Reações de eliminação

Reações de Eliminação
Prof: Renê Machado
Reações de eliminação
 
 
 C  C    C = C  + XY
 
X
Y
1) Desidratação de álcoois
 Dependendo das condições podemos ter a
desidratação intramolecular ou intermolecular.
a) Intramolecular
Nesta
reação, é retirada uma molécula de água de “dentro” de uma
molécula de álcool, com a saída da hidroxila (OH) com um hidrogênio
de um carbono vizinho, respeitando a reatividade do carbono.
Condições: a quente (170 C) e em presença de ácido sulfúrico (H2SO4)
Em ordem decrescente de facilidade de desidratação:
Cterciário > Csecundário > Cprimário
Exemplos:
H2C - CH2
 
H OH
H2SO4
170 C
H2C – CH – CH – CH3
  
H OH H
H2C = CH2 + H2O
H2SO4
170 C
H3C – CH = CH - CH3 + H2O
(produto principal)
b) Intermolecular
 Nesta reação ocorre a saída de uma molécula de água a partir
de duas moléculas de álcool, que interagem pelos grupos OH.
Condições: a quente (140 C) e em presença de ácido sulfúrico
(H2SO4)
H3C - CH2 - OH + HO - CH3
H2SO4
140 C
H3C - CH2 - O - CH3 + H2O
Generalizando:
1 álcool
2 álcool
H2SO4
170 C
H2SO4
140 C
1 alceno
1 éter
2) Desidratação de ácidos
 Os ácidos quando desidratados em presença de um
desidratante (P2O5 , H3PO4 ou H2SO4) formam
anidridos.
O

O
O

H3C - C - OH + HO - C - CH3

H2SO4
O

H3C - C - O - C - CH3 + H2O
ácidos dicarboxílicos se desidratam com grande facilidade
O
CH2
CH2
C
C
O
O
OH
OH
H2 SO4
CH2
C
CH2
C
O
O
+ H2O
3) Eliminação em derivados halogenados
 os derivados halogenados reagem com KOH em presença
álcool para produzir alcenos.
H2C - CH2 + KOH
|
|
H C
álcool
H2C = CH2 + KC + H2O
4) Reação de esterificação
 É a reação de um ácido carboxílico com álcool (em meio ácido)
formando éster e água, também chamada de reação de Fischer.
O
||
R - C - OH + H - O - R’
H2SO4
O
||
R - C - O - R’ + H2O
5) Reação de hidólise de
ésteres
 É a reação de um éster e água (em meio ácido) formando ácido
carboxílico com álcool.
O
||
R - C - O - R’ + H2O
H2SO4
O
||
R - C - OH + H - O - R’
Exemplo:
O
||
H3C-CH2C-OH + HO-CH3
ácido
propanóico
metanol
H+
O
||
H3C-CH2-C-O- CH3 + H2O
propanoato
de metila
6) Reação de saponificação
 essa é uma reação de um éster com uma base inorgânica forte
produzindo um sal orgânico e álcool.
O
O
||
||
R - C - O- R’ + MOH  R - C - O - M + R’- OH
Exemplos:
O
O
||
||
H3C – C – O - CH3 + NaOH  H3C - C- O - Na + HO - CH3
etanoato
de metila
CH2-COOCH3
|
etanoato
de sódio
CH2-COONa
|
CH-COOCH3 + 3 NaOH  CH-COONa + 3 CH3OH
|
CH2-COOCH3
|
CH2-COONa
metanol
C15H31 - COO - CH2-CH3 + NaOH  C15H31COONa + CH3-CH2-OH
O sal formado nesta reação é denominado sabão (ácidos de cadeia longa).
Os detergentes são ácidos sulfônicos.