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Química Solucionada
9999.0111 / 8750.0050 / 9109.7227
Título: Reações Orgânicas
Data:
/
/ 2015
QS.1
QUESTÕES DO ENEM
1.
(ENEM – 12.2) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em
meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção
de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
a) manter o meio reacional no estado sólido.
b) manter a elevada concentração do meio reacional.
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.
2.
(ENEM – 13.2) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida
pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do
óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:
O
OH
ÁCIDO PALMÍTICO
O
OH
ÁCIDO ESTEÁRICO
O
OH
ÁCIDO OLEICO
O
OH
ÁCIDO LINOLEICO
O
OH
ÁCIDO LINOLÊNICO
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
3.
(ENEM – 12.2) Para preparar uma massa básica de pão,
deve-se misturar apenas farinha, água, sal e fermento. Parte
do trabalho deixa-se para o fungo presente no fermento: ele
utiliza amido e açúcares da farinha em reações químicas
que resultam na produção de alguns outros compostos
importantes no processo de crescimento da massa. Antes
de assar, é importante que a massa seja deixada num
recipiente por algumas horas para que o processo de
fermentação ocorra.
Esse período de espera é importante para que a massa
cresça, pois é quando ocorre a
a) reprodução do fungo na massa.
b) formação de dióxido de carbono.
c) liberação de energia pelos fungos.
d) transformação da água líquida em vapor d’água.
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e)
4.
evaporação do álcool formado na decomposição dos
açúcares.
(ENEM – 13.2) A fabricação de cerveja envolve a atuação
de enzimas amilases sobre as moléculas de amido da
cevada. Sob temperatura de cerca de 65 °C, ocorre a
conversão do amido em maltose e glicose. O caldo obtido
(mosto) é fervido para a inativação das enzimas. Após o
resfriamento e a filtração, são adicionados o lúpulo e a
levedura para que ocorra a fermentação. A cerveja sofre
maturação de 4 a 40 dias, para ser engarrafada e
pasteurizada.
Dentre as etapas descritas, a atividade biológica no
processo ocorre durante o(a)
a) filtração do mosto.
[email protected]
1
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b)
c)
d)
e)
5.
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
resfriamento do mosto.
pasteurização da bebida.
fermentação da maltose e da glicose.
inativação enzimática no aquecimento.
agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse
acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o
ambiente porque
a) promove
uma
reação
de
substituição
no
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio
produz energia térmica suficiente para vaporizar o
hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do
hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa
substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita
a solubilização do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do
hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente.
(ENEM – 12) O benzeno é um hidrocarboneto aromático
presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás
natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se
depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O
limite de exposição pode causar anemia, câncer (Ieucemia)
e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade
química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a
formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre
a adição ou substituição eletrofílica.
7.
(ENEM – 12) Há milhares de anos o homem faz uso da
biotecnologia para a produção de alimentos como pães,
cervejas e vinhos. Na fabricação de pães, por exemplo, são
usados fungos unicelulares, chamados de leveduras, que
são comercializados como fermento biológico. Eles são
usados para promover o crescimento da massa, deixando-a
leve e macia.
O crescimento da massa do pão pelo processo citado é
resultante da
a) liberação de gás carbônico.
b) formação de ácido lático.
c) formação de água.
d) produção de ATP.
e) liberação de calor.
8.
(ENEM – 10) No ano de 2004, diversas mortes de animais
por envenenamento no zoológico de São Paulo foram
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de
intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como
composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida.
O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido
monofluoracético e age no organismo dos mamíferos
bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da
respiração celular oxidatíva e ao acúmulo de amônia na
circulação
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação
apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e
III são, respectivamente:
a)
O-Na+
b)
F
O
Monofluoracetato de sódio.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
a) desidratação do ácido monofluoracético, com liberação
de água.
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de
água.
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com
liberação de hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando
hidróxido de sódio, com liberação de água.
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura
do ácido monofluoracético, sem formação de água.
c)
d)
9.
e)
6.
