23.REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA

REAÇÕES EM QUÍMICA
ORGÂNICA
Condições: Tem que haver
cisão
Representação de uma reação.
P.ORG
+ REAG. Cat. PRODT
TIPO DE CISÃO
A. CISÃO HOMOLÍTICA OU HOMÓLISE
B. CISÃO HETEROLÍTICA OU HETERÓLISE
EX 1 : X 2
X
..
X
+
X.
.X
Cisão homolítica
EX 2 : XY
X
..
Y
X
+
eletrófilo ( E )
+
Cisão heterolítica
Y
-
nucleófilo ( nu)
TIPO DE REAÇÕES
Reação de adição de: H2, X2, HX e H2O
EX 1 . H 2 C
..
H3C
CH
CH 2
EX 2 . H 2 C
..
H2C
CH
Cl
Cl
CH
CH 3
+ H 2 ni
X= Cl, Br, I
CH 3
CH 3
CH3
+ Cl2
luz
REGRA DE
MARKOVNIKOV
+ CENTRAL
C+
+ RAMIFICADO
- HIDROGENADO
EX. H 2 C
EX. H
..
CH
Cl
+-
CH 3
H
+
+ HCl
+
..
MECANISMO
H3C
Cl
-
E
cisão
EX: H 2 C
AlCl3
CH
CH
+
CH 3
Nu
+
+ H
CH3
AlCl 3
+
Cl
PRODUTO FINAL DA REAÇÃO
H3C
CH
Cl
CH3
Tipo de reação que ocorreu:
A. Reação de adição eletrofílica
Tipo de intermediário
A. Carbocátion ou carbônion
OBS: Só haverá C+ ou C- se a cisão for
heterolítica
REGRA ANTI-MARKOVNIKOV
OU EFEITO KHARASH
EX. H 2 C
H2C
Br
+
+
-
-
CH
CH 2
CH 3
CH 3
+
-
+ HBr
peróxido
OBS: Só ocorre quando for com
HBr e peróxido.
OBS: Quando a reação estiver na
presença:
De luz, calor ou peróxido a cisão
será homolítica
radicais livres.
ADIÇÃO DE ÁGUA A UM ALCENO
H2C
CH
H3C
CH 3
CH
OH
+
H2O
CH 3
+
H
REAÇÃO DE REDUÇÃO =
HIDROGENAÇÃO
O
EX. H 3 C
C
H
EX. H 3 C
C
CH 3
ALLiH 4
H
H
H3C
C
H
H3C
CH
CH 3
OH
O
O
EX. H 3 C
OH
H
ni
C
OH
OH
H3C
C
H
OH
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ALDEÍDO E
CETONA COM REAGENTE DE
GRIGNARD ( R-MgX )
O
EX.
R
C
+
R
MgX
R
OH
R
OH
H
EX. R
C
O
R
+
R
MgX