File - PROFESSOR GABRIEL SILVEIRA

01 - (Ufg GO/1993/2ªFase)
Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH,
pergunta-se:
a)
quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas
nomenclaturas oficiais (IUPAC)?
b)
se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) nesse composto ele
se tornaria mais ou menos solúvel em H2O? por quê?
c)
substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono  (alfa) por um
grupamento amino no isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do
composto?
Gab:
a)
CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH ácido 2-Metil-butanóico
CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH ácido 3-Metil-butanóico
CH3 –C(CH3)2 – COOH ácido 2,2-Dimetil-butanóico
b)
se tornaria menos solúvel em água, pois os grupos metilenos (CH 2) são
grupos apolares que diminuem a solubilidade dos compostos em água que é
um solvente polar.
c)
CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2-Amino-butanóico
02 - (Uff RJ/1996/1ªFase)
Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos
CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a)
geométrica
b)
tautomeria
c)
ótica
d)
cadeia
e)
funcional
Gab: D
03 - (Uni-Rio RJ/1995)
O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular
56, que apresenta somente ligações sigma, é:
a)
5
b)
4
c)
3
d)
2
e)
1
Gab: D
04 - (Uel PR/1990)
O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:
a)
2,3-dimetil butano
b)
2-hexino
c)
ciclo hexano
d)
ciclo hexeno
e)
1,3-hexadieno
Gab: C
05 - (Ufrj RJ/1997)
O ciclopropano e o éter etílico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado,
como anestésicos de inalação.
a)
Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do
ciclopropano.
b)
Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero
do éter etílico.
Gab:
a) propeno
b) metil propanol-2
06 - (Puc RJ/1998)
O ciclopentano é isômero do:
a)
1-penteno
b)
3-metil-propano
c)
dimetil-propano
d)
2-pentino
e)
nenhuma das alternativas anteriores
Gab: A
07 - (Ufrj RJ/1998)
As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em
carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a)
Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.
b)
As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a
fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.
Gab:
a) CH3COCHCH3CH3
b) CH3COCH3
08 - (Ufla MG/2002/1ªFase)
O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a)
Pentano e propanol.
b)
Etano e propanol.
c)
Butano e propanol.
d)
Butano e etanol.
e)
Propano e etanol.
Gab: D
09 - (Ufv MG/2003)
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I.
2,2-dimetilbutano
II.
3-metilexano
III.
1,2-dimetilciclobutano
IV.
cicloexano
V.
hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a)
IV e V.
b)
II e IV.
c)
I e III.
d)
I e IV.
e)
II e V.
Gab: A
10 - (Ufpel RS/2003/2ªFase)
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos
de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de
oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo
oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e
outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma,
textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos
ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal,
oriundos da decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, dê a fórmula estrutural
e a nomenclatura oficial para um isômero de cadeia do hexanal, com quatro (4)
carbonos na cadeia principal.
Gab: CH3C(CH3)2CHO
11 - (Uem PR/2003/Julho)
Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
O
I) CH3CH2CH2CH2C
O
II) CH3CH2CHC
OH
OH
CH3
CH3
I II) CH3
C
O
C
OH
CH3
OH
IV)
OH
OH
V)
OH
VI)
VII)
CH2OH
CH3
OH
01.
02.
04.
08.
16.
32.
Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia.
O composto III reage com NaOH, formando um sal e água.
Os compostos IV e V são isômeros de posição.
A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é isômero do composto IV.
Os compostos VI e VII são isômeros de função.
O metoxibenzeno não é isômero do composto VI.
Gab: 31
12 - (Upe PE/2004)
O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula
C4H7Br é:
a)
4.
b)
6.
c)
5.
d)
7.
e)
8.
Gab: E
13 - (Mackenzie SP/2006)
Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido
na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3butadieno,
a)
tem fórmula molecular C4H6.
b)
é isômero do ciclopenteno.
c)
é isômero do 3-metil-1-pentino.
d)
possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.
e)
possui dois carbonos terciários.
Gab: B
14 - (Uem PR/2006/Julho)
Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular
abaixo e atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os
átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples,
ligações duplas ou ligações triplas).
a)
C7H6O2
b)
C3H5ON
Gab:
a)
O
HC
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
OH
b)
O
C
H
C
C
N
H
H
H
H
15 - (Unesp SP/2007/Exatas)
Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria
de petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura
composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C.
Para assegurar o funcionamento correto do motor de combustão interna, a
gasolina tem que ter volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é
obtido pela mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos
fatores que influi nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar.
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas
fórmulas estruturais estão representadas a seguir.
(I)
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(II)
H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina,
justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de
cadeia do hidrocarboneto (II).
Gab:
O hidrocarboneto II, pois apresenta menor massa molar
Isômero:
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
16 - (Ufam AM/2007)
O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16
respectivamente:
a)
3, 5, 9
b)
4, 5, 6
c)
4, 5, 8
d)
3, 6, 7
e)
10, 12, 14
,
são,
17 - (Ueg GO/2007/Julho)
Após sofrer combustão a 150 ºC, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de
H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e
0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições
de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens
abaixo.
a)
Determine a fórmula molecular do composto.
b)
Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais
possíveis para esse composto e dê a nomenclatura IUPAC.
Gab:
a)
A combustão do composto orgânico pode ser representada pela
equação genérica abaixo:
CxHyNz  O2  xCO 2  y / 2 H 2O  z / 2 N 2
Aplicando-se a hipótese de Avogadro, temos:
Proporções em volume = proporções em mol
As proporções em mols para os produtos gerados são:
x CO2 : (y/2) H 2O : (z/2) N 2  1,5 : 2,25 : 0,25
Portanto,
x6
y / 2  9  y  18
z/2 1 y  2
Esses resultados levariam a uma fórmula molecular C6H18N2. Entretanto, cada
0,5 L do composto orgânico gera 1,5 L de CO2. Isso significa que só podem
existir 3 mols de carbono em cada mol do composto orgânico. Desta forma, sua
fórmula molecular é C3H9N.
b)
N
N
Trietilamina
H
Etilmetilamina
NH2
Propilamina