química

QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Isomeria
der alguns dos complexos mecanismos observados
na natureza e nos organismos vivos.
Assim como um mesmo conjunto de peças pode
formar estruturas diferentes, um mesmo conjunto de
átomos pode formar substâncias químicas diferentes,
com a mesma fórmula molecular. Em química, este
fenômeno é denominado isomeria.
Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais
compostos diferentes, denominados isômeros,
apresentam a mesma fórmula molecular (mesmo
conjunto de átomos) e diferentes fórmulas estruturais planas ou espaciais.
Portanto, isômeros são compostos diferentes,
com propriedades e características distintas.
``
Exemplos:
C4H10
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C — CH — CH3
Isomeria de cadeia (ou núcleo)
Os compostos apresentam a mesma função,
porém diferentes tipos de cadeia.
Mais comuns:
butano
Compostos distintos, que apresentam a mesma fórmula
molecular:
cadeia normal x cadeia ramificada
cadeia aberta x cadeia fechada
``
Exemplos:
C5 H12
H3C – CH2– CH2– CH2– CH3
Isomeria
• Cadeia
• Posição
• Compensação
• Função
• Dinâmica
Quando a isomeria se apresenta na estrutura
plana do composto, ou seja, ao observá-la já encontramos a diferença entre os compostos.
metil propano
CH3
Plana
Isomeria plana
Espacial
• Cis-trans
• Óptica
pentano (normal)
H C – CH – CH – CH
3
2
3
CH3
2-metilbutano (ramificada)
C4H8
H3C – CH2 – CH = CH2
1-buteno (aberta)
EM_V_QUI_032
ciclobutano (fechada)
Em alguns casos, a diferença entre os isômeros é
percebida na fórmula estrutural plana, constituindo a
chamada isomeria plana. Entretanto, há situações em
que a diferença estrutural dos isômeros só é notada
pela fórmula estrutural espacial. Este último caso
caracteriza a isomeria espacial.
Este capítulo é destinado à isomeria, um fenômeno importante da química, que nos ajuda a enten-
Isomeria de posição
Os compostos apresentam a mesma função, o
mesmo tipo de cadeia (em geral), porém uma diferença na posição de uma insaturação, grupo funcional
ou ramificação.
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1
C4H11N
Exemplos:
H3C – NH – CH2 – CH2 – CH3
C4H8
metil propil amina
H2C = CH – CH2 – CH3
H3C – CH2 – NH – CH2 – CH3
but-1 eno (insaturação)
dietil amina
(1-buteno)
H3C – CH = CH – CH3
but-2-eno (insaturação)
(2-buteno)
Isomeria de função
(ou funcional)
Os compostos apresentam diferença na função
a que pertencem.
C3H8O
OH
CH3– CH – CH3
Casos mais comuns:
• Álcool e éter CnH2n+2O
• Aldeído e cetona CnH2nO
• Ácido e éster CnH2nO2
• Fenol, álcool aromático e éter aromático
but-2-ol (grupo funcional)
(2-butanol)
CH2– CH2– CH3
OH
but-1-ol (grupo funcional)
(1-butanol)
C5H12
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – OH
2-metilpentano (ramificação)
CH3
CH3– CH2 – CH– CH2– CH3
3-metilpentano (ramificação)I
Isomeria de compensação
ou metameria
Os compostos apresentam a mesma função,
mesmo tipo de cadeia, mais uma diferença na posição do ­heteroátomo (átomo diferente de carbono que
interrompe uma cadeia carbônica).
Exemplos:
(1-propanol)
CH3 – O – CH2 – CH3
metóxi etano (éter)
C3H6O
O
CH3– C – CH3
propanona (cetona)
O
CH – CH – C
3
2
H
propanal (aldeído)
HC3 – C
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3
metóxi propano
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
etóxi etano
prop-1-ol (álcool)
C2H4O2
C4H10O
2
Exemplos:
C3H8O
CH3– CH – CH2– CH2– CH3
``
``
O
OH
ácido etanoico (ácido)
HC
O
O – CH3
metanoato de metila (éster)
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EM_V_QUI_032
``
C7H8O
O – CH3
interessante é associarmos os átomos de carbono da
ligação simples a bolas, e a ligação a um eixo:
C
C livre rotação dos carbonos
livre rotação dos carbonos
Do mesmo modo, observe as estruturas apresentadas para o ácido butanodioico (ácido succínico):
metóxi benzeno (éter)
CH2– OH
H
H
fenil metanol (álcool)
OH
C
H
C
C
Tautomeria
ou isomeria dinâmica
H
O
OH
HO
H
O
CH3= C – CH3
CH2= C – CH3
(enol)
(cetona)
equilíbrio ceto–enólico
OH
C
H
O
C
H
O
CH2=CH
CH3– C
(enol)
(aldeído)
H
C
H
C
H
C
OH
H
C
H
OH
C
OH
HO
C
H
H
O
O
H
O
C
C
OH
OH
C
O
C
C
OH
O par carbono-carbono não se restringe à rotação dos átomos ao redor da ligação. Uma analogia
O
C
O
C
C
C
Isomeria espacial
geométrica ou cis-trans
C
C
Quando os carbonos estão ligados por uma ligação dupla, a situação é bem diferente, pois não há
a livre rotação. Observe as estruturas apresentadas
para o ácido butenodioico:
Ácido butenodioico
HOOC – CH = CH – COOH
(fórmula estrutural plana)
Fórmulas espaciais:
H
Existem compostos que por apresentarem estruturas espaciais com impedimento rotacional, geram
compostos diferentes, chamados de cis-trans.
H
Trata-se da mesma substância.
C
A solução que contém os dois tautômeros é
chamada de alelotrópica.
H
O
OH
O
H
C
H
EM_V_QUI_032
C
OH
C
OH
O
Os compostos apresentam funções diferentes,
porém coexistem em equilíbrio dinâmico, no qual um
composto se autotransforma no outro e vice-versa.
equilíbrio aldo–enólico
OH
O
O
C
Essas fórmulas são rigorosamente iguais:
H
OH
H
C
H
CH3
2 – metil hidróxibenzeno (fenol)
H
O
H
HO
Como não há a livre rotação estas substâncias são diferentes.
Como são diferentes, mas apresentam a mesma
fórmula molecular (C4H4O4), esses dois compostos
são considerados isômeros. A diferença entre eles só
é percebida com a fórmula espacial; por essa razão,
trata-se de um caso de isomeria espacial, especificamente do tipo isomeria geométrica.
