Lista de Exercícios – Esteroquímica

Química Orgânica I
Lista de Exercícios – Estereoquímica
1. Em cada um dos seguintes pares de compostos um é quiral e o
outro é aquiral. Identifique cada composto como quiral ou aquiral.
2. Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Os
desenhos representam isômeros constitucionais ou estereoisômeros, ou
eles são apenas formas diferentes de desenhar o mesmo composto?
Caso sejam estereoisômeros, são pares de enantiômeros ou de
diastereoisômeros? Se forem enantiômeros, indique a configuração (R
ou S) de cada um deles.
3. A muscarina é uma substância venenosa presente no cogumelo
Amanita muscarina. Sua estrutura é apresentada pela constituição
mostrada aqui.
a) Incluindo a muscarina, quantos estereoisômeros possuem esta
constituição?
b) Um dos substituintes do anel da muscarina é trans aos outros dois.
Quantos estereoisômeros atendem a este requisito?
c) A muscarina tem a configuração 2S,3R,5S. Escreva uma fórmula
estrutural da muscarina mostrando sua estereoquímica correta.
4. O multifideno é um feromônio liberado pela fêmea de uma espécie
de alga marrom (Cutleria multifada). A constituição do multifeno é
a)
b)
c)
d)
e)
Quantos estereoisômeros são representados por esta
constituição?
O multifeno tem uma relação cis entre seus substituintes alcenila.
Dada esta informação, quantos estereoisômeros são possíveis?
A cadeia lateral butenila tem a configuração Z de sua ligação
dupla. Com base em todos os dados, quantos estereoisômeros
são possíveis?
Desenhe representações estereoquimicamente exatas de todos
dos estereoisômeros que atendem aos requisitos estruturais do
multifideno.
Qual é a relação entre esses multifidenos estereoisoméricos
(enantiômeros ou diastereoisômeros)?
5. Visualize a ligação C-2-C-3 e desenhe as fórmulas de projeção de
Newman para
a) A conformação mais estável do 2,2-dimetilbutano
b) As duas conformações mais estáveis do 2- metilbutano
c) As duas conformações mais estáveis do 2,3 –dimetilbutano
6. Uma das conformações alternadas do 2-metilbutano do exercício
anterior é mais estável que a outra. Qual é a conformação alternada
mais estável? Por quê?
7. Identifique o estereoisômero mais estável de cada um dos
seguintes pares e dê o motivo para sua opção:
a) cis- ou trans-1-Isopropil-2-metilciclo-hexano
b) cis- ou trans-1-Isopropil-3-metilciclo-hexano
c) cis- ou trans-1-isopropil-4-metilciclo-hexano
8. Um estereoisômero de 1,1,3,5-tetrametilciclo-hexano é 15 kJ/mol
(3,7 kcal/mol) menos estável do que o outro. Indique qual isômero é o
menos estável e identifique o motivo de sua menor estabilidade.