Conceito Alcenos

A presença do Cetona em nossas vidas
Cetona de maior uso comercial é a acetona usada para
retirar esmaltes de unhas
Toda cetona possui em sua cadeia carbônica o grupo carbonila localizado
entre dois carbonos. A cetona de maior importância é a propanona ou acetona.
IV. Cetonas
Modelo de uma
molécula de propanona
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um
carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois
carbonos:
Os cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se
há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois
grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.
Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona
simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.
Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao
grupo carbonila.
Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila
Cetona
• São compostos que possuem oxigênio ligado a
uma cadeia carbônica, possui o grupo
carbonila C=O posicionado entre carbonos.
Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain
Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain
Cetona
• Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona.
O
H C – C - CH - CH
3
2
Butanona
3
Acetona
É uma cetona
utilizada como
solvente em
esmalte.
Imagem: Kippelboy / Public Domain
Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication
Fórmula da acetona
Imagem: Ben Mills / Public Domain
Imagem: Ben Mills / Public Domain
CHO
3
Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain
6
Pentanona
• Na pentanona e em outras cetonas maiores,
há necessidade de indicar com o número de
sua localização. A numeração é feita a partir
da extremidade mais próxima da carbonila:
O
H C – CH - CH – C- CH
3
2
5
4
2
3
2
1
3
Fontes e Propriedades:
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono,
apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições
ambientes. As demais são sólidas.
As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente
solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é
maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo
carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna
as cetonas muito reativas.
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são
constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e
frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de
fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos
aldeídos.
Suas propriedades físicas poder ser resumidas ao se mencionar se tratar de um
líquido incolor, volátil, de densidade menor do que a da água (aproximadamente
0,7g/mL) e de odor etéreo bastante característico.
É solúvel tanto em água e em álcool (forma soluções aquosas e alcoólicas), tem
ponto de ebulição de 56 °C e é extremamente inflamável.
Dentre as suas propriedades químicas de destaque estão as reações, por
redução, em álcool isopropílico; origina também o ácido fórmico e o ácido
acético por oxidação forte; já em combinação com sulfito de sódio forma a
hidroxipropano-sulfonato de sódio.
Fórmula estrutural da propanona (acetona
CUIDADOS
A acetona requer cuidados em seu manuseio, sendo que recomenda-se
“manter o material em um container bem fechado, armazenando-o em local
fresco, seco em área ventilada, abaixo de 25°C. Proteja de luz solar direta.
Proteja contra dano físico e isole de substâncias incompatíveis.
Os containers vazios deste material são tóxicos quando vazios pois retém
resíduos; observe todos os avisos e precauções com relação ao produto”
Entre as suas principais utilizações, pode-se citar o seu uso laboratorial
como diluente do acetileno, óleos, gorduras, vernizes, borracha e
nitrocelulose, assim como de outros solutos orgânicos, o que ocorre em
predominantemente na indústria farmacêutica.
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida
como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de
esmaltes de unha.
A cetona mais usada é a propanona ou acetona
As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por
exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e
a antraquinona é usada na fabricação de corantes.
Exemplos de quinonas
Nomenclatura:
A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:
Nomenclatura das cetonas
• Deve-se determinar a cadeia principal – ela é a
maior sequência que inclui o carbono da
carbonila.
• Começando pela extremidade mais próxima
do grupo C=O.
• Como no caso de álcoois e aldeídos a
prioridade é dada ao grupo funcional e não às
ramificações.
Nomenclatura das cetonas
O
H C – CH C – CH - CH
CH
1
2
4
5
3
3
2
3
3
2- metil-pentan-3-ona
Observações
• Tanto os aldeídos como as cetonas
apresentam o grupo carbonila. Por definição,
nas cetonas a carbonila deve estar entre dois
carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar
ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar
na ponta da cadeia.
• Aldeído e cetonas são chamados compostos
carbonílicos, pois apresentam carbonila.
Cetonas dão aroma às pipocas.
EXERCÍCIOS
1 ) Qual é a nomenclatura oficial do composto a seguir:
a) 2-metilpentan-3,4-diona
b) cetona dimetílica-isopropílica
c) 4-metilpentan-2,3-diona
d) 2-etilpentan-3,4-diona
e) 4-metilpentan-2,3-ona
2)
Fórmula de um composto em exercício sobre cetonas
Na vitamina K3 (fórmula acima), reconhece-se o grupo funcional:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona.
3) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua
fórmula molecular é:
a) C3H6O
b) C3H7O
c) C3H8O
d) C3H8O2
e) C3H8O3
4)
a) ácido butanóico
b) butanol
c) butanal
d) butanona
e) etóxi-etano
A fórmula corresponde ao composto: