Questão 01 - (Mackenzie SP)

ISOMERIA
Questão 01 - (Mackenzie SP)
Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.
I.
II.
III.
IV.
V.
metil-ciclobutano.
3-metil-pentano.
pentano.
ciclo-hexano.
pent-2-eno.
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é
a)
b)
c)
d)
e)
I e III.
III e V.
I e V.
II e IV.
II e III.
Questão 02 - (UECE)
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos
tetraedricamente por ligação covalente. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que
são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a
nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas
diferentes.
a)
b)
c)
d)
Questão 03 - (UFRR)
Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?
Br
CH3
CH3CHCH2Br
CH2Br
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CCH2Br
CH3
I
II
Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, e III
I e II
II e III
I, III, e IV
II, III, e IV
III
IV
Questão 04 - (IBMEC RJ)
Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que
corresponda a sequência correta obtida:
1.
2.
3.
4.
Tautomeria
Isomeria de posição
Metameria
Isomeria funcional
a)
b)
c)
d)
e)
1, 3, 4, 2
1, 3, 2, 4
1, 4, 3, 2
4, 1, 3, 2
3, 4, 1, 2
Questão 05 - (UERJ)
O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse
ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:
H
HO
N
N
OH
O
N
H
N
N
OH
O
N
H
O
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:
a)
b)
c)
d)
oligômeros
tautômeros
estereoisômeros
diastereoisômeros
Questão 06 - (Unioeste PR)
A reação de hidratação em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que espontaneamente convertese no produto B, como na reação abaixo:
H 3C
CH
H 3O +
OH
(B)
H 3C
CH 2
(A)
A função química do produto B é
a)
b)
c)
d)
e)
Álcool.
Cetona.
Aldeído.
acido carboxílico.
éter.
Questão 07 - (UECE)
Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo.
Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além
de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a
formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma
molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.
O
OH
O
O
Ácido Acetilsalicílico
a)
b)
c)
d)
Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol.
Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário.
Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4.
Possui cinco ligações  (pi) e vinte ligações  (sigma).
Questão 08 - (UECE)
As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de
plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes,
corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.
O
a)
b)
O
c)
O
O
d)
TEXTO: 1 - Comum à questão: 9
A receita mais antiga da história ensina a fazer cerveja e foi escrita na Mesopotâmia, há cerca de 4 mil anos.
Desde aquela época, a matéria-prima básica da bebida era a cevada, primeiro cultivo da humanidade. O grão
desse cereal é tão duro que, colocado na água, ele não amolece. É por isso que os cervejeiros precisam fazer o
malte − um grão de cevada germinado e seco. O embrião da semente produz enzimas que quebram as
pedrinhas de amido guardadas ali. Macio, o grão solta na água esse ingrediente energético para formar o mosto.
As enzimas também partem o amido em moléculas de maltose, açúcar que vai alimentar as leveduras, a seguir,
na fermentação.
(Revista Galileu, outubro de 2012. p. 77)
Dado: Reação global que ocorre na fermentação da maltose:
C12H22O11 + H2O  4C2H5OH + 4CO2 + 196 kJ
Questão 09 - (PUC Camp SP)
As moléculas da maltose e da sacarose, C12H22O11, são:
a)
b)
c)
d)
e)
isômeras e apolares.
isômeras e polares.
anfóteras e apolares.
iônicas e polares.
iônicas e apolares.
Questão 10 - (IFGO)
Isômeros constitucionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular e diferente conectividade entre
os átomos. Esses isômeros podem apresentar diferentes propriedades físicas, como ponto de fusão e ebulição.
Analise os compostos I e II, a seguir.
A respeito dos compostos acima, é correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
Os compostos I e II possuem a fórmula molecular C4H10O2.
Os compostos I e II são isômeros de função.
As pontes de hidrogênio são responsáveis pelo maior ponto de ebulição do composto II.
As interações do tipo dipolo-dipolo são encontradas no somente no composto II e são responsáveis pelo
menor ponto de ebulição do que no composto I.
O ponto de ebulição do composto I é menor que o do composto II, devido às forças de interação
intermolecular dipolo-dipolo.
Questão 11 - (FUVEST SP)
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e
flores, são:
H3C
H3C
CH 3
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
CH3
OH
O
H
O
linalol
eugenol
Dentre esses compostos, são isômeros:
a)
b)
c)
d)
e)
anetol e linalol.
eugenol e linalol.
citronelal e eugenol.
linalol e citronelal.
eugenol e anetol.
citronelal
H 3C
anetol
Questão 12 - (UERJ)
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de
acordo com a seguinte equação química:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:
a)
b)
c)
d)
cadeia
função
posição
compensação
Questão 13 - (UFTM MG)
Nas figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos.
É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos pares x e y são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
compensação e posição.
função e posição.
compensação e função.
função e compensação.
função e geométrica.
Questão 14 - (UEG GO)
Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo
grupo funcional, esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e químicas diferentes.
OH
OH
propanol
isopropanol
A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que
a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp2.
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição.
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.
Questão 15 - (UECE)
Cientistas estão pesquisando técnicas para manipular o mecanismo de algumas plantas com o objetivo de fazer
com que elas mudem de cor na presença de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas.
Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substâncias chamadas terpenóides que
alteram a cor das folhas. Os terpenóides ou terpenos formam uma diversificada classe de substâncias naturais
de origem vegetal, de fórmula química geral (C5H8)n. Os terpenos são substâncias constituídas de "unidades do
isopreno".
ISOPRENO
H 2C
C
CH
CH 2
CH 3
Com relação ao isopreno, assinale a afirmação verdadeira.
a)
b)
c)
d)
O 3-metil-buta-1,2-dieno é seu isômero de posição.
É um alcadieno (dieno) de fórmula geral CnH2n – 3.