(ENEM – 12) Em uma planície, ocorreu um acidente
ambiental em decorrência do derramamento de grande
quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na
forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma
solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um
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(ENEM – 2013)
O uso de embalagens plásticas
descartáveIs vem crescendo em todo o mundo, juntamente
com o problema ambiental gerado por seu descarte
inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja
estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria
de refrigerantes e pode ser, reciclado e reutilizado. Uma das
opções possívels envolve a produção de matérias-primas,
como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos
compostos de PET pós-consumo.
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a
obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a
[email protected] 2
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a)
b)
c)
d)
e)
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
solubilização dos objetos.
combustão dos objetos.
trituração dos objetos.
hídrólíse dos objetos.
fusão dos objetos.
10. (ENEM – 13) As fraldas descartáveis que contêm o polímero
poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de
água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de
fibras de celulose (2).
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação
às de pano, deve-se às
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato
e a água, em relação as ligações de hidrogênio entre a
celulose e as moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as
moléculas de água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e
a água, em relação às interações íon-dipolo entre a
celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e
as moléculas de água, em relação às interações dipolo
induzido-dipolo induzido entre a celulose e as
moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e
as moléculas de água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
QUESTÕES DAS PARTICULARES
11. (FCM – 08.2) Considere as estruturas abaixo:
A. CH3-CH2-CH2OCH3
B. CH3-CH2-CH2COCH3
C. CH3-CH2-CH2COOCH3
Podemos afirmar que:
I.
A estrutura A pertence à função dos alcanos mistos
com cetonas.
II. As estruturas B e C pertencem às funções cetona e
éster respectivamente.
III. A estrutura C por hidrólise libera um ácido carboxílico e
um álcool.
Qual(is) afirmativa(s) está(ão) correta(s)?
a) II e III.
b) Apenas III.
c) I, II, III
d) I, II.
e) Apenas I.
12. (FCM – 08.2) Ao efetuarmos duas substituições em um anel
aromático, verifica-se experimentalmente, que a posição da
segunda substituição no anel depende da estrutura do
primeiro grupo substituinte. Baseado neste fenômeno podese afirmar que:
a) A reação do fenol com Br2 formará o meta-bromo fenol.
b) A reação do ácido benzóico com o Cl 2 resultará na
formação do ácido orto-para-cloro benzóico e do ácido
meta-cloro benzóico, pois se trata de um meta-, orto-,
para-dirigente.
c) A reação do fenol com o H3C-Cl formará apenas o parametil fenol, pois a presença do cloreto induz uma
substituição para-dirigida.
d) A nitração total do tolueno (metil benzeno) oferece
como resultado o trinitrotolueno, pois representa um
exemplo de dirigência orto-, para-.
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e)
A reação do tolueno (metil benzeno) com o Cl2 formará
o meta-meta-cloro metil benzeno, pois representa um
exemplo de substituição meta-.
13. (FCM – 07.2) Com relação as reações orgânicas, as
alternativas abaixo estão corretas, EXCETO:
a) As reações de substituições com halogênios e ácido
nítrico podem ocorrer com hidrocarbonetos alicíclicos.
b) Os halogênios são típicos substituintes meta-dirigidos
c) Na adição de H – X a uma dupla C = C, o átomo de H
se adiciona ao carbono mais hidrogenado.
d) Em uma reação de esterificação típica o oxigênio do
ácido sai na forma de água.
e) Os compostos aromáticos sofrem preferencialmente
reações de substituições do que reações de adições
14. (FCM – 06.2) Dadas as afirmativas:
I.
Os álcoois secundários ao sofrerem oxidação
produzem cetonas;
II. Os fenóis sofrem substituições meta dirigidas;
III. Na adição H-X a uma ligação dupla C = C, o átomo de
H se liga ao carbono com maior número de hidrogênio;
IV. A desidratação intermolecular de álcoois produz
alcenos.
Podemos afirmar que estão corretas:
a) I, II e IV;
b) I e III;
c) I, III e IV;
d) II e III;
e) II, III e IV.