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre, em
geral, com a presença da dupla ligação (dito etilênica), devido ao impedimento rotacional.
Fórmula estrutural plana
C HC = CHC
(que neste caso representa dois compostos
diferentes)
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3
C
C
C
C
H
C
H
C
H
C
H
C
cis-1, 2-dicloroeteno
trans-1, 2-dicloroeteno
(cis = mesmo lado)
(trans = lados diferentes)
O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da C C com os maiores números
atômicos; o outro isômero será o E. No exemplo dado,
temos:
z=1
Estruturas mostrando a geometria dos isômeros.
Para que uma dada fórmula estrutural plana
permita a existência de isômeros geométricos, é necessário, além da presença de uma ligação dupla, que
cada um dos carbonos da dupla possua dois ligantes
diferentes entre si.
H
R2
C
CH3
Br*
z=35
Z-2-bromo-1-cloropropeno
Br *
H
C
*C
C
CH3
E-2-bromo-1-cloropropeno
Chamamos de Z ao composto em que os ligantes
de maior peso molecular estão no mesmo plano e E
àquele que os ligantes de maior peso molecular estão
em planos diferentes.
R4
R1 R2 e R3 R4
``
C
z=17
R3
C
C
*C
Condição para isomeria geométrica
na presença de ligação dupla
R1
z=6
Exemplo:
•• 2-penteno
C
CH3
H3C
C
C
H
CH2CH3
Diferentes
cis-2-penteno
CH2CH3
Diferentes
trans-2-penteno
IESDE Brasil S. A.
H
H
C
cis
trans
•• 2-bromo-1-cloropropeno
H
C
H
C
A isomeria geométrica em compostos cíclicos
é comunente chamada de Bayeriana, sabemos que
os compostos de cadeia fechada podem ter isomeria
geométrica, para isto, basta que apresentem dois carbonos ligantes diferentes, já que os carbonos ligados
num ciclo não permitem a rotação sobre a ligação.
H
Br
CH3
C
C
H
C
H
C
CH3
Nesse caso, os dois isômeros geométricos não
podem ser identificados pelos prefixos cis e trans,
pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois
carbonos da dupla ligação. Em tais casos, devemos
utilizar as designações E e Z.
4
2) Em função do plano que passa pela dupla ligação, reconhecemos o isômero cis como sendo
aquele com grupos mais simples, do mesmo
lado. Quando os grupos mais simples estiverem de lados opostos do plano que passa pela
dupla ligação, teremos o isômero trans.
C
C
Br
C
1)Geometricamente é importante o ângulo de
120º devido à hidridação sp2 do carbono.
H
C
C
1,2-diclorociclopropano
A presença de um ciclo na molécula pode
também dar origem a isômeros cis-trans, uma vez
que, assim como no caso da ligação dupla, o ciclo
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EM_V_QUI_032
H
não permite livre rotação ao redor da ligação C
O exemplo a seguir ilustra essa situação.
H2C
CH2
HC
CH
H3C
CH3
Esses dois carbonos estão atrás do
plano do papel.
H3C
Esses dois carbonos estão atrás do
plano do papel.
H2C
CH2
C
C
H
C.
CH3
H
H2C
H3C
C
H
cis
Condição para isomeria geométrica
na presença do ciclo
R3
C
R2
R4
R1 R2 e R3 R4
A nomenclatura é feita de modo análogo ao caso
de isomeria geométrica em compostos com ligação
dupla. Por exemplo:
H2C
H3C
C
H
CH2
C
CH3
ou
H3C
H
H
CH2
H
C
CH3
ou
H3C
H
luz
polarizada
raio
extraordinário
prisma de calcita
(espato-de-islândia)
raio ordinário
Atividade óptica
Quando a luz polarizada atravessa um composto
orgânico, ele pode ou não desviar a luz polarizada,
no caso de desviar dizemos que a substância apresenta atividade óptica, pois na verdade irá ser uma
molécula assimétrica.
Quando fazemos um feixe desta luz polarizada
atravessar um composto orgânico, podemos ter as
três situações:
CH3
H
cis-1, 2-dimetilciclobutano
H2C
H3C
C
H
junção de bálsamo-do-canadá
luz natural
Também nesse caso não basta a presença do
ciclo para que haja isômeros geométricos. Há a necessidade de que pelo menos dois dos carbonos do
ciclo apresentem ligantes diferentes um do outro.
C
Sabemos que a luz natural é composta de ondas
eletromagnéticas que vibram em infinitos planos
perpendiculares à direção de propagação da luz, se
for polarizada (em geral, por um prisma de Nicol) ela
passa a vibrar em um só plano.
•• Polarizador
CH2
H
C
CH3
trans
R1
Luz natural x luz polarizada
luz natural
prisma de Nicol
H
CH3
trans-1, 2-dimetilciclobutano
EM_V_QUI_032
Isomeria espacial óptica
luz polarizada
solução de composto
orgânico
Existem na natureza moléculas assimétricas, de
estruturas diferentes que vão desviar a luz polarizada.
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5
1
a)
+
b)
–
c)
a)Se a luz continuar na mesma direção, não
houve desvio e a substância em análise é
opticamente inativa.
b)Se, porém, a luz que vinha em linha reta sumir,
deve ser localizada girando-se o prisma de
Nicol móvel, que está com o observador. Se
o desvio foi à direita, dizemos que a luz polarizada sofreu um desvio à direita; portanto,
a substância em análise é opticamente ativa
– dextrógira –, desvio à direita.
c) Se localizarmos a luz com desvio à esquerda,
a substância que provocou o desvio é substância opticamente ativa – levógira –, desvio
à esquerda.
2
3
4
c) CH3 – CH –
2 é assimétrico.
|
I
As pesquisas no campo da isomeria óptica mostraram que a causa da ação sobre a luz polarizada é
a assimetria molecular. Estruturas assimétricas são
aquelas que não são superponíveis (não podem ser
sobrepostas), diferindo entre si como um objeto e sua
imagem refletida num espelho.
Polarímetro é o aparelho que confere a atividade óptica das substâncias assimétricas.
Prisma de
nicol fixo
solução
Prisma de
nicol móvel
Em Química Orgânica, destacamos três casos
de assimetria molecular, mas a princípio a assimetria
está ligada à presença de pelo menos um carbono
quiral ou assimétrico.
