Saponinas - farmácia

Farmacognosia
Faculdade de Imperatriz
FACIMP
Saponinas
Disciplina: Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro
3o Período de Farmácia
Prof. Dr. Paulo Roberto
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Saponinas???
do latim : sapo = sabão
• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de
esteróides ou de terpenos policíclicos.
• São caracterizados pelas suas propriedades
tensoativas: reduzem a tensão superficial da
água e apresentam ações detergentes e
emulsificantes:
molécula =
+
parte lipofílica
(triterpeno ou esteróide)
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parte hidrofílica (açúcar)
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Farmacognosia
Propriedades gerais:
• em solução aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);
• possuem elevada solubilidade;
• agem sobre membranas, causando a desorganização das
mesmas;
• complexam com esteróides;
• são geralmente irritantes para as mucosas; têm sabor
amargo e acre;
• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias
ativas, como adjuvantes em formulações, como matériasprimas para hemi-sínteses;
• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e
moluscos.
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Características químicas:
• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:
• saponinas esteroidais
ou
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21
23
20
12
C
19
1
2
3
9
10
A
4
5
17
13
D
14
29
24
16
25
19
27
15
C
14
7
6
D
20
E
17
21
22
28
16
15
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esqueleto triterpenóide pentacíclico
esqueleto esteroidal
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B
30
26
18
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saponinas triterpênicas:
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Características químicas (contin.):
• há outras classificações, menos utilizadas:
• pelo caráter ácido, básico ou neutro:
• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;
• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos
nitrogenados esteroidais).
• pela parte açucarada (glicona):
• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);
• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).
em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5
oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,
xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.
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Características químicas (contin.):
• saponinas esteroidais:
• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;
• são menos distribuídas na natureza que as
triterpênicas;
• apresentam grande importância farmacêutica:
precursores para a síntese de compostos esteroidais
(hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);
• apresentam diversas variações estruturais (furostano,
espirostano...).
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Características químicas (contin.):
• saponinas triterpênicas:
• possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;
• existe em grandes quantidades nas plantas.
• podem ser divididas em 3 grupos principais:
CH3
H 3C
19
18
13
C
14
D
H3C
20
19
E
18
17
CH3
C
13
14
15
CH3
alfa-amirina
D
CH3
H2C
CH3
C
CH3
20
E
17
15
CH3
beta-amirina
D
14
17
CH3
CH3
lupeol
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Propriedades físico-químicas:
• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou
amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;
• se dissolvem em soluções alcalinas, mas precipitam pelos
ácidos;
• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em
solventes orgânicos apolares;
• normalmente encontram-se no vegetal como misturas
complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre
os glicosídeos.
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Métodos laboratoriais:
• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;
• identificação:
• formação de espuma persistente após agitação do
extrato aquoso;
• por CCD;
• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético
em meio sulfúrico = reação de Liebermann);
• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais
recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
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Propriedades biológicas e
farmacológicas:
• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento
de íons e água →ação hemolítica (os monodesmósidos são
+ hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida
(controle da Biomphalaria - esquistosomose)
• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;
• atividade expectorante e diurética;
• atividade antiinflamatória;
• atividade imunomoduladora e citoprotetora;
OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os
mecanismos de ação carecem de elucidação .
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Farmacognosia
Usos e indicações:
• a principal utilização das saponinas esteroidais é na
indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados
como anticoncepcionais ou em terapêutica
(antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos)
são obtidos por hemi-síntese a partir de fontes naturais
(saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);
• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a
absorção de outros medicamentos; como detergentes e
emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como
afrógenos em sabões, xampus, loções capilares, etc.;
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Usos e indicações:
• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas
conforme suas indicações:
• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L,
HIPPOCASTANACEAE);
• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L.,
LILIACEAE);
• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera
(Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L.,
PRIMULACEAE);
• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE,
calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras,
ARALIACEAE);
• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
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Farmacognosia
Fontes de saponinas esteroidais:
• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina,
esmilagenina e sarsapogenina.
Inhame: tubérculos de
Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Fonte de diosgenina
Agave: sumos obtidos das
folhas de Agave sisalana
Perrine e A. fourcroydes
Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de hecogenina
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Principais drogas - saponinas triterpênicas:
ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,
FABACEAE.
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ALCAÇUZ
• do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina,
que é 50 vezes mais doce que a sacarose;
• tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos
transtornos digestivos;
• o extrato tem atividade anti-ulcerosa gástrica;
• a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória
por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras,
inflamações da cavidade bucal etc.;
• usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor
amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;
• aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a
depleção de potássio → evitar em pacientes cardíacos e
hipertensos.
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CASTANHACASTANHA-DADA-ÍNDIA
sementes
hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
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de
Aesculus
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CASTANHA-DA-ÍNDIA
• 10% da massa da droga corresponde às saponinas;
• possui uma mistura de saponosídeos totais denominados
“escina”;
• o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias,
antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus
venoso,
aumenta
a
resistência
e
diminui
a
permeabilidade;
• indicada na insuficiência venolinfática dos membros
inferiores
(pernas
pesadas,
dores,
edemas),
principalmente em preparações tópicas;
• também indicada em formulações antiinflamatórias e
anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações
bucais.
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CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile
asiatica), APIACEAE.
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CENTELA
• originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil,
do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;
• possui como
asiaticosídeo;
principal
componente
o
saponosídeo
• historicamente utilizada na medicina ayurvédica para
enfermidades da pele e transtornos nervosos;
• acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em
preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas
de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de
pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso
de afeccções dermatológicas, em rachaduras e
excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática
(pernas pesadas).
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POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.
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POLIGALA
• possui 5 a 10% de saponosídeos;
• o xarope de polígala aumenta o volume da secreção
bronquial;
• o xarope é utilizado no tratamento de tosse não
produtiva, normalmente em associação com outros
componentes
(codeína,
bálsamo
de
Tolú,
tinturas
vegetais, etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento
de catarro das vias respiratórias;
• há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o
uso prolongado.
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QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.
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QUILAIA
• encontrada no Chile, Peru e Bolívia;
• possui mais de 50 saponinas;
• é uma das principais fontes de saponinas industrializadas,
sendo utilizada como estabilizante de suspensões na
indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria
alimentícia;
• tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in
vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora
para vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via
oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias,
estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via
nasal e ocular em ratos etc.
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GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e
outras, ARALIACEAE.
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GINSENG
• utilizada na China há mais de 3.000 anos como planta
estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
• aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do
homem;
• até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses
denominaram de ginsenosídeos, e os russos de
panaxosídeos;
• os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes
anti-estresse: aumentam a resistência não-específica do
organismo às influências externas, como infecções e
estresse;
• a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo,
euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;
• contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes,
hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais,
estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.
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