Química Orgânica Química Orgânica
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Estereoquímica Propriedades e Separação de Enantiômeros Prof. Davyson Moreira ([email protected]) 1 Química Orgânica Química Orgânica 1 Química Orgânica Química Orgânica Estereoisomeria em moléculas naturais e sintéticas: Química Orgânica 2 Química Orgânica H CH3- *C - COOH OH Química Orgânica Química Orgânica Se uma molécula contém um átomo de carbono com quatro grupos diferentes e se essa molécula não possui nenhum plano de simetria, deve portanto ser QUIRAL. Um átomo de carbono contendo quatro grupos diferentes é portanto ESTEREOGÊNICO ou CENTRO QUIRAL. 3 Química Orgânica •EXEMPLO: Química Orgânica PROPRIEDADES DOS ENANTIOMÊROS: Possuem as mesmas propriedades físicas, exceto desvio da luz plano-polarizada. Medida em termos de rotação específica (α α). Química Orgânica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. •Luz Natural •Polarizador •Luz Polarizada 4 Química Orgânica •1 dm = 0,1 m = 10 cm •ATENÇÃO ! •NÃO EXISTE RELAÇÃO ENTRE A NOMENCLATURA (R)/ (S) E (+)/ (-) E NEM (D) E (L) Química Orgânica Química Orgânica 5 Química Orgânica Química Orgânica Química Orgânica 6 Química Orgânica Moléculas com mais de um Estereocentro: O número de estereoisômeros possíveis não irá exceder 2n, onde n é igual ao número de centros estereogênicos. Se uma substância tem mais de um centro estereogênico, analisamos cada centro separadamente e decidimos se é (R) ou (S). 2n = 22 = 4 Química Orgânica OH H CHO CH3 –*C –*C –*C – CH3 H Cl OH Isômeros Ativos 2n 23 = 8 Química Orgânica Número de estereocentros? Quantos estereoisômeros Nomenclatura (R) e (S) para cada estereocentro. 7 Química Orgânica •Substância MESO: Química Orgânica Substância MESO: Química Orgânica DIASTEREOISÔMETROS – Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra NÃO são sobreponíveis. Podem ter ou não atividade óptica. QUIRAIS ! AQUIRAIS ! 8 Química Orgânica DIASTEREOISÔMETROS DIASTEREOISÔMETROS: Propriedades físicas Química Orgânica DIASTEREOISÔMETROS: Propriedades físicas Química Orgânica Substâncias Quirais que não possuem Estereocentro: Alenos 2,3- pentadieno (aleno = cumeno) 9 Química Orgânica Substâncias Quirais que não possuem Estereocentro: Atropoisomerismo: Bis-naftilas Impedimento estéreo em torno desta ligação ! (R) e (S) Gossipol Química Orgânica Características das Moléculas Quirais: 1- Possuir um centro de quiralidade (C*, Si*, S*, P*, N*); 2- Um eixo de quiralidade (alenos); 3- Um plano de quiralidade; 4- Uma forma de hélice (hexaeliceno) Forma espacial QUÍMICA NOVA, 20(6), 657-663, 1997. 10