1.° caso: molécula com
pelo menos 1 carbono
assimétrico (C*)
a
|
d — C* — b
|
c
A assimetria está ligada à presença de um
carbono quiral ou assimétrico (aquele que está
ligado a quatro radicais diferentes).
sendo a
b
c
d
•• 1.° exemplo: 1 carbono assimétrico
Exemplo:
H
O
|
H3C — C*— C
|
OH
OH
Quais dos compostos abaixo possui carbono assimétrico?
a) 2–bromo–propano.
ácido 2-hidróxipropanoico ou ácido lático
b) ciclobutano.
``
Solução:
a) CH3 – CH – CH3 , não possui carbono assimétrico.
|
Br
6
H
H
c) 2–iodobutano.
b) H2C – CH2 ,⇒ não possui carbono assimétrico.
|
|
H2C – CH2
HC
COOH
OH
OH
ácido lático
dextrogiro
H3C
HOOC
espelho
antípodas ópticos
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ácido lático
levogiro
EM_V_QUI_032
``
Levando-se dois isômeros ao polarímetro, podemos
obter as seguintes misturas com valores arbitrários:
a)80% do dextrógiro + 20% do levógiro: mistura
dextrógira.
– d1 e l1 – formam mistura racêmica, são antípodas ópticas ou enantiômeros ou, ainda,
formas enantiomorfas. Objeto e sua imagem
num espelho.
b)30% do dextrógiro + 70% do levógiro: mistura
levógira.
– d2 e l2 – não formam mistura racêmica. São
chamados diasteroisômeros.
c) 50% do dextrógiro + 50% do levógiro: mistura
inativa.
•• 3.º exemplo: quatro carbonos assimétricos
diferentes.
Mistura racêmica ou racemato é a mistura
inativa formada por quantidades iguais dos isômeros ópticos. É o caso do exemplo anterior. A mistura
racêmica é inativa por compensação externa – uma
molécula cancela o desvio de outra molécula.
Conclusão: havendo na molécula um carbono
assimétrico, teremos dois isômeros ópticos ativos e
uma mistura racêmica.
•• 2.º exemplo: dois carbonos assimétricos
desiguais.
H
H
|
|
O
H3C — C* — C* — C
|
|
OH
OH C
2 cloro 3 hidróxi-butanal
Para determinar o número de isômeros ópticos,
usa-se a fórmula de Van’t Hoff II = 2n, onde:
l = número de isômeros ópticos ativos
n = número de carbonos assimétricos
n = 2C*
l = 2n = 22 = 4 isômeros
d1
d2
1
2
O número de misturas racêmicas será: 4 = 2.
2
A projeção dos isômeros no plano nos dá:
CHO
CHO
H
OH
OH
H
H
C
C
H
CH3
CH3
espelho
d2
2
CHO
CHO
EM_V_QUI_032
H
OH
OH
H
C
H
CH3
d2
H
C
CH3
espelho
2
OH
H
OH OH OH
|
|
|
|
|
C — C* — C* — C* — C* — C
O
|
|
|
|
|
H
OH
H
H
H2
HO
2, 3, 4, 5, 6 penta hidróxi – hexanal ou glicose
– A extremidade esquerda tem (C = O) enquanto a outra tem (C – OH).
– Fica fácil ver quatro carbonos assimétricos.
– O número de isômeros é encontrado construindo estruturas tetraédricas diante do
espelho – o objeto é o dextrogiro, e a imagem,
o levogiro –, provocando combinações.
– O número de isômeros é encontrado através
da fórmula de Van’t Hoff l = 2n.
Na glicose temos:
n = 4C* diferentes
l = 2n = 24 = 16 isômeros
O número de misturas racêmicas é dado por:
16
l
=
=8
2
2
•• 4.º exemplo: caso especial – dois carbonos
assimétricos iguais.
H
H
|
|
OH
C — C* — C* — C
O
|
|
O
OH OH
HO
ácido 2, 3 dihidróxi – butanodioico ou ácido tartárico
Notamos que há dois carbonos assimétricos,
mas os mesmos ligantes do carbono 2 estão presentes no carbono 3.
Quando há dois carbonos assimétricos com
ligantes iguais, não se aplica a fórmula de Van’t
Hoff.
Suponhamos que os carbonos tenham um poder
de girar a luz polarizada de °.
Combinação matemática:
a)(+ °) + (+ °) + 2 ° = d
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7
b)(– °) + (– °)
–2 °=
c) (+ °) + (– °)
meso-isômero inativo
por compensação interna
d)(– °) + (+ °)
Concluímos que são três os isômeros ópticos,
dos quais apenas dois são ativos, já o que o meso
é inativo.
Além desses três isômeros ópticos, temos a
possibilidade de misturar 50% do isômero dextrogiro com 50% de isômero levogiro, provocando uma
mistura racêmica.
2.° caso: isomeria óptica
nos derivados do aleno
(propadieno)
``
Exemplo:
a
b
C=C=C
a’
b’
Sendo a ≠ b e a’ ≠ b’
aleno
H3C — C = C = C — CH3
|
|
H
H
3.° caso: isomeria óptica
em cíclicos assimétricos
ou isomeria bayeriana
Um composto é simétrico se apresenta um plano
de simetria.
1.º exemplo: quantos isômeros do composto 1,
2 dicloro ciclopropano existem? Existem três.
H
CH2
1, 2 dicloro ciclopropano cis (simétrico, sem
isomeria óptica)
1, 2 dicloro ciclopropano
trans (assimétrico)
H
C—C
|
|
C C
dextrógiro
levógiro
2.º exemplo: quantos isômeros do composto 1,
2 dicloro ciclobutano existem? Três.
H2C CH2
|
|
H—C—C—H
|
|
C
C
plano de simetria
cis (simétrico não possui isometria óptica)
pentadieno 2, 3
a
a’
Trans d
Trans
C=C=C
b
b’
3.º exemplo: quantos isômeros do composto 1,
3 dicloro ciclobutano existem? Dois.
Situação assimétrica provocando isomeria óptica
H3C CH3
C=C=C
H H
8
H
|
H2C — C — C
|
|
H — C — CH2
|
C
plano de simetria
cis (simétrico)
plano de simetria
trans (simétrico)
O composto 1, 3 dicloro ciclobutano trans também é simétrico. Aceita um plano de simetria “transversal”, cortando os átomos de cloro pela metade,
deixando partes iguais em hemisférios diferentes.
Se é simétrico, não tem atividade óptica.
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EM_V_QUI_032
Apresenta ligantes diferentes nos dois carbonos
da dupla, numa semelhança à isomeria geométrica
por cis-trans, onde havia uma dupla.