15. (FCM – 06.1) A combustão do hidrocarboneto CxHy pode ser
representada pela equação:
CxHy + 8O2  6CO2 + 4H2O
a) C6H8
b) C8H10
c) C6H6
d) C4H8
e) C6H10
16. (FAMENE – 12.1) A reação orgânica é caracterizada por
reações com compostos orgânicos. A reação: H2C=CH2 
H3C-CH3, na presença de Ni e calor, é conhecida como
reação de :
a) Halogenação
b) Substituição
c) Hidrogenação catalítica
d) Alquilação de Fridel-Crafts.
e) Hidratação
17. (FIP – 15.1) Quando o etanol é submetido a reações de
oxidação sucessiva é convertido a etanal, ácido etanoico e
por fim a dióxido de carbono e água, conforme reação
abaixo:
O
[O]
H3C
OH
C
H2
O
[O]
C
H3C
H
O
H3C
C
H
O
H3C
H3C
C
OH
[O]
C
CO2 + H2O
OH
Os valores do NOx do carbono nos compostos etanol,
etanal, ácido etanoico e dióxido de carbono, nas reações
sucessivas são:
a) -1, +1, +3 e +4.
b) +1, -1, +3 e +4.
c) -1, +4, +1 e +3.
d) -1, +3, +3 e +4.
[email protected] 3
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e)
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
+4, +3, +1 e -1.
c)
H3C
–
COONa
18. (FIP – 15.1) As reações de acilação de Friedel-Crafts são
reações orgânicas de substituição que ocorre entre o
composto aromático e um cloreto de acila, na presença de
um catalisador, como o cloreto de alumínio. O produto
formado nesse tipo de reação é uma aril cetona.
;
C
AlCl3
?
–
O
– CH2CH3
COOH
CH 2CH 3
O
+
H3 C
;
NO 2
;
;
COOH
CH 3 + HCl
80 º
benzeno
Cloreto
acetofenona
de acila
A nomenclatura do cloreto de acila, que irá produzir a
acetofenona é
a) cloreto de etanoíla.
b) cloreto de metanoíla.
c) cloreto de propanoíla.
d) cloreto de 2-metil propanoíla
e) cloreto de 2,2-dimetil propanoíla
NO2
d)
H3COONa
;
–
CH2
–
O
–
CH2CH3
;
COONa
CH 3
;
19. (FSM – 13.1) Considere a sequência de reações abaixo:
I.
H3C – COOH + NaOH  A + H2O
II. 2 H3C – CH2OH (H2SO4 à 140 ºC)  B + H2O
MgBr
;
COOH
NO2
+ Br – CH2 – CH3 (éter)  C +
MgBr2
III.
H3C
CH 3
CH 3
IV. tolueno (HNO3 e H2SO4)  D + H2O
V. ácido benzóico (HNO3 e H2SO4)  E + H2O
Os compostos A, B, C, D e E são respectivamente:
Assinale a alternativa correta.
a) H3C – COONa ; H3C – CH2 – O – CH2CH3;
e)
H3COONa ; H3C – O – CH2CH3;
;
CH 3
CH 3
COOH
CH 2CH 3
NO2
;
NO2
;
NO2
;
COOH
20. (FSM – 13.1) As reações orgânicas podem ser classificadas
como sendo de adição, substituição e eliminação. Analise as
equações químicas representadas abaixo:
I.
H2C = CH2 + HCl  H3C – CH2 – Cl
b)
OH
O
NO2
H3C – COONa ; H3C – CH2 – O – CH2CH3;
CH 3
COOH
NO2
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H 3C
+ HCN 
C
H
CH 2CH 3
;
II.
NO2
;
H 3C
C
CN
H
III. CH4 + Cl2 (LUZ)  H3C – Cl + HCl
IV. C6H6 + Cl2 (FeCl3)  C6H5Cl + HCl
A opção correta é:
a) I caracteriza uma reação de adição nucleófila.
b) II caracteriza uma reação de adição eletrófila.
c) III caracteriza uma reação de substituição via radical
livre.
d) IV caracteriza uma reaão de substituição nucleófila.
e) III caracteriza uma reação de substituição eletrófila.
21. (FSM – 13.1) Dentre as alternativas a seguir, assinale a
incorreta.
a) Os alcanos A, B e C têm fórmula C5H12. A substância
(A) ferve a 9,5ºC, (B) a 36ºC e (C) a 28ºC. O nome do
composto (B) é pentano.
b) O pentano que produz apenas um derivado monoclorado quando aquecido com Cl2 é o isopentano.
