Produzindo aspirina

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NOME: ____________________________________Nº: _____ Turma 301/302
Química - Prof. Luiz Antônio Tomaz
Aspirina: a droga maravilha!*
O ácido acetilsalicílico (AAS) é um importante composto do ponto de vista
farmacológico, conhecido por aspirina. É analgésico (combate a dor), antipirético (contra a
febre) e antiinflamatório. É o AAS, também, utilizado como antiplaquetário, ou seja, prolonga
o sangramento. Esse afeito, aparentemente indesejável, é interessante para evitar coágulos
no interior de vasos sanguíneos, o que previne infartos em hipertensos.
A aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e
inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição
da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vasodilatação e
o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta em uma diminuição da agregação de
plaquetas no sangue, prolongando o sangramento.
*Título dado pela revista norte americana Newsweek.
Argumentos a favor do uso da aspirina
1. Aspirina ajuda a prevenir ataques cardíacos e acidentes vasculares cerebrais isquêmicos.
2. A aspirina é um medicamento eficaz e barato.
3. A aspirina interfere na produção de plaquetas e assim altera o propensão para a formação
de trombos (coágulos) reduzindo os riscos de acidentes cardiovasculares.
4. Por ano morrem nos Estados Unidos cerca de 900.000 pessoas em decorrência de
acidentes vasculares cerebrais ou cardíacos. Calcula-se que de 5.000 até 10.000 dessas
mortes poderiam ser evitadas com o uso da aspirina.
Argumentos contra o uso da aspirina
1. Os acidentes vasculares cerebrais hemorrágicos são mais freqüentes quando o paciente
está recebendo aspirina.
2. As evidências sugerem que a aspirina não previne acidentes vasculares cerebrais ou
cardíacos em pacientes que não estejam acometidos de doenças vasculares. Alguns
estudos sugerem que isso não seja verdade.
3. Nenhum medicamento está isento de riscos. O uso de aspirina pode provocar problemas
sérios de saúde.
4. Pela alteração na formação de plaquetas a aspirina dificulta a formação de coágulos.
Esse fato pode provocar hemorragias, desde leves até severas. Por esse mecanismo a
formação de um trombo vascular pode ser evitada, mas em seu lugar pode ocorrer um
sangramento que pode provocar um acidente vascular de maior gravidade.
AAS em diferentes apresentações
História da aspirina
Primeiramente, salientamos que, doravante, quando utilizarmos o nome aspirina não
estaremos nos referindo à marca comercial da Bayer, mas ao ácido acetilsalicílico ou
simplesmente AAS.
Da antiguidade aos dias atuais
No Levítico (Bíblia) consta que as
folhas e galhos do salgueiro que nasce
nos riachos são medicinais. Há 2400
anos, Hipócrates já recomendava folhas
de salgueiro para doenças e trabalhos
de parto. Hoje, a aspirina - ácido
acetilsalicílico - é a droga mais popular
em todo o mundo.
ANO
~3000 aC
400 aC
50 aC
1763
1822
1828
1838
1853
1860
1877
1897
1898
1899
1900
1906
1914
1915
1922
1930
1969
1971
1989
1999
Origem no nome aspirina
“A” = acetyl
“SPIR” = ácido spireico, composto oriundo
da planta Spiraea ulmaria
Uma lenda também diz que o nome vem de
Santo Aspirinus, Bispo de Nápolis,
padroeiro das dores de cabeça.
ACONTECIMENTO
Deus aconselha Moisés a usar as cascas e folhas do salgueiro.
Hipócrates recomenda folhas de salgueiro para doenças dos olhos e parto.
Caius Plinius Secundus lista muitos usos terapêuticos das folhas do salgueiro.
Descrição do efeito antipirético da casca do salgueiro, por Edward Stone.
Descobertos os efeitos nocivos do ópio, até então, mais utilizado contra a febre.
J. Buchner isolou cristais de salicin.
Raffaele Piria separou o salicin em um acúcar (glucose) e salicilaldeído;
converteu este, então, ao ácido salicílico.
Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico. Reagindo
este ácido com cloreto de acetila ele sintetizou o ácido acetil salicílico, pela
primeira vez na humanidade.
H. Kolbe sintetiza o ácido salicílico, partindo do fenol (síntese de Kolbe).
O ácido salicílico sintético já é um campeão de vendas em Londres.
Felix Hoffmann sintetiza o AAS, simplificando o método de Gerhardt.
Bayer testa a nova droga com 50 pacientes - todos disseram que a droga era
extremamente eficaz.
A Bayer consegue a patente do produto e envia um folder sobre a aspirina para
3000 médicos europeus - foi a primeira "mala-direta" da história!
Lançado o primeiro remédio na forma de tabletes - a aspirina!
A imprensa da época chama a aspirina de "The Wonder Drug".
O governo inglês oferece 20.000 libras para o primeiro cientista que fornecesse
uma síntese alternativa da aspirina (fugindo da patente da Bayer).