Como os ligantes diferentes estão localizados
em planos diferentes (conforme a figura abaixo), a
molécula é assimétrica. Não possui um plano de
simetria que a divida ao meio exatamente.
Sendo molécula assimétrica, possui atividade
sobre a luz polarizada.
``
Solução:
a) função
b)não há isomeria
1. (UFRJ) A reação de Schötten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884,
O
R – OH + R’– C – X
NaOH
c) função
d)função
O
e) cadeia
R’– C – O – R
f) compensação
onde R e R’ representam radicais alquila.
a) Qual o nome do reagente R–OH quando R é o radical propil?
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de
função do produto obtido quando R é o radical etil
e R’ é o radical metil.
``
g) posição
h)não há isomeria
i) tautomeria
3. Quantos isômeros planos existem nas fórmulas moleculares:
Solução:
a) C5H12
a) O radical propil pode ser representado por: H3C –
CH2 – CH2 – OH
b) C3H5C
c) dimetilbenzeno
Logo, teremos:
d) tricloro benzeno
R – OH = H3C – CH2 – CH2 – OH
(1 – propanol)
Solução:
b)Os radicais
a) 3
R = etil = H3C – CH2 –
b)4
R’ = metil = H3C –
O
c) 3
H3C – C – O – CH2 – CH3
acetato de etila (éster)
Um isômero de função do éster acima pode ser, por
exemplo, um ácido carboxílico:
O
H3C – CH2– CH2– C
OH
``
ácido butanoico
2. Cite a isomeria existente nos pares de substâncias:
a) propanal e propanona.
b) ácido acético e álcool etílico.
c) etóxi etano e metil propanol 2.
d)3
4. Quantos isômeros de cadeia temos no composto de
fórmula C4H8.
``
Solução:
H2C = CH – CH2 – CH3
H2C – CH2
H2C – CH2
H2
C CH3
H2C – C
H
H2C = C
HC3
1 – buteno
ciclobutano
metilciclopropano
metil propeno
HC3
d) ácido acético e metanoato de metila.
e) metil propilamina e butilamina.
f) metil propilamina e dietilamina.
EM_V_QUI_032
g) 2 metilbutanal e 3 metil butanal.
h) butano e ciclobutano.
i) álcool vinílico e etanal.
5. “O estudo das asas de borboletas é com frequência
apontado pelos adeptos da pesquisa dirigida como
um exemplo do que não se deveria fazer nos centros
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9
de investigação científica, especialmente nos países
que não são do ‘Primeiro Mundo’.
Argumenta-se que, com problemas urgentes a
resolver nesses países, tais assuntos constituem
um desperdício de tempo e de recursos, servindo
mais a uma espécie de divertimento pessoal do
que a fins úteis. Sem entrar nas controvérsias sobre
a legitimidade do trabalho como fonte de alegria,
mostramos aqui que o estudo puramente acadêmico
de algumas substâncias responsáveis pelas cores das
asas de borboletas criou os fundamentos para grandes
progressos na medicina e na biologia molecular.”
O texto acima, extraído da revista Ciência Hoje
(volume 17, n.º 97), fala entre outras coisas da
obtenção da xantopterina, um pigmento extraído
das asas da borboleta Pieris brassicae, cujo
estudo possibilitou a descoberta do ácido fólico e,
consequentemente, a cura da anemia macrocítica.
Indique os grupos funcionais encontrados no ácido
fólico e a fórmula molecular da xantopterina.
O
H H H2
C – N – C – C– C
C
N
N
HO
N
NH2
``
C
H
C
C
H
H
CH3
H3C
C
C
CH3 CH3
H
CH3
C
H
b)carbono: 85,7%; hidrogênio: 14,3%.
c)
C4H8; H2C
H2C
CH
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
7.
(Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos,
considerando também os cíclicos, são previstos com a
fórmula molecular C3H5C ?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
OH
e) 7
O
H
C
N
C
C
C
N
O
C
N
Solução: D
H2C
CH
H2C
C
CH2C
CH3
H
xantopterina
A fórmula da xantopterina é: C6H5O2N5.
2-butenal
ou
(but-2 enol)
c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno.
CH
CH3 (cis, trans)
O
H3C
C
C
H
H
C
H
9. Escreva o nome do seguinte composto:
6. (UFOP) Considere o alqueno de menor massa molecular
que apresenta isomeria geométrica.
b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio
desse alqueno (dados: massas atômicas: C = 12;
H = 1).
HC
Solução:
H3C
a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans)
desse alqueno.
C
8. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor
massa molar que apresenta isomeria geométrica?
``
Solução:
H
C
C
Os grupos funcionais encontrados no ácido fólico são:
amina, amida e ácido carboxílico.
10
CH3
O
C
H2N
H
``
H
N
a)
O
ácido fólico
N
Solução:
H 2C
C
C
H
``
CH3
H
Solução:
A cadeia principal contém cinco carbonos. Essa cadeia
é denominada 2-penteno. Como os grupos maiores
estão em um mesmo lado em relação à ligação dupla,
então se trata do isômero cis. O nome é, portanto, cis-2-penteno.
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EM_V_QUI_032
H2 H
C–N
``
5
4
CH2
H3C
3
2
C
C
H
5
H
1
5
4
9
13
Carbono 3: possui quatro ligantes diferentes, é assimétrico.
14
15
C
H
Carbono 4:possui dois hidrogênios, não é assimétrico.
O
Carbono 5:possui três ligantes, não é assimétrico.
cis-11-retinal
6
5
4
3
1
9
7
8
13
11
10
12
O composto possui, portanto, dois carbonos assimétricos.
15 C
14
O
H
2
trans-11-retinal
Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma
proteína conjugada existente nos bastonetes da retina
dos mamíferos, transforma o cis-11-retinal em trans11-retinal.
É essa transformação de um isômero geométrico em outro
que marca o início do processo visual, isto é, que age
entre a incidência da luz e a série de reações químicas
que geram o impulso nervoso que dá origem à visão.
Observação: proteína conjugada é a que possui outros
grupos funcionais além dos aminoácidos.
a) Explique as condições necessárias para que ocorra
isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica.
b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de
um isômero de função do cis-11-retinal.
``
Solução:
O cis-11-retinal é um aldeído. Um isômero funcional desse composto terá função cetona. Sua fórmula molecular
será a mesma que a do cis-11-retinal: C20H30O.
