAS
• São matérias-primas para inúmeras sínteses
orgânicas. No âmbito industrial, os compostos mais
importantes obtidos a partir das amidas são as
poliamidas, entre elas o náilon.
• As amidas raramente são encontradas na natureza,
sendo geralmente sintetizadas em laboratório.
QUESTÕES (III)
QUESTÕES (IV)
NITROCOMPOSTOS
• São compostos que apresentam o grupamento
nitro (-NO2) ligado a átomo de carbono;
• Podem
ser
considerados
derivados
hidrocarbonetos
pela
substituição
de
hidrogênio pelo grupamento nitro;
dos
um
• São muito utilizados na fabricação de explosivos,
como a combinação de trinitrotolueno (TNT) e
trinitrato de glicerina (nitroglicerina), que são
utilizados na fabricação da dinamite;
NOMENCLATURA DE
NITROCOMPOSTOS (I)
• A nomenclatura é formada antepondo-se o termo
nitro à nomenclatura do hidrocarboneto de origem.
• Para os dinitros, trinitrocompostos, etc, deve-se
apenas antepor os termos dinitro-, trinitro-, ao
nome do hidrocarboneto de origem.
• Para numerar a cadeia de um nitrocomposto,
deve-se começar pela extremidade mais próxima
do grupamento nitro.
NOMENCLATURA DE
NITROCOMPOSTOS (II)
QUESTÕES (V)
NITRILAS
• São compostos derivados do ácido cianídrico,
HCN, pela substituição do H por grupos carbônicos
alquila ou arila.
NOMENCLATURA DE NITRILAS
• A nomenclatura é dada pelo nome do
hidrocarboneto de origem, com a terminação –
nitrila.
• A nomenclatura usual é dada pelo nome do grupo
funcional cianeto, seguido da preposição de e do
nome do grupo alquila ou arila ligado a esse
grupamento funcional.
HALETOS ORGÂNICOS
• São compostos orgânicos que possuem pelo
menos um halogênio ligado diretamente à cadeia
carbônica.
• Os halogênios são representados simbolicamente
por X (X=F, Cl, Br e I);
NOMENCLATURA DE HALETOS
ORGÂNICOS (I)
• A nomenclatura de um haleto orgânico é a mesma
do hidrocarboneto de origem, onde os halogênios
são considerados como ramificação e não como
grupo funcional.
• Assim, a ordem de importância para numerar a
cadeia principal é insaturação > ramificação >
halogênio.
• Já na nomenclatura usual, usam-se as expressões
cloreto de, brometo de, iodeto de, floreto de,
seguidas do nome do grupamento orgânico ligado
ao halogênio.
NOMENCLATURA DE HALETOS
ORGÂNICOS (II)
APLICAÇÕES E FONTE DOS HALETOS
ORGÂNICOS
• Os compostos halogenados são utilizados como
solventes e como matéria-prima para a produção
industrial de plásticos (PVC), medicamentos,
inseticidas (BHC e DDT) e chumbo tetraetila (antigo
antedetonante da gasolina).
• Alguns haletos de cloro e flúor ainda são utilizados
como gases propelentes em aerossóis e em
sistemas de refrigeração (fréons, CFC’s, gases de
quê?).
• Não são encontrados na forma livre na natureza.
Geralmente, são sintetizados em laboratório.
QUESTÕES (VI)
DÚVIDAS?
PROF.ª LUCAS SIQUEIRA
OBRIGADO PELA ATENÇÃO!
PROF.ª LUCAS SIQUEIRA