3º ano Ensino Médio

Colégio Nossa Senhora da Ressurreição
Lista de exercícios de Reações Orgânicas
3º ano Ensino Médio
1. Quantos produtos orgânicos diferentes podem ser obtidos na monobromação do dimetil-propano?
2 O trinitrotolueno (mais conhecido como TNT) é um sólido cristalino incolor ou ligeiramente amarelado que se
estende até o marrom, é insolúvel em água, porém, solúvel em solventes polares tem massa molecular de 227,3
g/mol, seu ponto de fusão é de 80,7 °C , e ponto de ebulição de 240°C, é uma substância química que apresenta alta
instabilidade energética e quando submetido a choques mecânicos intensos e calor excessivo, causa
instantaneamente a expansão de material, o que o torna altamente explosivo, motivo este que o levou a ser usado em
guerras.
O trinitrotolueno é famoso por causa da alusão feita a seu poder explosivo em desenhos animados sob a sigla TNT
escrita nos detonadores.
fonte:http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/trinitrotolueno-tnt/
A obtenção deste composto é através da reação orgânica de nitração exaustiva(reação em que um grupo nitro
substitui um átomo de hidrogênio) do tolueno com o composto X e formando o composto Y, segundo a equação
química abaixo:
Qual alternativa abaixo representa, respectivamente, o composto X e Y:
a)
HNO2 e H2
b)
HNO3 e H2
c)
HNO3 e H2O
d)
HNO2 e H2O
e)
NO2 e H2O
3. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico que completa corretamente as equações a seguir:
a) CH3-CH3 + Cl2  A + HCl
b
+ HNO3  C + H2O
c) CH3-CH2-CH3 + Br2  B + HBr
d)
Prof. Enio S. Santos
+ Br2  D + HBr
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4. (FUVEST) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado
o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.
metil-propeno + ácido bromídrico (na ausência de peróxido)  2-bromo-metil-propano
metil-propeno + ácido bromídrico (na presença de peróxido)  1-bromo-metil-propano
Com base nestas informações, responda:
a) o 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais, as
equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido
b) dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição)
c) indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com ácido bromídrico, quer na presença, quer na
ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados, que são isômeros de posição.
Justifique.
5. (UNICAMP) A reação do propino com bromo (Br 2) pode produzir dois isômeros cis-trans que contém um dupla
ligação e dois átomos de bromo nas respectivas moléculas.
a) formule a equação dessa reação química entre propino e bromo
b) represente a fórmula estrutural de cada um dos isômeros cis-trans.
6. (UFU) O estireno é um composto obtido a partir do petróleo, e é empregado na síntese de muitos derivados
químicos. O nome desse composto, de acordo com a IUPAC, é etenilbenzeno.(em sua apostila tem esta estrutura)
Pede-se:
a) a fórmula estrutural do estireno.
b) A reação de hidrogenação catalítica da ligação dupla alcênica
c) O nome (IUPAC) do produto obtido na reação do item B.
7. (UFU) O citronelal é o constituinte principal do óleo essencial de eucaliptos e sua estrutura é a seguinte:
Pede-se:
A) escreva a fórmula molecular do citronelal.
B) equacione a reação da ligação dupla presente no composto com o HBr.
C) dê o nome, de acordo com a IUPAC, do citronelal e do produto obtido no item B.
8. Tolueno (metil-benzeno) é um líquido incolor com odor muito característico e extremamente tóxico. É amplamente
utilizado para produção de medicamentos, perfumes, TNT e detergentes. Além disso é utilizado como anti-detonante
na gasolina.
O ácido benzóico é utilizado como conservantes de alimentos e como matéria prima para produção do ácido
acetilsalicílico (aspirina).
Analise atentamente a estrutura dos compostos citados:
A
B
CH3
OH
O
Metil-benzeno
(ou tolueno)
Em relação a estes compostos, represente:
Ácido benzóico
I.
A reação do composto A com cloro gasoso (Cl2) .
II.
A reação do composto B sofre reação com bromo gasoso (Br2).
Bom Trabalho
Prof. Enio S. Santos
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