grupo de estudos especiais – 19-06 – prof. jorge

GRUPO ESPECIAL DE ESTUDOS | QUÍMICA | PROF. JORGE | 19/06/2012
1. (Uepg) O geraniol (I) e o citronelal (II) são substâncias voláteis presentes no óleo essencial de algumas plantas, conferindo-lhes
aroma de rosas e eucalipto, respectivamente. Analise as estruturas químicas dessas duas substâncias e assinale o que for correto.
01) Ambos reagem com bromo, consumindo dois mols de bromo por mol de reagente.
02) Ambos produzem propanona, entre outros compostos, quando tratados com solução de KMnO 4 a quente, em meio ácido.
04) Ambos reagem com ácidos carboxílicos, produzindo ésteres.
08) Apenas o composto I apresenta isomeria geométrica.
16) Apenas o composto II apresenta isomeria ótica.
2. (Uepg) O vinho contém etanol, ácidos, açúcares, aldeídos e ésteres, compostos que configuram o seu buquê (sabor e aroma). O
envelhecimento do vinho acentua o seu aroma, pela formação de ésteres no interior da garrafa.
A respeito dos compostos mencionados, assinale o que for correto.
01) Da oxidação do ácido carboxílico resultam ésteres.
02) Da reação do álcool com aldeído resulta ácido carboxílico.
04) Da oxidação do etanol resulta aldeído.
08) Da reação do álcool com ácido carboxílico resulta éster.
3. (Ufpr) Considere os compostos orgânicos descritos a seguir
I - Hidrocarboneto acíclico insaturado, do qual, após a adição de 1 mol de Cℓ2 por mol do composto, resulta o 2,3-dicloro-butano.
II - Álcool primário, com 6 átomos de carbono, de cadeia acíclica saturada, contendo dois carbonos terciários.
III - Carboxilácido com 4 átomos de carbono, de cadeia acíclica normal saturada.
IV - Fenol de fórmula molecular C7H8O.
V - Éster produzido pela reação de ácido etanoico com etanol.VI - Composto saturado cíclico, de fórmula molecular C3H4Cℓ2, com
átomos de cloro vicinais, que não apresenta atividade óptica.
Sobre os compostos descritos acima, é correto afirmar:
01) O composto I é o 1-buteno.
02) O composto II é o 2,3-dimetil-1-butanol.
04) A fórmula estrutural do composto III é A.
08) A fórmula estrutural do composto IV é B.
16) O composto V é o etanoato de etila.
32) O composto VI é o cis-dicloro-ciclopropano.
4. (Uepg) Sobre o propeno, assinale o que for correto.
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01) Sofre ozonólise, produzindo metanal e etanal.
02) Quando submetido a hidrogenação catalítica, forma um composto que não admite isômeros.
04) Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbono.
08) Sua hidratação em meio ácido produz I-propanol.
16) Pode ser obtido a partir do tratamento de 2-bromo-propano, a quente, com solução alcoólica concentrada de KOH.
5. (Ufpr) No esclarecimento de um furto, várias análises químicas foram realizadas. Após os testes, o seguinte laudo foi apresentado:
a) O móvel que continha o objeto furtado estava manchado com azeite.
b) Comprovou-se a presença da mesma substância proveniente do azeite nas roupas do suspeito A.
c) Na roupa do suspeito B, foi encontrada uma substância presente na margarina.
Sabendo-se que as substâncias presentes no azeite e na margarina apresentam a mesma estrutura molecular, diferindo em algumas
duplas ligações carbono-carbono, como ilustrado anteriormente, é correto afirmar:
01) Através de uma reação de bromação de alcenos é possível diferenciar a substância presente no azeite da substância presente na
margarina.
02) A substância presente no azeite apresenta a função éster que, por hidrólise, pode levar à obtenção de álcool e ácido carboxílico.
04) A hidrólise dos compostos mostrados anteriormente resultaria em um mesmo produto.
08) Uma simples hidrogenação da amostra encontrada no suspeito A teria como produto final a mesma substância da amostra
encontrada no suspeito B.
16) Na reação da substância presente no azeite com Br2, cada molécula representada anteriormente daria origem a uma outra molécula
contendo cinco átomos de bromo em sua fórmula molecular.
6. (Ufpr) Com relação aos compostos I e II a seguir, é correto afirmar que;
01) ambos são compostos carbonílicos.
02) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona.
04) Por redução com H2, em presença de catalisador adequado, ambos dão origem a alcoóis primários.
08) Por oxidação do composto II obtém-se o ácido β-metil-butírico.
16) Na fórmula do composto I, se for substituído o radical fenil pelo radical metil, o composto resultante denomina-se propanona ou
acetona.
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