Isomeria Prof. Bruno Santana Lima Isomeria A Isomeria é a parte da química orgânica que estuda compostos com mesma fórmula molecular, porém com propriedades químicas diferentes por terem arranjos moleculares diferentes. A Isomeria é dividida em plana e espacial. A isomeria plana estuda diferenças entre os compostos que podem ser consideradas analisando somente a estrutura plana da moléculas. A isomeria espacial só explica as diferenças pela estrutura tridimensional da molécula. Isomeria de Função ou Funcional Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Aldeído Cetona C3H 6O Propanal Propanona Ácido Carboxílico Éster C4H8O2 Ácido Butanóico Etanoato de Etila Isomeria de Cadeia ou Núcleo Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias. Hidrocarboneto Hidrocarboneto C4H10 C3H6 Butano Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea Metil-Propano cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea Propeno cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea Ciclopropano cadeia fechada, normal, saturada e Isomeria de Posição Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação. 1-Propanol Álcool Alcino C3H7OH C4H6 2-Propanol 1-Butino 2-Butino Metameria ou Isomeria de Compensação A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Etóxi-Etano Éter Éster C4H10O C3H6O2 Metóxi-Propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona tautômeros Aldeído Enol Cetona C2H4O Etanal Enol C3H6O Etenol Propanona Propenol A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica. tautomeria, envolvendo outras funções enamina imina oxima nitroso nitro acinitro nitrila imineto