[email protected] 4
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c)
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
X é um hidrocarboneto de fórmula C7H14. A oxidação de
X produz H3C – CH2COOH e uma cetona. A fórmula
estrutural de X é
CH3
H3C
d)
e)
C
H2
C
H
C
CH2CH3
A reação do tolueno com cloreto de etila na presença
de cloreto de alumínio produz mistura de o e p etiltolueno.
O marca passo é uma pequena bateria sob a pele de
pessoas com certos tipos de problemas cardíacos. Esta
pilha eletroquímica libera pulsos que regulam as
batidas do coração.
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
Reações de Adição
01 - (UFRN)
O etino (C2H2), conhecido como acetileno, é bastante usado
em solda de metais. Quando obtido na indústria, pode
apresentar impurezas como o sulfeto de hidrogênio (H 2S),
molécula de geometria angular. Se o gás acetileno contiver
essa impureza, pode ser purificado fazendo-o passar
através de
a)
éter metílico (CH3OCH3), pois o H2S é dissolvido, e o
etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares,
não se dissolve nele.
b)
tetracloreto de carbono líquido (CCl 4), pois o H2S é
dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por
moléculas apolares, não se dissolve nele.
c)
água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido, e o etino,
pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não
se dissolve nela.
d)
pentano (C5H12), pois o H2S é dissolvido, e o etino,
pelo fato de ser formado por moléculas polares e
apolares, não se dissolve nele.
02 - (FMABC SP)
O  caroteno é um nutriente importante presente em
vegetais de coloração laranja como cenouras, mangas e
caquis. Em nosso fígado, o  caroteno é transformado
retinol, substância também conhecida como vitamina A. As
estruturas do  caroteno e do retinol estão representadas a
seguir.
Sobre essas substâncias um aluno anotou em seu caderno:
I.
O retinol é um álcool insaturado.
II.
A bromação completa de 0,01 mol de  caroteno
consome 0,09 mol de Br2.
III. O  caroteno é um hidrocarboneto aromático.
IV. O  caroteno é praticamente insolúvel em água.
V.
Tanto o  caroteno quanto o retinol se dissolvem no
organismo em meio lipídico.
Estão corretas apenas as afirmações
a)
I, II e III.
b)
I, IV e V.
c)
I, II e IV.
d)
II, III e V.
e)
III, IV e V.
03 - (UNIUBE MG)
Os álcoois são compostos que apresentam muitas
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aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela
fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais
conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são
obtidos de maneira sintética e apresentam importantes
aplicações industriais. A seguir, está representada a reação
de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em
meio ácido na síntese de um álcool.
Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como
produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
a)
Butan-1-ol
b)
Hexan-1-ol
c)
Hexan-2-ol
d)
Butan-2-ol
e)
Pentan-2-ol
04 - (UFU MG)
As duplas ligações existentes no anel benzênico nos dão a
primeira impressão de que deveriam ser fáceis as reações
de adição nesse anel, tal como acontece nos alcenos.
Porém, a variação da entalpia da reação de adição de
hidrogênio (H2) no ciclohexeno é –28,6 Kcal, enquanto o
calor liberado pela mesma adição completa em benzeno é
49,8 kcal.
Os valores da entalpia das reações das hidrogenações
apresentadas acima indicam
a)
maior estabilidade do benzeno com relação ao
ciclohexeno, devido à ressonância do anel.
b)
que o anel aromático tem menor estabilidade que o
ciclohexeno, devido ao número de duplas ligações do
anel.
c)
que a estabilidade do benzeno independe da energia
de ressonância, devido ao número de ligações no
anel.
d)
maior estabilidade do ciclohexeno com relação ao
anel aromático, devido ao menor número de ligações.
05 - (UFU MG)
O propeno, matéria prima de plásticos, pode ser utilizado
como combustível e apresenta reatividade com HI.
O mecanismo dessa reação pode ser explicado pela adição
do
a)
hidrogênio ao carbono que já está mais hidrogenado.
b)
haleto orgânico, formando organometálicos.
c)
iodo ao carbono que está mais hidrogenado.
d)
halogênio ao carbono primário.