George Nicholas ganha o prêmio, e é lançado o ASPRO, a aspirina inglesa.
O poeta Bastos Tigre lança o slogan "Se é Bayer, é bom".
A invenção do gastroscópio mostrou lesões, no estômago, provocadas pela
aspirina.
Primeira equipe a descer na Lua leva o remédio na bagagem.
Médico americano, o Nobel John Vane descobre como funciona a droga
O americano C. Hennekens prova que o princípio ativo pode prevenir males do
coração.
No mundo inteiro, comemora-se os 100 anos da aspirina.
2
Produzindo aspirina no laboratório
"Uma mistura preparada com 50 partes de ácido salicílico e 75 partes de anidrido
acético é aquecida por cerca de 2 horas a cerca de 500 oC num balão de refluxo. Um líquido
claro é obtido do qual, quando resfriado, é extraído uma massa cristalina, que é o ácido
acetilsalicílico. O excesso de anidrido acético é extraído por pressão e o ácido acetilsalicílico
é recristalizado em clorofórmio seco."
Estas foram as anotações do caderno de Felix Hoffmann, um químico da Bayer, que,
em 1897, sintetizou o AAS a partir do ácido salicílico. A Bayer mandou o produto para testes
médicos e os resultados foram impressionantes.
Propomos, a seguir, uma atividade experimental que visa à produção de aspirina ou
AAS. Em alguns aspectos, há diferenças para a síntese realizada por Hoffmann. Observese, porém, a utilização dos mesmos reagentes: ácido salicílico e anidrido acético.
I. A reação . . .
1. Analisando a fórmula estrutural plana do ácido salicílico, quais as funções
orgânicas presentes? O que explica o caráter ácido do mesmo?
2. Qual o papel do ácido sulfúrico utilizado, visto que o mesmo é recuperado ao final
da reação?
3. Quais as funções orgânicas presentes na aspirina? O que a torna, ainda, ácida no
trato gastointestinal?
II. Material necessário
1. Balão de fundo redondo 250 mL
2. Béquer 500 mL
3. Pipeta e pera
4. Kitassato, funil de Buchner e trompa d’água
7. Erlenmeyer
8. Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
9. Anidrido acético
10. Ácido salicílico
11. Carvão ativado
3
III. Procedimento experimental
1. Coloque no balão seco 2 g de ácido salicílico e 4 mL de anidrido acético.
2. Adicione à mistura 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, que servirá como doador de
próton, para processar a reação mais rapidamente.
3. Agite a mistura e aqueça-a em banho-maria à temperatura de 50-60oC durante 15
minutos.
4. Retire a mistura do banho-maria e deixe-a esfriar até a temperatura ambiente, agitando
ocasionalmente.
5. Adicione 20 mL de água destilada fria e agite bem.
6. Filtre a vácuo e lave com água gelada.
7. Faça a recristalização do material.
8. A aspirina pode ser recristalizada com uma mistura de etanol e água (proporção 3:7).
IV. Identificação da aspirina:
Pode-se fazer um teste bastante eficaz para verificar se o ácido salicílico foi
totalmente consumido, ou seja, se não existem resíduos desse ácido junto ao produto
(aspirina). Isso pode ajudar a determinar o grau de pureza do composto sintetizado.
Transfira a aspirina, previamente triturada, e dissolva-a em um tubo de ensaio contendo 3
mL de etanol. Com uma pipeta, pegue 3 gotas dessa solução e coloque num outro tubo de
ensaio, misturando com 1 ou 2 gotas de cloreto férrico (FeCl3), que possui uma coloração
amarelada: Se a cor da solução permanecer amarela, significa que a síntese teve um bom
rendimento. Uma coloração violeta indicará a presença de hidroxilas fenólicas, ou seja, o
ácido salicílico ainda existe na mistura, o que significa que o rendimento foi baixo.
V. Hidrólise da aspirina (opcional)
Considerando que a aspirina esteja pura, adicione ao tubo que contém o restante
dela 2 mL de hidróxido de sódio (NaOH) a 10% e aqueça por 5 ou dez minutos em banhomaria (60 - 70oC). Esta é a reação de hidrólise da aspirina. Depois de retirar o tubo,
acidifique com 3 mL de ácido sulfúrico a 10% e resfrie a mistura introduzindo o tubo em água
gelada. Separe por filtração em funil de Buchner o sólido formado. Nesta etapa, muitas
vezes obtém-se apenas pequena quantidade de sólido. Se isto acontecer, filtre novamente.
Teste o sólido obtido quanto à presença de fenóis.
4
VI. Questões complementares
1. Qual a equação da reação de obtenção da aspirina?
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina?
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
4. Calcular o rendimento teórico de aspirina se 1,0 kg de ácido salicílico é usado com 2,0 kg
de anidrido acético?
5. Por que a aspirina por nós produzida não deve ser utilizada
VII. Bibliografia
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher
LTDA, 1987.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio de
Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html, em 27/72012
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