Também é denominado pela nomenclatura IUPAC de 3-metil-buta-1,3-dieno.
Pertence à família dos dienos acumulados ou alênicos.
Questão 16 - (Unimontes MG)
Para separar os compostos de uma mistura de cis-but-2-eno e trans-but-2-eno, utilizou-se a destilação
fracionada:
Isômero Cis
1
4
H 3C
2
C
H
Isômero Trans
3
CH 3
4
H
2
C
C
H
H3C
1
3
CH3
C
H
Em relação a esses dois compostos, é CORRETO afirmar que
a)
b)
c)
d)
o isômero cis-but-2-eno apresenta forças intermoleculares mais intensas.
o cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos.
o composto trans-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição.
o isômero mais volátil, cis-but-2-eno, destilará primeiro.
Questão 17 - (Mackenzie SP)
Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de uma
nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve ingestão de alimentos e passe a
queimar calorias. O medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso e reduziu os níveis de
colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da maioria dos medicamentos de dieta no
mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no sangue como os inibidores de apetite e como os
remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos, causando menos efeitos colaterais.
N
O
N
O
O
De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações.
I.
II.
III.
IV.
Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona.
Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans.
Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons p.
Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.
Estão corretas
a)
b)
c)
d)
e)
I e III, apenas.
I e IV, apenas.
I e II, apenas.
II e IV, apenas.
II e III, apenas.
Questão 18 - (PUC RJ)
Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas
moleculares.
N
N
N
N
Essas substâncias guardam uma relação de isomeria:
a)
b)
c)
d)
e)
de cadeia.
de posição.
de função.
geométrica.
óptica.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 19
A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma
esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele
abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e
permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.
As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente
estimulante que afeta o sistema nervoso central.
(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)
Questão 19 - (FATEC SP)
A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros representados pelas
fórmulas estruturais:
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros
a)
b)
c)
d)
e)
de cadeia.
de posição.
de função.
geométricos.
ópticos.
Questão 20 - (Mackenzie SP)
Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por
intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e
produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3metil-hex-2-enoico é uma substância química
a)
b)
c)
d)
e)
de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
que apresenta isomeria geométrica.
que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.
que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
Questão 21 - (Mackenzie SP)
Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:
I.
II.
III.
IV.
Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.
Possui carbono carbonílico.
Possui enantiômeros.
É capaz de formar ligações de hidrogênio.
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em
O
CH 3
a)
H 3C
O
H 3C
CH 3
O
b)
CH 3
H 3C
OH
CH3
O
c)
H3C
OH
O
CH3
O
d)
HO
OH
CH3
e)
O
CH3
H
OH
Questão 22 - (PUC SP)
A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é
produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.
O
OH
NH2
HO
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I.
A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
a)
b)
c)
d)
e)
I e II.
I e III.
II e III.
I.
III.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 23
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da complexidade de
sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides (figura abaixo), como também, porque sofre modificações
estruturais durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e muito
resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em
proporções diferentes são condensadas, é o que define a origem da liginina, ou seja, a planta de origem.
OCH 3
OH
(1)
H 3CO
OH
(2)
Questão 23 - (UEPA)
Sobre os compostos fenilpropanóides, analise as afirmativas abaixo.
OCH 3
OH
(3)
I.
II.
III.
IV.
V.
Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
O composto 3 não possui carbono quiral.
O composto 1 possui isomeria cis e trans.
Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a)
b)
c)
d)
e)
I e II
I e III
II e IV
II e V
III e V
Questão 24 - (ACAFE SC)
O tetramisol é uma mistura racêmica onde o isômero óptico levogiro (chamado de levamisol) pode ser utilizado
como princípio ativo de medicamentos para o tratamento de parasitoses.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir.
I.
Mistura racêmica pode ser definida como a mistura dos isômeros ópticos em quantidades equivalentes,
sendo um dextrogiro e outro levogiro.
II. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o levamisol desvia o plano da luz polarizada para a
esquerda.
III. Na combustão completa do tetramisol libera apenas CO2 e água.
IV. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o tetramisol não desvia o plano da luz polarizada.
Assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
Apenas II e III estão corretas.
Apenas I, II e IV estão corretas.
Apenas a afirmação III está correta.
Todas as afirmações estão corretas.
Questão 25 - (FMABC SP)
A energia envolvida na reação de isomerização do cis but-2-eno para o trans but-2-eno na ausência de
catalisador está representada no gráfico a seguir.
Treichel Jr. Paul; Kotz, John C.
Química Geral 2 e Reações Químicas. Thomson
Um estudante ao analisar esse gráfico fez as seguintes afirmações:
I.
A 500ºC a velocidade da reação de isomerização será maior do que a 100 ºC.
II. A conversão do isômero cis but-2-eno para o trans but-2-eno é um processo endotérmico.
III. Essa reação de isomerização é lenta devido à alta energia de ativação necessária para romper uma das
ligações da dupla entre os carbonos, permitindo que ocorra a rotação da ligação.
IV. Um catalisador eficiente para essa reação deve diminuir a entalpia do isômero trans but-2-eno, tornando a
transformação mais favorável.
Estão corretas somente as afirmações
a)
b)
c)
d)
e)
I e II.
II e III.
III e IV.
I e III.
II e IV.
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: D
3) Gab: D
4) Gab: A
5) Gab: B
6) Gab: B
7) Gab: C
8) Gab: D
9) Gab: B
10) Gab: B
11) Gab: D
12) Gab: C
13) Gab: B
14) Gab: B
15) Gab: A
16) Gab: A
17) Gab: E
18) Gab: D
19) Gab: E
20) Gab: C
21) Gab: E
22) Gab: A
23) Gab: E
24) Gab: B
25) Gab: D