06 - (UFT TO)
O etanol é considerado uma fonte de energia renovável
porque pode ser feito pela fermentação de grãos e de
outras fontes agrícolas como o capim ou a cana-de-açúcar.
Quando utilizado como um substituto para a gasolina, o
etanol tem um menor conteúdo energético, em torno de
34% por unidade de volume. Isso, e outros fatores como a
energia necessária para produzir as matérias-primas
agrícolas, especialmente o milho, tem criado dúvidas sobre
a sensatez de um programa baseado no etanol como fonte
renovável de energia. Esses aspectos desviam a produção
de culturas de alimentos para uma fonte de energia e pode
resultar na escassez mundial de alimentos. Uma forma
alternativa de produzir etanol é através da hidratação do
eteno catalisada por ácido, como mostrado no esquema
abaixo.
Analise as proposições a seguir:
I.
Essa é uma reação de adição que resulta na
conversão de uma ligação  e uma ligação  em duas
ligações
.
Esse
processo
é
favorável
energeticamente e, portanto, as reações de adição
são exotérmicas.
[email protected] 5
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“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
II.
A reação ocorre em etapas, com a formação de um
intermediário carregado positivamente. Essa é a
etapa determinante da velocidade da reação.
III. Nessa reação o eteno age como eletrófilo e a água
como nucleófilo.
IV. Na hidratação do eteno é mais viável usar um ácido
diluído, pois assim, a concentração de água será
elevada e irá favorecer a formação do produto.
É CORRETO o que se afirma em:
a)
I e II apenas.
b)
I, II e III apenas.
c)
II, III e IV apenas.
d)
I, II e IV apenas.
e)
Todas estão corretas.
a)
b)
c)
07 - (UPE PE)
Aproveitando uma das vantagens do uso de vídeos no
ensino, uma professora selecionou dois vídeos no
Youtube® e os utilizou em uma aula de química para
abordar reações envolvendo substâncias altamente tóxicas.
Vídeo 1 – Determinada quantidade de brometo de sódio é
dissolvida em uma solução de hipoclorito de sódio.
Imediatamente, a solução muda de coloração, passando
para um amarelo-alaranjado. Em seguida, essa solução é
transferida para um balão de fundo redondo, acoplado a um
sistema de destilação. Com o aquecimento, a solução
adquire uma coloração marrom-avermelhada, a mesma do
principal produto da reação, um líquido muito tóxico e volátil
que é destilado a 58,8 ºC.
Vídeo 2 – Essa substância líquida coletada na destilação do
vídeo 1 foi utilizada em dois testes (A e B), com ciclohexano
e ciclohexeno, respectivamente. No teste A, transferiram-se
5 ml de ciclohexano para um tubo de ensaio e, depois, com
uma pipeta pequena, adicionou-se uma gota do líquido
marrom-avermelhado. No teste B, realizou-se o mesmo
procedimento, utilizando-se o ciclohexeno. Em seguida, os
dois tubos de ensaio foram agitados. Após esse momento,
observou-se que a solução do tubo de ensaio do teste A
manteve a coloração marrom-avermelhada, enquanto a
solução do tubo de ensaio do teste B descoloriu e ficou
transparente.
Quatro afirmações são feitas sobre cada um desses vídeos,
conforme descrito a seguir:
I.
O vídeo 1 mostra a produção do bromo.
II.
O vídeo 1 mostra um experimento no qual o HCl é o
principal produto obtido.
III. O vídeo 2 traz um teste em que existe a formação do
1,2-dibromociclohexano.
IV. O vídeo 2 demonstra como os isômeros podem ter
diferentes comportamentos químicos.
Quais dessas afirmações acima estão CORRETAS?
a)
I e II, apenas.
b)
I e III, apenas.
c)
I e IV, apenas.
d)
II e III, apenas.
e)
II, III e IV, apenas.
08 - (UERJ)
O paládio é um elemento químico muito empregado como
catalisador em reações de hidrogenação, uma vez que
pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio.
Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de
12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura de dois
isômeros.
Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g.L–1
e a do paládio igual a 12,0 g.mL–1, calcule a massa de
paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o
hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida,
apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros
formados.
d)
e)
ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromociclopropano.
ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromopropano.
ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromociclopropano.
ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromociclopropano.
ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromopropano.
