Nomenclatura - Cursinho TRIU

COMPOSTOS ORGÂNICOS (Aula 4)
Prof. Ana
Funções Orgânicas
Definição
Denomina-se éter todo composto
orgânico que possui oxigênio como
heteroátomo, isto é, entre dois átomos
de carbono.
Funções Orgânicas
Nomenclatura
- Número de carbonos do menor radical ligado
ao oxigênio + OXI + nome do maior radical,
porém como se fosse um hidrocarboneto.
etoxipropano
etoxietano
Funções Orgânicas
Propriedades
- Embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem
fazê-lo com moléculas de outros compostos;
- Comparando compostos de massa molar próxima, os pontos de fusão e de
ebulição se aproximam aos dos alcanos e são bem mais baixos que os dos
álcoois e fenóis;
- O metoximetano e o metoxietano são gases. Os demais são líquidos;
- Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em
água, pois suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com as
moléculas de água;
- Aplicação: são muito utilizados como solventes.
Funções Orgânicas
Definição
São obtidos pela reação entre ácidos carboxílicos
e álcoois.
Éster é todo composto formado pela substituição da
hidroxila (-OH) do grupo carboxila de um ácido carboxílico
por um grupo -O-C-R proveniente de um álcool.
Funções Orgânicas
Nomenclatura
Funções Orgânicas
Propriedades
- Em ésteres com cadeia carbônica pequena, como o metanoato de metila,
predominam forças de dipolo permanente. Conforme a massa molar
aumenta, a polaridade torna-se menor e passam a prevalecer as
propriedades dos compostos apolares;
- Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si,
seus pontos de fusão e de ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos
ácidos carboxílicos de massa molecular próxima;
- Os que possuem massa molar baixa são líquidos; à medida que a massa
molar aumenta, passam de líquidos oleosos a sólidos;
- Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água. Os
demais são insolúveis;
- Aplicação: são usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria.
Funções Orgânicas
Definição
Derivado da amônia (NH3), pela troca
de um, dois ou três H por
substituintes orgânicos
Classificação
H3C
NH2
H3C
NH CH3
H3C
N
CH3
CH3
Amina Secundária
Amina Primária
Amina Terciária
Nomenclatura
Nome do(s) substituinte(s) com terminação il + amina
Metilamina
Etilamina
Propilamina
Hex-4-en-3-amina
Nomenclatura
Nome do(s) substituinte(s) com terminação il + amina
metilpropilamina
butil(metil)propilamina
Cocaína
Cafeína
Heroína
Funções Orgânicas
Propriedades
- São compostos polares; as moléculas de aminas primárias e secundárias
podem fazer ligações de hidrogênio entre si, o que não ocorre com as
aminas terciárias;
- Os pontos de fusão e de ebulição são mais elevados que os dos compostos
apolares e mais baixos que os dos álcoois e os dos ácidos carboxílicos,
sempre comparando compostos de valores de massa molecular próximos;
- Aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil e também a etilamina são
gases em condições ambientes. Da propilamina à dodecilamina, são líquidas;
daí em diante as aminas são sólidas;
- Todas as aminas fazem ligações de hidrogênio com moléculas de água e
etanol. As aminas com até 5 carbonos são solúveis em meio aquoso e
alcoólico. Aminas com 6 carbonos ou mais são praticamente insolúveis em
água devido ao substituinte (que faz prevalecer as proprieades apolares), mas
são solúveis em etanol;
- São utilizadas na síntese de vários compostos orgânicos.
Funções Orgânicas
Denomina-se amida todo composto
orgânico que possui o nitrogênio ligado
diretamente a um grupo carbonila.
O
R
C
O
H3 C
N
C
NH
CH3
Nomenclatura
Prefixo + intermediário + amida
Etanamida
Butanamida
Pent-2-enamida
Nomenclatura
N + nome do radical ou N,N + nome dos
radicais + prefixo + intermediário + amida
N-Metil-Etanamida
N,N-etil-metil-butanamida
Funções Orgânicas
Propriedades
- São muito polares (ligações de hidrogênio);
- Os pontos de fusão e de ebulição são muito elevados, até mais do que os
ácidos carboxílicos de massas moleculares correspondentes;
- Apenas a metanamida se apresenta em condições ambientes na forma de
um líquido incolor; as demais amidas são sólidas;
- As amidas mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em
solventes apolares como o hexano. Em geral todas são solúveis em álcool;
- São utilizadas na síntese de outros compostos orgânicos e como
intermediárias na preparação de medicamentos.
Funções Orgânicas
Definição
Composto derivado de hidrocarboneto procedente da
substituição de um ou mais H da molécula por átomos de
halogênios: flúor, cloro, bromo ou iodo.
Nomenclatura
Quantidade do halogênio + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
(flúor, cloro, bromo, iodo)
(mono, di, tri, etc.)
2-bromopropano
Colinha final
Nº de
Carbon
os
Sufixo
1
Met
2
Et
3
Prop
4
But
5
Pent
6
Hex
7
Hept
8
Oct
9
Non
10
Dec
11
Undec
12
Dodec
Tipo de
ligação
Infixo
Simples
an
Dupla
en
Tripla
In
A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
a.Fenol, álcool, amina
b.Álcool, nitrocomposto e aldeído
c.Aldeído e fenol
d.Aldeído, álcool e cetona
e.Cetona, álcool e fenol
(UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no
mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e
pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de
estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do
cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo
representadas:
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
a. Amida e fenol
b. Amina e fenol
c. Amida e álcool
d. Amina e álcool
(Fuvest-SP) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor
de rosas (estrutura B).
Fórmula do geraniol e de aromatizante em exercício sobre ésteres
Para isso, faz-se reagir o geraniol com:
a) álcool metílico (metanol).
b) aldeído fórmico (metanal).
c) ácido fórmico (ácido metanoico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dióxido de carbono.