frente iii – química orgânica reações orgânicas

FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
REAÇÕES ORGÂNICAS – REAÇÕES DE ADIÇÃO
INTRODUÇÃO
O estudo das reações orgânicas pode ser feito
de várias formas. A maioria dos autores prefere
discutir primeiramente os aspectos teóricos
pertinentes ao tipo de cisão que pode ocorrer
numa ligação química bem como os efeitos
eletrônicos que podem estar envolvidos nessas
quebras. Nesse contexto faz-se necessário o
entendimento de como ocorre de fato uma
reação. Qualquer que seja a reação orgânica
(ou inorgânica), o mesmo processo é
observado: no início deve haver contato de
afinidade entre os reagentes. Em segundo
lugar, mesmo que haja contato, deve haver
uma energia mínima necessária para se
alcançar o que chamamos de “estado de
transição”. Supondo que estas condições sejam
obedecidas, todas as reações se processam a
partir do rearranjo molecular dos reagentes
participantes para se converterem em produtos.
Em outras palavras, deve haver quebra de
ligações nos reagentes e formação de novas
ligações nos produtos.
MECANISMOS DE REAÇÃO
Mecanismo de uma reação é a descrição das
várias etapas pelas quais ela passa, como a
ruptura das ligações, os ataques nucleofílicos ao
reagente orgânico, a formação de novas
ligações e de compostos intermediários, etc.
O mecanismo da reação pode ser influenciado
por fatores eletrônicos (polaridade das ligações,
deslocalização de elétrons) e natureza do
solvente.
Uma reação orgânica pode ocorrer basicamente
de duas maneiras: ionicamente ou via radicais
livres.
condições
físicas
(temperatura,
pressão,
luminosidade, etc.)
A ruptura ou cisão de uma ligação química só
poderá se dar de uma das seguintes maneiras:
•
CISÃO HOMOLÍTICA (HOMÓLISE)
A ligação covalente (comum) quebra de modo
homogêneo. Cada átomo leva o seu elétron,
obtendo como resultado dois radicais (átomos
com elétrons não-emparelhados).
Fig. 1 – Cisão homolítica
Esta ruptura acontece através da ação da luz,
do calor ou de reativos que contenham elétrons
desemparelhados, como o oxigênio e produtos
de decomposição de peróxidos. É comum
acontecer na fase gasosa.
•
CISÃO HETEROLÍTICA (HETERÓLISE)
A ligação covalente (comum) quebra de modo
heterogêneo; um dos átomos fica com o par de
elétrons da ligação.
TIPOS DE RUPTURA
Para que uma reação se efetive é necessário
que haja rompimento das ligações os átomos
dos reagentes e posterior formação de ligações
entre os átomos dos produtos.
O tipo de ruptura que irá ocorrer é decisivo
para a formação do produto e depende da
natureza dos reagentes, do meio em que ocorre
a reação (tipo de solvente presente) e das
Fig. 2 – Cisão heterolítica
Essas reações costumam acontecer em solução
e são catalisadas pelos ácidos ou pelas bases.
Não são afetadas por luz, oxigênio ou
peróxidos. Essa cisão ocorre quando a reação
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acontece em um líquido polar, isto é, líquido
com constante dielétrica elevada.
Observações:
I. Um carbono carregado positivamente é
chamado carbocátion ou íon carbônio.
II. Um carbono carregado negativamente é
chamado carboânion ou íon carbânion.
Resumindo, temos que:
TIPOS DE REAGENTES NAS REAÇÕES
ORGÂNICAS
Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda
espécie química que, aceitando um par de
elétrons, é capaz de formar uma nova ligação.
Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda
espécie química capaz de oferecer um par
de elétrons para a formação de uma ligação.
EXERCÍCIOS
01 - A equação abaixo indica:
CH4 *CH3 + *H
a)
b)
c)
d)
e)
formação de carbônio.
formação de carbânion.
reação de homólise.
reação de heterólise.
reação de substituição.
02 – Escreva a estrutura de Lewis para o radical
hidroperóxido (HOO), que tem papel importante
na química da atmosfera e que, no corpo, tem
implicações na degeneração de neurônios.
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