10 - (IFGO)
Abaixo são listadas quatro equações que representam
reações químicas. As substâncias 1, 2, 3 e 4 são
respectivamente:
C2H4 + Substância 1  1,2-dicloroetano
Substância 2 + HCl  cloroeteno
C2H5OH + Substância 3  C2H5Br + H2O
Substância 4 + Br2  1,3-dibromopropano
a)
Cl2, C2H2, HBr e ciclopropano.
b)
HCl, C2H4, Br2 e propano.
c)
Cl2, C2H2, HBr e propano.
d)
HCl, C2H4, Br2 e ciclopropano.
e)
HCl, C2H2, HBr e ciclopropano.
11 - (FPS PE)
Álcoois, haletos de alquila e dihaletos de alquila podem ser
preparados a partir de alcenos, através de reações de
adição à ligação dupla. Com base nessa informação,
assinale a alternativa correta.
a)
A reação de hidratação catalisada por ácido do 1penteno gera como produto o 1-pentanol.
b)
A adição de HBr ao 1-metil-cicloex-1-eno segue a
regra
de
Markovnikov,
gerando
1-bromo-1metilcicloexano.
c)
A reação 1-hexeno com bromo (Br2), em um solvente
apolar, como o tetracloreto de carbono, gera como
produto o 2,2-dibromohexano.
d)
A reação de hidrogenação catalítica do 1-hexeno não
é um exemplo de reação de adição à ligação dupla.
e)
Alcinos não sofrem reação de hidrogenação catalítica.
12 - (UFG GO)
Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é
útil quando se deseja obter outras substâncias a partir das
aromáticas. O benzeno pode ser convertido em
ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas
representadas a seguir.
09 - (Mackenzie SP)
De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob
condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I,
II e III, são, respectivamente,
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Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
CH2
H2/Ni
CH
+
CH3 + H+  CH3
Br
A
d)
C
B
CH
CH3
Br
HBr  H + Br
+
–

H2C=CH–CH3 + H+  CH3– C H –CH3
H2/Ni

CH3– C H –CH3 + Br–  CH3
CH
CH3
Br
TEXTO: 1 - Comum às questões: 14, 15
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros,
não dão importância devida à qualidade de seus serviços.
Um exemplo claro está na re-utilização de óleos e gorduras
utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de
cadeia carbônica saturada) decompõe-se por aquecimento
levando à formação da acroleína (uma substância de
cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão representadas
as estruturas das duas substâncias envolvidas no processo
(não necessariamente na ordem citada no texto).
D
H2/Ni
E
Considerando-se o exposto,
a)
escreva a fórmula molecular de todas as substâncias
representadas;
b)
identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre
B e C;
c)
escreva o produto obtido quando a substância D for
submetida a uma reação de hidratação.
14 - (UEPA)
A substância A pode sofrer reação química conforme a
equação química representada abaixo:
13 - (UFRN)
Os mecanismos de reações são modelos criados pelos
químicos, baseados em evidências experimentais, para
explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação
química ocorra. O mecanismo normal de adição do HBr à
dupla ligação do propeno, na ausência de peróxido ,
quando se obtém o produto mais abundante, é descrito a
seguir:

Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da
molécula de HBr, formando os íons correspondentes.

Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion
hidrogênio ao propeno produz um carbocátion (íon de
carbônio) instável, muito reativo.

Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao
carbocátion formando o 2-bromopropano.
O processo descrito está corretamente representado por:
a)
HBr  H + Br
Sobre as estruturas acima, julgue as afirmativas abaixo.
I.
A reação segue a regra de Markovnikov.
II.
O produto da reação é o propenal.
III. A substância C é o 1-hidroxi-propanal.
IV. O intermediário de reação é um carbocátion.
De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é:
a)
I, III e IV
b)
II, III e IV
c)
I e IV
d)
I e III
e)
III

H2C=CH–CH3 + H  CH3– C H –CH3

CH3– C H –CH3 + Br  CH3
CH
CH3
Br
b)

HBr  H + Br

H2C=CH–CH3 + Br  CH 2
CH
CH3
GABARITO:
Br
CH2
CH
CH3 + H
 CH3
Br
c)
CH
15 - (UEPA)
Sobre o texto, julgue as afirmativas abaixo.
