Propriedades fisico-químicas e os sentidos

EXERCÍCIOS SOBRE A AULA PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E OS
SENTIDOS
Exercício 1:
Observe os valores de pKa para os ácidos conjugados dos compostos abaixo:
+
X
XH
XH
HY
+
YNH2
NH
YH2N
H
N
2
2
NH2 YH2N
Composto
Uréia
Tiouréia
Guanidina
X
O
S
NH
pKa
0,18
-0,96
13,71
Qual a conclusão que podemos retirar da análise destes dados:
A) A uréia é uma base forte, já que seu ácido conjugado é fraco. Isto ocorre porque o
átomo de oxigênio, por ser mais eletronegativo que o nitrogênio e o enxofre, irá
estabilizar melhor a forma de ressonância em que a carga positiva se localiza sobre
ele.
B) A tiouréia é uma base forte, já que seu ácido conjugado é fraco. Isto ocorre porque o
átomo de enxofre, por ser menos eletronegativo que o nitrogênio e o oxigênio, irá
estabilizar melhor a forma de ressonância em que a carga positiva se localiza sobre
ele.
C) A guanidina é uma base fraca, já que seu ácido conjugado é forte. Isto ocorre
porque o átomo de nitrogênio, por ser menos eletronegativo que o oxigênio, irá
estabilizar melhor as formas de ressonância em que a carga positiva se localiza
sobre ele.
D) A tiouréia é uma base fraca, já que seu ácido conjugado é forte. Isto ocorre porque o
átomo de enxofre, por ser mais eletronegativo que o nitrogênio e o oxigênio, irá
estabilizar melhor a forma de ressonância em que a carga positiva se localiza sobre
ele.
E) A guanidina é uma base forte, já que seu ácido conjugado é fraco. Isto ocorre
porque o átomo de nitrogênio, por ser menos eletronegativo que o oxigênio, irá
estabilizar melhor as formas de ressonância em que a carga positiva se localiza
sobre ele.
Exercício 2:
O composto 1 apresenta uma basicidade menor que o composto 2. Proponha uma
justificativa para este fato. (Observação: CN significa C≡N)
N CN
HX
+ N CN XH
X1
N CH2CN
HX
+ N CH2CN XH
X-
2
Exercício 3:
Observe a série de isômeros abaixo:
Composto
Isobutirato de metila
P.E. (oC)
Estrutura
O
90
O
Butirato de metila
O
102
O
3-Hidroxi-3-metili-2-butanona
HO
140
O
Ácido valérico
OH
185
O
Explique a ordem de ponto de ebulição observada para estes compostos e preveja onde o
composto abaixo (4-metoxi-2-butanona) se encaixaria nesta ordem.
O
O