11. Quantos carbonos assimétricos tem o 2, 3-diidroxipentanal?
EM_V_QUI_032
12. Quantos isômeros opticamente ativos existem com o
nome 2, 3-dibromobutanal?
``
Solução:
Primeiro montamos a fórmula estrutural plana do composto:
Br
Br
O
|
|
CH3 – CH – CH – CH — C
H
5
4
3
2
1
Em seguida determinamos o número de carbonos assimétricos. Nesse composto, esses carbonos são os de
número 2 e 3. Portanto, n = 2.
Depois aplicamos a fórmula de Van’t Hoff para determinar
o número de isômeros:
2n = 22 = 4
Há, portanto, quatro isômeros opticamente ativos, o
que nos permite propor quatro fórmulas estruturais
diferentes:
O
Em compostos de cadeia acíclica é necessário que haja
ligação dupla entre os carbonos e que cada carbono da
dupla tenha dois ligantes diferentes entre si, porém iguais
aos do outro carbono.
``
1
Carbono 2: possui quatro ligantes diferentes, é assimétrico.
12
2
3
2
Carbono 1:possui três ligantes, não é assimétrico.
11
10
8
3
Depois analisamos todos os carbonos. Aquele que possuir
ligantes diferentes é assimétrico.
10. Uma das reações químicas responsáveis pela visão
­humana envolve dois isômeros da molécula retinal:
7
4
CH3 – CH2 – CH – CH — C
|
|
H
OH OH
cis–2–penteno
6
O
1
CH3
H
C
|
H — C — Br
|
H — C — Br
|
CH3
H
espelho
O
C
|
Br — C — H
|
Br — C — H
|
CH3
13. Quais dos compostos abaixo possuem dois carbonos
assimétricos iguais?
a) ácido butanoico.
Solução:
Primeiro montamos a fórmula estrutural do composto:
b) ácido 2, 3-diidroxibutanoico.
c) 2, 3-diidroxibutanal.
d) 2, 3-diidroxibutanodial.
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11
``
Solução:
O
a)
O
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 — C
H2N
O—H
Não possui carbono assimétrico
b)
Possui carbonos assimétricos diferentes.
OH OH
|
|
O
CH3 — C — C — C
|
|
H
H
H
Possui carbonos assimétricos diferentes.
d)
O
H
OH OH
|
|
O
C—C—C—C
|
|
H
H
H
O
C—C
H H
NH2 V
2
O isômero dextrógiro – menos comum – possui sabor
amargo, enquanto o isômero levógiro possui sabor
doce e é utilizado na preparação de meios de cultura
de micro-organismos e em medicina.
Em relação a esse assunto, responda:
a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de asparagina?
OH OH
|
|
O
CH3 — C — C — C
|
|
OH
H H
c)
OH
C
|
C
b) Quantos carbonos quirais possui essa molécula?
c) Quantas misturas racêmicas é possível obter a
partir dessa substância?
``
Solução:
Amina, amida e ácido carboxílico.
Apenas um carbono quiral (assimétrico).
Como o ácido aspartâmico apresenta apenas um
carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos,
só é possível obter uma mistura racêmica.
Possui dois carbonos assimétricos iguais.
14. Quantos isômeros opticamente ativos podem existir com
dois carbonos assimétricos diferentes?
``
Solução:
Primeiro determinamos o valor de n: como são dois os
carbonos assimétricos, teremos n = 2.
1. (Elite) Cite a condição necessária à existência de isomeria entre dois compostos orgânicos.
2. (Elite) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de
função das substâncias abaixo:
a)
Em seguida aplicamos a fórmula de Van’t Hoff para
determinar o número de isômeros:
b)
2n = 22 = 4
Existem, portanto, quatro isômeros opticamente ativos
com dois carbonos assimétricos.
3. Com relação às estruturas:
e
responda:
a) A que tipo de isomeria elas correspondem?
12
15. A biologia diz que a asparagina (fórmula abaixo) ou
ácido aspartâmico é um aminoácido não-essencial
(que pode ser fabricado pelo organismo) que apresenta isomeria óptica.
c) Qual a estrutura de um terceiro isômero? Dê seu
nome oficial.
4. Escreva todos os isômeros possíveis, e seus respectivos
nomes oficiais, com fórmula C5H12
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EM_V_QUI_032
b) Qual o nome de cada estrutura?
5. Observe as estruturas:
b)
e
Agora, determine:
a) O nome IUPAC para cada estrutura.
c)
b) O tipo de isomeria em que esses compostos podem ser classificados.
6. Indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre os
pares de compostos a seguir:
a)
d)
b)
e)
c)
8. (FGV) O alcano e o álcool mais simples que apresentam
isomeria são:
a) metano e metanol.
b) etano e butanol.
d)
c) propano e butanol.
d) butano e butanol.
e) butano e propanol.
9. (PUC) São dados os seguintes compostos:
e)
Sobre eles, assinale a alternativa incorreta:
a) II é um álcool secundário.
f)
b) III é um derivado halogenado.
c) I é um alqueno.
d) em nenhum dos compostos encontramos heteroátomo.
7.
(PUC) Qual dos pares abaixo não corresponde a
isômeros?
EM_V_QUI_032
a)
e) em todos os compostos encontramos somente carbonos sp3.
10. (Elite) O a-cloronaftaleno:
a) é um haleto de alquila.
b) é também denominado a-cloronaftaleno.
c) possui um elemento da família 6A.
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13
d) é também denominado cloreto de b-naftila.
e) possui um carbono quiral.
11. A existência de dois compostos diferentes com a mesma
fórmula estrutural deixou os químicos surpresos. Qual
foi a conclusão a que eles chegaram?
12. Além das diferenças espaciais, que diferenças entre
as propriedades físicas existem entre os compostos
cis-trans?
13. (Cesgranrio) Considere os compostos:
I. buteno-2
16. Observe os compostos que seguem e indique os que
possuem isômeros cis-trans.
a)
b)
c)
II. penteno-1
III. 1,2-dimetilciclopropano
IV. ciclobutano
d)
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans podese afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) só não ocorre no composto I.
17. (UERJ – adap.) Como deve-se proceder ao analisar um
alceno e um ciclano, para saber se estes apresentam
isomeria cis-trans?
18. (UERJ) Entre os compostos
14. (PUC) As estruturas
ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
representam substâncias:
I. formadas pelos mesmos elementos químicos.
c) cis-trans.
II. de mesma função orgânica.
e) tautomeria.