I.
A acroleína é representada pela estrutura A.
II.
Na formação da acroleína ocorre reação de adição.
III. A glicerina apresenta um carbono assimétrico.
IV. A hidrogenação da substância A leva à formação de
B.
De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é:
a)
I, III e IV
b)
II, III e IV
c)
II e IV
d)
IV
e)
I
CH3
1) Gab: C; 2) Gab: B; 3) Gab: C; 4) Gab: A; 5) Gab: A; 6) Gab: D
7) Gab: B
8) Gab: mPd = 60 g
Br
HBr  H + Br
+
–
H2C=CH–CH3 + Br–  CH 2
CH
Br
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CH 3
9) Gab: B; 10) Gab: A; 11) Gab: B
12) Gab:
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Química Solucionada
a)
b)
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
Fórmulas moleculares: A = C6H6; B = C6H8; C = C6H8; D =
C6H10; E = C6H12.
Isomeria de posição
dinitrado
trinitrado
OH
c)
13) Gab: D; 14) Gab: C; 15) Gab: E
Reações de Substituição
01 - (UFU MG)
O gás cloro, além de sua importância no tratamento de
água para o abastecimento das cidades, é utilizado como
matéria prima na fabricação de clorofórmio (CHCl 3), um
solvente orgânico e anestésico externo. A reação ocorre a
partir do gás metano (CH4) e do gás cloro, em presença de
luz solar, formando clorofórmio (CHCl3) e gás clorídrico
(HCl). Porém, por ser uma substância muito tóxica, o
clorofórmio, mesmo em pequenas quantidades – em
contato com a água – é um grande poluente. A legislação
brasileira permite a presença de até 0,1 mg de clorofórmio
por litro de água, acima disso, a água é considerada como
não potável.
Faça o que se pede.
a)
Escreva o nome do clorofórmio CHCl3 segundo a
IUPAC.
b)
Escreva a equação química balanceada entre o gás
cloro e o gás metano, identificando o tipo de reação
orgânica.
c)
Explique, a partir de cálculos, o que ocorre com a
potabilidade de 500 L de água contidos em um tanque
doméstico em que, acidentalmente, fora adicionado
clorofórmio produzido a partir de 106,5 mg de gás
cloro e quantidade suficiente de metano.
02 - (UFG GO)
Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer reações
de halogenação. Considerando-se o hidrocarboneto de
fórmula molecular C8H18, determine:
a)
a fórmula molecular plana do isômero que fornece
apenas
um
haleto
quando
sofre
uma
monohalogenação;
b)
a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre
halogenação total. Considere como halogênio o
átomo de cloro.
03 - (UFF RJ)
Sobre a nitração do tolueno (C7H8) com mistura sulfonítrica
(HNO3: H2SO4), pode-se dizer que:
•
em condições de baixa temperatura entre 0 e 5° C
ocorre a formação de três produtos mononitrados na
proporçao de 42%, 21% e 1%.
•
quando a reação é realizada em temperatura
ambiente com dois equivalentes da mistura nitrante
ocorre à formação de produto dinitrado com
rendimento de 70%.
•
na temperatura ambiente e excesso de mistura
nitrante temos a formação apenas do produto
trinitrado.
Considerando as informações, represente as estruturas dos
produtos formados nos espaços correspondentes:
mononitrados
42%
21%
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1%
04 - (UERJ)
Observe a seqüência reacional abaixo, onde X e Y são os
principais produtos orgânicos formados:
a)
b)
Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de
reagente.
Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos
X e Y.
05 - (UFSM RS)
Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e
têm valor como combustíveis e como matéria-prima
industrial. Esses substratos passam por processos de
transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos em
outros processos químicos. Um exemplo é a reação de
halogenação do metano a seguir.
LUZ
CH4 + Cl2  CH3-Cl + HCl
Metano
Clorometano
No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a
luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois
causa a _________ da molécula de cloro, gerando
___________, intermediários reativos.
Assinale a afirmativa que completa corretamente as
lacunas.
a)
heterólise - íons cloro
b)
cissão homolítica - íons cloro
c)
pirólise - radicais cloro
d)
homólise - radicais cloro
e)
fotólise - ânions cloro
06 - (UEL PR)
Resolva as etapas a seguir.
