Nomenclatura - Cursinho TRIU
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COMPOSTOS ORGÂNICOS (Aula 4) Prof. Ana Funções Orgânicas Definição Denomina-se éter todo composto orgânico que possui oxigênio como heteroátomo, isto é, entre dois átomos de carbono. Funções Orgânicas Nomenclatura - Número de carbonos do menor radical ligado ao oxigênio + OXI + nome do maior radical, porém como se fosse um hidrocarboneto. etoxipropano etoxietano Funções Orgânicas Propriedades - Embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas de outros compostos; - Comparando compostos de massa molar próxima, os pontos de fusão e de ebulição se aproximam aos dos alcanos e são bem mais baixos que os dos álcoois e fenóis; - O metoximetano e o metoxietano são gases. Os demais são líquidos; - Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água, pois suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com as moléculas de água; - Aplicação: são muito utilizados como solventes. Funções Orgânicas Definição São obtidos pela reação entre ácidos carboxílicos e álcoois. Éster é todo composto formado pela substituição da hidroxila (-OH) do grupo carboxila de um ácido carboxílico por um grupo -O-C-R proveniente de um álcool. Funções Orgânicas Nomenclatura Funções Orgânicas Propriedades - Em ésteres com cadeia carbônica pequena, como o metanoato de metila, predominam forças de dipolo permanente. Conforme a massa molar aumenta, a polaridade torna-se menor e passam a prevalecer as propriedades dos compostos apolares; - Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e de ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de massa molecular próxima; - Os que possuem massa molar baixa são líquidos; à medida que a massa molar aumenta, passam de líquidos oleosos a sólidos; - Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água. Os demais são insolúveis; - Aplicação: são usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria. Funções Orgânicas Definição Derivado da amônia (NH3), pela troca de um, dois ou três H por substituintes orgânicos Classificação H3C NH2 H3C NH CH3 H3C N CH3 CH3 Amina Secundária Amina Primária Amina Terciária Nomenclatura Nome do(s) substituinte(s) com terminação il + amina Metilamina Etilamina Propilamina Hex-4-en-3-amina Nomenclatura Nome do(s) substituinte(s) com terminação il + amina metilpropilamina butil(metil)propilamina Cocaína Cafeína Heroína Funções Orgânicas Propriedades - São compostos polares; as moléculas de aminas primárias e secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entre si, o que não ocorre com as aminas terciárias; - Os pontos de fusão e de ebulição são mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos que os dos álcoois e os dos ácidos carboxílicos, sempre comparando compostos de valores de massa molecular próximos; - Aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil e também a etilamina são gases em condições ambientes. Da propilamina à dodecilamina, são líquidas; daí em diante as aminas são sólidas; - Todas as aminas fazem ligações de hidrogênio com moléculas de água e etanol. As aminas com até 5 carbonos são solúveis em meio aquoso e alcoólico. Aminas com 6 carbonos ou mais são praticamente insolúveis em água devido ao substituinte (que faz prevalecer as proprieades apolares), mas são solúveis em etanol; - São utilizadas na síntese de vários compostos orgânicos. Funções Orgânicas Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila. O R C O H3 C N C NH CH3 Nomenclatura Prefixo + intermediário + amida Etanamida Butanamida Pent-2-enamida Nomenclatura N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + intermediário + amida N-Metil-Etanamida N,N-etil-metil-butanamida Funções Orgânicas Propriedades - São muito polares (ligações de hidrogênio); - Os pontos de fusão e de ebulição são muito elevados, até mais do que os ácidos carboxílicos de massas moleculares correspondentes; - Apenas a metanamida se apresenta em condições ambientes na forma de um líquido incolor; as demais amidas são sólidas; - As amidas mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares como o hexano. Em geral todas são solúveis em álcool; - São utilizadas na síntese de outros compostos orgânicos e como intermediárias na preparação de medicamentos. Funções Orgânicas Definição Composto derivado de hidrocarboneto procedente da substituição de um ou mais H da molécula por átomos de halogênios: flúor, cloro, bromo ou iodo. Nomenclatura Quantidade do halogênio + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto (flúor, cloro, bromo, iodo) (mono, di, tri, etc.) 2-bromopropano Colinha final Nº de Carbon os Sufixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec 11 Undec 12 Dodec Tipo de ligação Infixo Simples an Dupla en Tripla In A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: a.Fenol, álcool, amina b.Álcool, nitrocomposto e aldeído c.Aldeído e fenol d.Aldeído, álcool e cetona e.Cetona, álcool e fenol (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: a. Amida e fenol b. Amina e fenol c. Amida e álcool d. Amina e álcool (Fuvest-SP) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B). Fórmula do geraniol e de aromatizante em exercício sobre ésteres Para isso, faz-se reagir o geraniol com: a) álcool metílico (metanol). b) aldeído fórmico (metanal). c) ácido fórmico (ácido metanoico). d) formiato de metila (metanoato de metila). e) dióxido de carbono.