Dessas afirmações, somente:
a) I é correta.
a) Propanal.
b) II é correta.
b) Propeno.
c) III é correta.
c) Éter etílico.
d) I e II são corretas.
d) Ácido propanoico.
e) II e III são corretas.
e) Metóxi-etano.
15. (UNIFOR) Os ciclenos são isômeros dos:
14
19. (UFF) Qual das substâncias abaixo pode ser isômera do
álcool de fórmula molecular C3H8O?
20. (FEEQ) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) alcanos.
a) ácido acético.
b) alcinos.
b) éter dietílico.
c) alcenos.
c) propanol.
d) ciclanos.
d) etanol.
e) ciclodienos.
e) etano.
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EM_V_QUI_032
III. isômeras
d) metameria.
21. Determine o número de isômeros ativos e inativos que
ocorrem no:
a) 2-butanol.
(P) Propano triol.
(Q) Ácido etanoico.
(R) Metanal.
b) ácido 2,3-diclorobutanoico.
c) 3,4-dimetilhexano.
22. Quantos isômeros ópticos são possíveis no 1-metil-2cloro-ciclobutano?
23. Para o 3,4-dimetilhexanodial é possível a existência do
isômero? Justifique a sua resposta
(S) Fenil amina.
(T) Etino.
A associação correta entre as duas colunas é:
a) I – P; II – T; III – Q; IV – R.
b) I – Q; II – R; III – T; IV – P.
c) I – Q; II – T; III – P; IV – R.
d) I – R; II – T; III – Q; IV – P.
e) I – S; II – R; III – P; IV – Q.
24. Dado o composto: CH3COCH(OH)CH2CH2CH(CH3)2
São feitas as seguintes afirmações:
27. O eugenol tem a fórmula estrutural
I. possui uma função cetona.
II. possui a função éster.
III. apresenta isomeria óptica.
IV. apresenta carbonos sp2 e sp3.
São verdadeiras as afirmativas:
a) I, II e III.
Com relação a esse composto, não é correto afirmar que:
a) descora a solução de bromo em CCl.
b) II, III e IV.
b) é uma substância insaturada.
c) I, II e IV.
c) apresenta função fenol.
d) I, III e IV.
d) apresenta função éter.
e) todas.
e) apresenta função álcool.
25. A estrutura que segue apresenta, respectivamente,
quantos isômeros ópticos ativos e inativos?
28. (Elite) Quando há ocorrência do isômero meso?
29. (Elite) O que você entende por mistura racêmica?
30. (Elite) Enantiômeros ou enantiformos é o nome dado
a isômeros ópticos com uma característica especial.
Qual é ela?
a) 2 e 1
b) 4 e 2
c) 8 e 4
1. (UFRJ) Existem cinco compostos aromáticos diferentes,
aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula
molecular C7H8O.
d) 6 e 3
e) 2 e 4
26. Associe os nomes comerciais de alguns compostos
orgânicos e suas fórmulas condensadas abaixo com os
nomes oficiais nos itens entre parênteses.
EM_V_QUI_032
I. Formol (CH2O).
II. Acetileno (CH
CH).
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E.
2. (UFF) Na reação representada pela equação
III. Vinagre (CH3 – COOH).
IV. Glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH).
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15
Se o radical R- for o metil, o nome do produto será:
a) 2-cloropentano.
Uma das reações para produção de ésteres é a
esterificação de Fisher, que utiliza como reagentes
ácido carboxílico e álcool em presença de um ácido
forte como catalisador.
a) Apresente a reação de Fisher para produção de
etanoato de metila.
b) 2-clorobutano.
c) 2-cloropropano.
d) 2-cloreto de propila.
b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do etanoato de metila.
e) isopropil cloreto.
3. (UFRJ) Considerando os compostos butanol, propanona
e ácido propiônico (propanoico), determine:
a) A fórmula estrutural do composto carboxilado.
b) A fórmula estrutural de um isômero de função do
composto carbonilado.
4. As reações envolvendo compostos orgânicos fornecem
frequentemente uma mistura de isômeros, cabendo ao
químico a tarefa de isolá-los e purificá-los. Às vezes,
esta tarefa é dificultada pela extrema semelhança entre
as propriedades desses compostos.
a) A adição de água ao isobuteno (metilpropeno), em
meio ácido, fornece uma mistura de dois isômeros
de posição.
b) Escreva a fórmula estrutural plana do produto principal
(aquele formado em maior quantidade) desta reação.
c) Existem três outros alcenos isômeros do isobuteno.
Escreva seus nomes.
5. (UERJ) Utilize o texto para responder às questões abaixo:
Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador,
três frascos – A, B e C – contendo substâncias diferentes,
rotulados com a mesma fórmula:
7.
(UFRJ) A e B são dois compostos orgânicos de mesmo
peso molecular que, por oxidação com permanganato
de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, butanona e o ácido butanoico.
a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique sua resposta.
b) Qual o produto orgânico resultante da desidratação
do composto B?
8. (PUC) Quais dos compostos, abaixo relacionados,
formam pares de isômeros?
1. éter dimetílico.
2. álcool etílico.
3. propanal.
4. ácido propanoico.
5. n – pentano.
6. ciclobutano.
a) 3 e 4
b) 4 e 5
c) 5 e 6
d) 1 e 2
e) 1 e 3
9. (Elite) O ácido butanoico é isômero funcional do:
II. o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.
a) Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou
como sendo o conteúdo do frasco C.
a) 2-butanol.
b) ácido metil acético.
c) acetato de etila.
d) butanol.
e) éter dietílico.
10. Qual é o tipo de isomeria existente nos compostos
abaixo? Por que ocorre com os enóis?
b) Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substâncias contidas nos
pares de frascos A/B e B/C.
16
6. (UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente
com outros compostos são responsáveis pelo sabor e
pela fragrância das frutas e das flores.
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EM_V_QUI_032
Para identificar a substância contida em cada frasco,
o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os
seguintes resultados:
I. o frasco A continha a substância com ponto de
ebulição mais baixo.
11. A ureia é, sem dúvida, uma das principais amidas que
existem. Por que a síntese da ureia foi um marco na
química orgânica?
12. Observe as estruturas abaixo:
Explique o tipo de isomeria em cada um.
13. (UFRJ) Diferentes modelos podem ser usados para
representar os elementos e as substâncias químicas.
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os
seguintes símbolos para representar os elementos
a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o
nome do composto B.
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos
três produtos orgânicos finais da sequência de reações.
