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Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Claudio de Souza Junior, Felipe Barres Costa, Luiz Guilherme Santos Sanches Anduze,
Walter Rubens Bolitto Carvalho
Professora: Maria Inês Ribas Rodrigues, CCNH
Campus Santo André
Resumo
Foi feito primeiramente um levantamento para saber qual medicamento poderia
ser realizado em um laboratório de faculdade, sem os recursos industriais. Assim
foi produzido o ácido acetilsalicílico, Aspirina®, em que utilizamos recursos simples
e se chegou no resultado esperado, com o pH próximo ao do medicamento
industrializado.
INTRODUÇÃO
A aspirina é, sem dúvida alguma, o remédio
(analgésico) mais consumido em todo
mundo.
O ácido salicílico é uma substância irritante
da mucosa gástrica, e por isso, Félix
Hoffmann, um químico trabalhador na
Bayer em 1893, decidiu acetilar o ácido
salicílico, produzindo a aspirina. No
organismo, tanto a Aspirina quanto o
glicosídeo do ácido salicílico, produzem o
ácido salicílico, ou seja, os dois têm o
mesmo efeito com a diferença de o ácido
salicílico ter um saber azedo e ser irritante
para as mucosas.
A aspirina possui propriedades de
analgésico, antitérmico e anti-inflamatório.
Atualmente existem outros medicamentos
muito mais potentes que a Aspirina e com
menores efeitos colaterais.
A síntese da Aspirina é feita, hoje, como há
100 anos, por acetilação do ácido salicílico.
A acetilação consiste na esterificação da
função fenol do ácido salicílico com anidrido
acético, em presença de gotas de ácido
fosfórico como catalisador.
A reação ocorre como mostrado a seguir:
Figura 1: Mecanismos reacionais
Nesta
reação
se
desenvolve
um
mecanismo de catálise ácida. O primeiro
passo, representado na primeira reação,
IX Simpósio de Base Experimental das Ciências Naturais da Universidade Federal do ABC - 12 e 13 de agosto de 2011
Síntese do Ácido Acetilsalicílico
consiste na protonação do anidrido acético
pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um
carbocátion com um grupo hidroxila. Este
carbocátion é “atacado” pelo par de elétrons
do oxigênio do grupo hidroxila do ácido
salicílico, agora com carga formal positiva.
O hidrogênio H+ é transferido para o átomo
de oxigênio do éter.
Por fim, ocorre uma reação de eliminação
que origina o ácido acético. O outro produto
+
converte-se no ácido acetilsalicílico e o H é
apenas o catalisador da reação.
OBJETIVO
Obter ácido acetilsalicílico (aspirina)
METODOLOGIA
Pegou-se 5,00 g de ácido salicílico e
transferiu-se para o Erlenmeyer. Adicionou-se 10 mL de anidrido acético e agitou-se
intensamente até formar uma mistura
homogénea. Adicionou-se 6 gotas de ácido
fosfórico concentrado. Aqueceu-se durante
alguns minutos a cerca de 45ºC, com
agitação manual, até que a reação cessou.
Adicionou-se 10 mL de água destilada ao
Erlenmeyer,
agitando
até
não
ser
perceptível a libertação de vapores de ácido
acético. Adicionou-se 100 mL de água
destilada e colocou-se em um banho de
gelo para esfriar em repouso até formarem
alguns cristais. Filtrou-se a vácuo os
cristais. Secou-se ao ar. Determinou-se a
massa de composto obtida. Obteve-se o pH
e o pH de uma Aspirina para comparação.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Os resultados foram dentro do esperado,
pois, pelo cheiro de vinagre e por não
termos deixado secar por muito tempo
havia certa quantidade de ácido acético.
CONCLUSÂO
Obtivemos ácido acetilsalicílico.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1]AULT,Addison.
Techniques
and
experiments for organic chemistry, 6ª
Edição, 1994.
[2]Síntese
do
Ácido
Acetilsalicílico
(Aspirina).
Disponível
em:
<
http://3qc.iqm.unicamp.br/DISCIPLINAS/QG
109/2S98/exp3.html >
[3]Síntese da Aspirina. Disponível em: <
http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php?op
tion=com_content&view=article&id=112:sint
ese-da-aspirina&catid=3:experimentos-dequimica&Itemid=2 >
AGRADECIMENTOS
Agradecemos,
primeiramente,
a
Universidade Federal do ABC por nos
proporcionar o desenvolvimento de tal
atividade. Agradecemos com os mesmos
méritos a Professora e Doutora Maria Inês
Ribas Rodrigues que acompanhou e ajudou
no desenvolvimento do experimento.As
técnicas do laboratório no qual foi
desenvolvido o experimento e também aos
nossos colegas de turma fica o nosso
agradecimentos por ajudarem e fazerem
parte desse trabalho.
Ao final de todo o experimento obtivemos
5,88g de ácido acetilsalicílico e obtivemos
as seguintes informações:
Aspirina Prod.
Aspirina Industrial
Massa(g) pH Temperatura(ºC)
5,88
2,47
21
2,57
21
Tabela 1: Massa e pH.
IX Simpósio de Base Experimental das Ciências Naturais da Universidade Federal do ABC - 12 e 13 de agosto de 2011