Saponinas

Disciplina de
FARMACOGNOSIA I
AULA 14:
Saponinas
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Saponinas???
do latim : sapo = sabão
• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de
esteróides ou de terpenos policíclicos.
• São caracterizados pelas suas propriedades
tensoativas: reduzem a tensão superficial da
água e apresentam ações detergentes e
emulsificantes:
molécula = parte lipofílica
(triterpeno ou esteróide)
+
parte hidrofílica (açúcar)
Propriedades gerais:
• em solução aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);
• possuem elevada solubilidade;
• agem sobre membranas, causando a desorganização das
mesmas;
• complexam com esteróides;
• são geralmente esternutatórias e irritantes para as
mucosas; têm sabor amargo e acre;
• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias
ativas, como adjuvantes em formulações, como matériasprimas para hemi-sínteses;
• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e
moluscos.
Características químicas:
• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:
• saponinas esteroidais
ou
saponinas triterpênicas:
Características químicas (contin.):
• há outras classificações, menos utilizadas:
• pelo caráter ácido, básico ou neutro:
• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;
• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos
nitrogenados esteroidais).
• pela parte açucarada (glicona):
• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);
• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).
em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5
oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,
xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.
Características químicas (contin.):
• saponinas esteroidais:
• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;
• são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;
• principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas,
Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas
Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos
gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos);
• apresentam grande importância farmacêutica:
precursores para a síntese de compostos esteroidais
(hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);
• apresentam diversas variações estruturais (furostano,
espirostano...).
Características químicas (contin.):
• saponinas triterpênicas:
• possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;
• são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em
Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e
Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas
plantas.
• podem ser divididas em 3 grupos principais:
Propriedades físico-químicas:
• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou
amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;
• se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos
ácidos;
• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em
solventes orgânicos apolares;
• normalmente encontram-se no vegetal como misturas
complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre
os glicosídeos.
Métodos laboratoriais:
• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;
• identificação:
• formação de espuma persistente após agitação do
extrato aquoso;
• por CCD;
• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em
meio sulfúrico = reação de Liebermann);
• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais
recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
Propriedades biológicas e
farmacológicas:
• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento
de íons e água  ação hemolítica (os monodesmósidos são
+ hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida
(controle da Biomphalaria - esquistosomose)
• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;
• atividade expectorante e diurética;
• atividade antiinflamatória;
• atividade imunomoduladora e citotrotetora;
• OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os
mecanismos de ação carecem de elucidação .
Usos e indicações:
• a principal utilização das saponinas esteroidais
é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados
como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios,
andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por
hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos,
fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);
• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a
absorção de outros medicamentos; como detergentes e
emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como
afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios
etc.;
Usos e indicações:
• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas
conforme suas indicações:
• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);
• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L.,
LILIACEAE);
• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera
(Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L.,
PRIMULACEAE);
• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE,
calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras,
ARALIACEAE);
• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
Fontes de saponinas esteroidais:
• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina,
esmilagenina e sarsapogenina.
Inhame: tubérculos de
Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Fonte de diosgenina
Agave: sumos obtidos das
folhas de Agave sisalana
Perrine e A. fourcroydes
Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de hecogenina
Principais drogas - saponinas triterpênicas:
ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,
FABACEAE.
ALCAÇUZ
 do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina,
que é 50 vezes mais doce que a sacarose;
 tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos
transtornos digestivos;
 o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica;
 a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória
por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras,
inflamações da cavidade bucal etc.;
 usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor
amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;
 aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a
depleção de potássio  evitar em pacientes cardíacos e
hipertensos..
CASTANHA-DA-ÍNDIA
sementes
hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
de
Aesculus
CASTANHA-DA-ÍNDIA
 10% da massa da droga corresponde às saponinas;
 possui uma mistura de saponosídeos totais denominados
“escina”;
 o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias,
antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso,
aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;
 indicada na insuficiência venolinfática dos membros
inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente
em preparações tópicas;
 também indicada em formulações antiinflamatórias e
anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações
bucais.
CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile
asiatica), APIACEAE.
CENTELA
 originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil,
do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;
 possui como
asiaticosídeo;
principal
componente
o
saponosídeo
 historicamente utilizada na medicina ayurvédica para
enfermidades da pele e transtornos nervosos;
 acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em
preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de
origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de
pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso
de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações;
por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).
POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.
POLIGALA
 possui 5 a 10% de saponosídeos;
 o xarope de polígala aumenta o volume da secreção
bronquial;
 o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva,
normalmente em associação com outros componentes
(codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na
Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias
respiratórias;
 há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o
uso prolongado.
QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.
QUILAIA
 encontrada no Chile, Peru e Bolívia;
 possui mais de 50 saponinas;
 é uma das principais fontes de saponinas industrializadas,
sendo utilizada como estabilizante de suspensões na
indústria farmacêutica e como agente espumante na
indústria alimentícia;
 tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in
vivo
e
in
vitro:
ação
hipocolesterolêmica,
imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais,
imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em
vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de
antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.
GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e
outras, ARALIACEAE.
GINSENG
 utilizada na China há mais de 3000 anos como planta
estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
 aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do
homem;
 até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses
denominaram de ginsenosídeos,
e os russos de
panaxosídeos;
 os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes
antiestresse: aumentam a resistência não-específica do
organismo às influências externas, como infecções e estresse;
 a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia,
diarréia matinal, erupções cutâneas;
 contra-indicado
na
gravidez
e lactação,
diabetes,
hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais,
estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!