15. (UFF) Alguns compostos cíclicos podem apresentar
isomeria geométrica. Dentre os que são dados a seguir,
assinale o correto:
a) 1,2-diclorociclopropano.
b) 1,1-dimetil ciclobutano.
c) etilciclo pentano.
d) ciclohexano.
e) 1,2,2 trimetil ciclo pentano.
Desta forma, as moléculas da água e do metanol podem
ser representadas conforme as figuras a seguir:
16. (UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o
grupo funcional carbonila em carbono secundário e são
largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.
a) Existem três compostos com fórmula molecular
C2H2Cl2. Um deles é o trans-1,2 dicloroeteno, que
pode ser representado segundo a figura a seguir.
Represente, usando os mesmos símbolos, os outros
compostos de fórmula molecular C2H2Cl2.
b) Dê o nome do composto de fórmula molecular
C4H9Cl que apresenta atividade ótica.
14. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários
importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do
benzeno, através da seguinte sequência de reações:
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os
aldeídos.
Escreva a fórmula estrutural da única cetona que
apresenta apenas um aldeído isômero.
17. (UFRJ) A reação de Schötten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884.
onde R e R’ representam radicais alquila.
a) Qual o nome do reagente R – OH, quando R é o
radical propil?
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de
função do produto obtido quando R é o radical etil
e R’ metil
18. (UFRJ – adap.) Um dos isômeros geométricos mais
abordados em provas é o do ácido butenodioico. Represente as duas fórmulas deste ácido e dê seus nomes
comerciais.
19. (Elite) Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans):
a) buteno-2.
b) 1,2-dicloroeteno.
EM_V_QUI_032
c) penteno-2.
d) 1-cloropropeno.
e) 2 metilbuteno-2.
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17
20. (Cesgranrio) Considere os compostos:
II. penteno-1.
Após fazer a correlação entre os pares, assinale a
opção que apresenta a numeração correta, de cima
para baixo:
a) 1, 2, 4, 3.
III. 1,2-dimetilciclopropano.
b) 2, 1, 3, 4.
IV. ciclobutano.
c) 2, 4, 3, 1.
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, podese afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
d) 3, 2, 1, 4.
I. buteno-2.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) só não ocorre no composto I.
21. (Cesgranrio) Dados os seguintes compostos orgânicos:
e) 3, 4, 2, 1.
23. É comum algumas pessoas sedentárias terem cãibras
musculares após atividade física prolongada. Isso devese ao fato do acúmulo do ácido lático na musculatura.
Esse ácido possui quais grupos funcionais?
24. A fórmula molecular C4H8 pode representar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:
a) isômero cis.
b) isômero trans.
I. (CH3)2 C = CCl2
c) cíclico não ramificado.
II. (CH3)2C = CClCH3
d) insaturado de cadeia ramificada.
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
25. (UFRJ) Uma substância X, de fórmula molecular C4H10­O,
que apresenta isomeria ótica, quando aquecida na presença de ácido sulfúrico fornece uma substância Y que
apresenta isomeria geométrica.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
a) Dê o nome da substância X.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição da substância Y.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
26. (UFF) Dentre os seguintes ácidos, qual apresenta
isômeros ópticos?
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
22. (UFF)
a) CH3COOH
b) CH3CHClCOOH
c) C6H5COOH
d) CH3CH2COOH
1. (CH3)(CH2)5 CH3
e
e) CCl3COOH
27. (Unirio) O ácido 2,3-dicloro-3-fenil propanoico apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade ótica.
2.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade ótica.
3. CH3(CH2)2CH3
e
CH3CH = CHCH3
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade ótica.
d) não apresenta isomeria ótica.
e
CH3(CH2)2CH2OH
(( ) isômeros geométricos.
(( ) isômeros de cadeia.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
28. (PUC) Quando se substitui R da estrutura a seguir por
alguns radicais, o composto adquire atividade óptica.
(( ) não são isômeros.
(( ) isômeros funcionais.
18
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EM_V_QUI_032
4. CH3CH2OCH2CH3
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) dois radicais metil.
c) 2-metilciclobutanol.
b) dois radicais etil.
e) 2-cloro-2-buteno.
c) metil e etil.
d) 2-butanol.
33. (UFPA) O composto da fórmula C4H6Cl2 que só apresenta carbonos sp3 e possui isomeria óptica e isomeria
geométrica é o:
d) metil e propil.
e) etil e propil.
29. (Cesgranrio) Indique o ácido monocarboxílico de fórmula
C5H10O2 que é opticamente ativo:
a) 1,3-diclorociclobutano.
b) 1,4-diclorobuteno-2.
a) ácido 2-metilbutanoico.
c) 1,2-diclorociclobutano.
b) ácido 2-metilpentanoico.
d) 2,3 diclorobuteno-2.
c) ácido 3-metilbutanoico.
e) 1,1 diclorociclobutano.
d) ácido pentanoico.
e) ácido pentanodioico.
30. (Unirio) Sobre isomeria, pode-se afirmar corretamente
que:
Marque todas as alternativas corretas.
a) os aldeídos são isômeros funcionais dos ácidos
carboxílicos correspondentes.
b) o buteno-2 apresenta isomeria geométrica.
c) a isomeria óptica decorre de uma assimetria molecular.
d) as aminas são isômeros funcionais das amidas correspondentes.
e) a mistura, em quantidades iguais, de um par de
enantiômeros é denominada mistura racêmica.
31. (UFF) Dos compostos seguintes, os que apresentam
atividade óptica são:
I. 1-bromo-1-cloroetano.
II. 1-bromo-2-cloroetano.
34. (UFES) A separação de d, l-2-aminobutano pode ser
efetuada tratando-se essa mistura racêmica com ácido
(+) lático. O ácido (+) láctico ao funcionar como agente
de resolução para a mistura d, l-2aminobutano forma:
a) lactatos que são diasteroisômeros.
b) lactato somente com d-2 amino-butano.
c) lactato somente com l-2amino-butano.
d) lactatos que não são opticamente ativos.
e) lactatos que são enantiomorfos.
35. Considere o álcool CnH2n+1OH, cuja molécula contém
o menor número de átomos de carbono, sendo que
um deles é assimétrico. Qual é a fórmula estrutural e o
nome desse álcool?
36. A fórmula C3H8O representa um certo número de isômeros.
a) Escreva a fórmula de cada isômero e identifique-os
pelo nome.
b) Algum desses isômeros apresentam atividade óptica? Justifique.
