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SÍNTESE DE DUAS SÉRIES DE DÍMEROS CALAMÍTICOS PARA O ESTUDO DE
PROPRIEDADES LÍQUIDO-CRISTALINAS DE MATERIAIS ORGÂNICOS
FUNCIONAIS.
Barbara Müller Colasio1; Drª. Rachel Faverzani Magnago2 (orientadora)
INTRODUÇÃO:
Os cristais líquidos são sistemas polimoleculares que apresentam diferentes aplicações como
fabricação de mostradores (displays) para equipamentos eletrônicos, tais como: aparelhos
celulares, televisores, monitores/telas de computadores, tablet e relógios digitais.
(CHOUDHURY, 2011).
Dentro da química supramolecular, consideram-se as construções moleculares, que são
sistemas polimoleculares que resultam da associação espontânea de um número não definido
de componentes, tendo certa organização microscópica e características macroscópicas, o que
atrai devido à auto-organização estrutural e em particular por suas propriedades anisotrópicas
físicas, incluindo condutividade eletrônica, fotocondutividade e propriedades fotovoltaicas, e
também fotoluminescência e eletroluminescência, que são promissores para aplicações em
dispositivos moleculares elétricos e ópticos. (CHOUDHURY, 2011; WESTPHAL, 2010;
LEHN, 1990).
O foco da pesquisa é a preparação de um centro rígido com heterociclo diisoxazolil que
proporcione as novas moléculas com estrutura características para a geração de cristais
líquidos e que apresentem estabilidades química e térmica em faixas de temperatura de
transição adequadas (temperatura ambiente) para uso. Também serão preparados os dímeros
do ácido tereftálico com os mesmos fenóis para comparar as duas classes de compostos.
Deseja-se contribuir para o aprimoramento da tecnologia de transistores, emissores de luz,
células fotovoltaicas e armazenamento de dados.
Palavras-chave: Cristais líquidos, calamiticos, tetrazol.
OBJETIVOS:
Sintetizar duas séries de moléculas diméricas calamíticas funcionais a partir de diácidos e
investigar suas propriedades mesomórficas, que possam ter aplicação em tecnologias
avançadas.
_____________________
1
2
Acadêmico de Engenharia Ambiental e Sanitária da Unisul. Bolsista do PIBIC.
Professora das Engenharias. E-mail: [email protected]
MÉTODOS:
Foram realizadas as reações de preparação dos intermediários 4-alcoxianilina, 3-alcoxifenol e
acetato de 4-(2H-tetrazol-5-il)fenol.
Na figura 1, para a preparação do 4-alcoxianilida. Foi realizada inicialmente a reação de
alquilação do p-acetilamidofenol para posterior reação de hidrólise do composto 4alcoxiacetanilida para a formação do 4-alcoxianilida desejado.
Figura 1: Síntese do 4-alcoxianilida. Condições reacionais: (a) K2CO3, butanona e
bromoalquil; (b) água destilada e HCl.
O
O
H3C
H3C
a
OH
NH
OCnH2n+1
H2N
OCnH2n+1
NH
b
n = 8, 10 e 12
Fonte: Autor, 2013.
Na figura 2 a seguir está representado a reação de alquilação para preparação do 3dodeciloxifenol, sendo que as condições reacionais foram controladas visando a obter o
composto monoalquilado.
Figura 2: Reação de alquilação para preparação do 3-dodeciloxifenol. Condições reacionais:
(a) EtOH, NaOH e água destilada
C12H25O
HO
+
C12H25Br
a
OH
OH
Fonte: Autor, 2013.
Na figura 3, têm-se as etapas de síntese do acetato de 4-(2-alquil-2H-tetrazol-5-il)fenila,
utilizado como reagente de partindo o 4-cianofenol.
Figura 3: Síntese do 4(2-alquil-2H–tetrazol–5-il)fenila. Condições reacionais: (a) 1. NaN3,
NH4Cl, metiletilcetona, 2. HClaq ; (b) 1. NaOHaq, anidrido acético, 2. HClaq; (c)
Bromoalcano, K2CO3, metiletilcetona; (d) 1.KOHaq. etanol, 2. HClaq.
O
N
a
HO
N
O
H3C
N
N
O
N
Fonte: Autor, 2012.
NH
HO
N
N
CnH2n+1
N
b
H3C
N
NH
O
N
N
c
RESULTADOS E DISCUSSÃO:
Todos os intermediários foram sintetizados com diferentes grupos alquil (octil, decil e
dodecil). Para a confirmação das estruturas de todos os intermediários foram realizadas
análises de IV, RMN H1 e C13, e também ponto de fusão dos compostos. Foi necessário
otimizar reações para prepara-las com pureza e quantidade apropriada para reações
posteriores. Estes intermediários são essenciais para obtenção dos compostos finais com
características estruturais apropriadas para o estudo de propriedades líquido-cristalina, os
compostos são importantes para aplicações tecnológicas de materiais orgânicos funcionais. A
reação de preparação do composto final foi testado, mas não ocorreu a formação do produto,
foi isolado o reagente de partida, sendo necessário continuar testando métodos de preparação
e otimizar a reação. O estudo de propriedade liquido-cristalina somente é possível depois da
obtenção dos compostos finais.
CONCLUSÕES:
As rotas sintéticas propostas foram eficientes para preparar os compostos desejados,
3-alcoxifenol e 4-(2-alquil-2H-tetrazol-5-il)fenila, 4-alcoxianilina, com diferentes grupos
alquil (octil, decil e dodecil). O comportamento mesomorfico não foi estudado pois não
obteve-se os compostos finais propostos.
REFERÊNCIAS:
Choudhury, T. D.; Rao, N. V. S.; Tenent, R.; Blackburn, J.; Gregg, B.; Smalyukh, I. I., J.
Phys. Chem. B 2011, 115, 609-617.
LEHN J-M., Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards
Molecular Information Processing and Self-Organization, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 29,
1304 – 1319, 1990.
Westphal, E.; Bechtold, I. H.; Gallardo, H. Macromolecules 2010, 43, 1319 - 1328
FOMENTO:
O trabalho teve a concessão de Bolsa pelo Programa Institucional de Bolsas de Iniciação
Científica (PIBIC), do Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
(CNPq). O trabalho teve o apoio técnico do Laboratório de Síntese de Cristais Líquidos da
UFSC.