III. 1-bromo-1,2-dicloroetano.
IV. 1-bromo-1,1-dicloroetano.
V. 2-bromo-1,1-dicloroetano.
a) IV, V.
b) III, IV.
c) II, III.
d) I, III.
e) I, II.
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32. (UFV) Qual a substância que apresenta isomeria geométrica e óptica?
a) 2-buteno.
b) 4-cloro-2-metilpenteno-1.
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19
2.
1. Dois compostos são isômeros quando possuem a mesma
fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
2.
3.
metil-butano
dimetil propano
5.
a)
a) 3 metilbuteno-1 e 2-metilbuteno-1.
b)
b) isomeria de posição.
6.
a) cadeia.
3.
b) tautomerina.
a) cadeia.
c) não são isômeros.
b) 2-buteno e ciclobutano.
d) função.
c)
e) compensação.
4.
7.
E. Ambas representam a mesma substância.
8. E. Butano ⇒ cadeia; propanoI ⇒ função.
1.
20
f) posição.
pentano
9. E. No composto I existe carbono sp2.
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EM_V_QUI_032
1-buteno
10. D
21.
a) 2n = 21 = 2 ativos
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 racêmico
b) 22 = 4 ativos
cloreto de -naftila é o nome usual
22-1 = 2 racêmicos
11. Eles concluíram que a diferença entre as estruturas só
poderia ser vista em fórmulas espaciais. Chamou-se
então, a esse tipo de isomeria: Isomeria Geométrica
ou cis-trans.
12. O isômero cis é mais polar que o trans, devido à configuração espacial da molécula. Por isso, também possuem
maior ponto de ebulição (o isômero cis).
c) 21 = 2 ativos
22-1 = 1 inativo
1 racêmico
22.
13. D
23.
14. A. Ambas são formadas por C, H e O.
15. B. Ciclenos CnH2n – 2 ; alenos CnH2n – 2.
16.
Sim, pois possui dois carbonos quirais iguais.
24. D
a) sim.
b) não.
c) não.
d) sim.
17. Nos alcenos, cada carbono da ligação dupla deve apresentar grupos diferentes entre si.
quiral
Nos ciclanos, deve haver, no mínimo dois carbonos com
dois ligantes diferentes entre si.
25. B
26. D
18. E. Equilíbrio ceto-enólico.
19. E. Álcool é isômero de éter. Não pode ser o éter etílico
pois este tem quatro carbonos.
EM_V_QUI_032
20. D
formol → metanal
acetileno → etino
vinagre → ácido etanoico
glicerina → propano triol
27. E
arom –OH é fenol e não álcool.
28. Quando há dois carbonos quirais iguais na mesma
molécula.
Álcool de mesma fórmula molecular.
29. É uma mistura equimolar de dois antípodas ópticos e é
opticamente inativa.
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21
30. São pares de isômeros que desviam a luz polarizada
com um mesmo ângulo de desvio, porém em sentidos
opostos.
O produto I é o principal formado nesta reação devido
à regra de Markovnikov (o hidrogênio ataca o carbono
mais hidrogenado).
b)
1.
a) Os compostos A, B e C são:
5.
a)
Ambos pertencem à função fenol
b) composto D
2 –propanol
b)
função éter
função álcool
composto E
O composto D apresenta maior ponto de ebulição devido
à ligação de hidrogênio.
2. C. Devido à regra de Markovnikov.
isomeria A / B
função
isomeria B/C
posição.
função álcool
6.
a) queremos: etanoato de metila
3.
a)
b) isômero
ácido propanoico
b) composto carbonilado
(houve mudança no heteroátomo dentro da cadeia)
propanona (cetona)
isômero de função
7.
a)
propanal (aldeído)
a)
22
justificativa: álcool primário oxida gerando ácido
carboxílico; ácido secundário oxida gerando cetona.
b)
ácido propanoico
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EM_V_QUI_032
4.
8. D. Ambos possuem a mesma fórmula molecular C2H6O.
9. C. Ambos possuem a mesma fórmula molecular C4H8O2.
10. Tautomeria. Esses equilíbrios ocorrem devido ao fato de
haver ressonância entre a dupla ligação e o par de elétrons do oxigênio. Isso gera instabilidade, fazendo com
que o enol se transforme em aldeído ou cetona.
metil-2 butanona
b) A única cetona que apresenta apenas um aldeído
isômero é a propanona.
11. Porque dizia-se que não era possível sintetizar um composto orgânico em laboratório. No entanto, Wöhler, um
químico alemão, sintetizou a ureia, a partir de cianato de
amônio, derrubando assim a teoria da força vital.
12. As substâncias do número I são isômeras de posição,
pois em sua nomenclatura, haverá mudança na numeração da posição da dupla. Já no caso II, o heteroátomo
também muda de posição, mas causa mudanças em
todo o nome da substância, logo, são isômeros de
compensação.
17.
a)
1 propanol
b)
13.
a)
acetato de etila
isômero de função
cis – 1,2 dicloro-eteno
ácido butanoico
18.
1,1 dicloro-eteno
b)
2 cloro-butano
14.
19. E
a) A
B
CH3Cl
HNO3 ácido nítrico.
b) isomeria de posição.
pois o carbono 2 está ligado a 2 radicais iguais, para ter
cis-trans esses radicais deveriam ser diferentes.
20. D. Pois obedecem às condições de existência de isomeria cis-trans.
15. A
apresenta cis-trans
16.
EM_V_QUI_032
a)
21. D. São os únicos que obedecem às condições de existência de cis-trans (os radicais são diferentes entre si).
22. B
1. cadeia normal x ramificada
2. cis x trans
3-pentanona
3. não são isômeros
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23
4. éter x álcool
23.
ácido lático; ácido carboxílico e hidroxila
24.
a)
2n = 22 = 4 ativos
2n-1 = 22-1 = 2 inativos
28. E
pois os 4 ligantes do carbono devem ser diferentes
entre si.
29. A
b)
c)
30.
a) São corretas B/ C/ E.
d)
b)
c) sim, pois existe carbono assimétrico.
d) sim, pois é um levógiro e outro dextrógico.
25.
31. D
a)
I
O carbono 2 é assimétrico, logo, o composto apresenta
isomeria ótica.
b)
É uma desidratação de álcool, gerando alceno.
26. B
III
* carbono quiral
32. C
33. C
34. A
24
35.
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EM_V_QUI_032
É o único que apresenta carbono quiral.
27. C
36.
a)
EM_V_QUI_032
b) não, pois nenhuma delas possui carbono quiral.
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EM_V_QUI_032
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