Etapa 1- Substituir os hidrogênios dos carbonos
insaturados do but-2-eno por radicais isopropila e
etila.
Etapa 2- Submeter a substância resultante da etapa 1 a
uma reação de hidrogenação catalítica.
Etapa 3- Submeter a substância resultante da etapa 2 a
uma reação de monocloração.
Considere as afirmativas a seguir.
I.
A substância resultante da etapa 1 é o 2,3,4 trimetil
hex-3-eno.
II.
A substância obtida na etapa 2 é um hidrocarboneto
de cadeia saturada.
III. As substâncias resultantes das etapas 1 e 2 são
isômeros de função.
IV. Na etapa 3, átomo de cloro substituirá
preferencialmente o hidrogênio de carbonos
primários.
Assinale a alternativa correta.
a)
Somente as afirmativas I e II são corretas.
b)
Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c)
Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d)
Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e)
Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
07 - (FGV SP)
A monocloração do composto orgânico de nome químico
metilbutano pode gerar X compostos orgânicos diferentes.
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Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
Considerando que os isômeros ópticos são compostos
distintos, X é igual a
a)
3.
b)
4.
c)
5.
d)
6.
e)
7.
CH3
HNO3 + H2SO4
X + H2O
COOH
08 - (ITA SP)
A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição
eletrofílica nas posições  e  do composto orgânico, de
acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50 °C.
HNO3 + H2SO4
Y + H2O
Nas reações, X e Y podem ser substituídos, corretamente e
respectivamente, por
COOH
CH 3
a)
NO 2
NO 2
Com base neste diagrama, são feitas as seguintes
afirmações:
I.
A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica.
II.
A posição  do naftaleno é mais reativa do que a de
.
III. O isômero  é mais estável que o isômero .
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
a)
I.
b)
I e II.
c)
II.
d)
II e III.
e)
III.
09 - (UPE PE)
Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um
tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a solução com um
banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL
de uma solução gelada de ácido nítrico aquoso (1:1) e
transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer
contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos,
de fórmula C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com
diclorometano em um funil de separação e, posteriormente,
purificados.
Em relação ao experimento relatado acima, é CORRETO
afirmar que
a)
um dos produtos da reação é um álcool saturado.
b)
os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e pnitrofenol.
c)
os produtos da reação são enantiômeros, contendo
anel benzênico.
d)
dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos
nessa síntese.
e)
cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação
amida em sua estrutura.
10 - (UESPI)
Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica
ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Estes
processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e
derivados passaram a ser chamados de reações FriedelCrafts. O mecanismo destas reações é o de uma reação
de:
a)
adição.
b)
substituição nucleofílica.
c)
substituição eletrofílica.
d)
eliminação.
e)
desidratação.
11 - (FMJ SP)
Considere as reações de nitração do tolueno e do ácido
benzóico na formação dos compostos X e Y como principais
produtos de reação.
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COOH
CH3
NO 2
b)
NO2
COOH
CH3
c)
NO2
NO2
CH3
COOH
NO2
NO2
CH3
COOH
d)
NO2
e)
NO2
12 - (UFT TO)
Os ácidos anacárdicos são isolados do óleo da castanha de
caju. As estruturas destes compostos foram atribuídas, de
forma geral, como ácidos 6-alquilsalicílicos. A estrutura
abaixo, representa um destes ácidos.
CH3
OH
OH
O
ácido 6-pentadecilsalicílico
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Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
Com relação aos produtos, decorrentes das reações de
substituição em aromáticos, utilizando excesso de reagentes
e um tempo curto de reação, é CORRETO afirmar que:
a) O produto majoritário ocorrerá apenas na substituição
do átomo de hidrogênio, da posição 3, do anel
benzeno.
b) O produto majoritário, ocorrerá com as substituições
dos átomos de hidrogênio, nas posições 3 e 5, do anel
benzeno.
c) O produto majoritário ocorrerá com as substituições dos
átomos de hidrogênio, nas posições 3, 4 e 5, do anel
benzeno.
d) O produto majoritário, ocorrerá com as substituições
dos átomos de hidrogênio, nas posições 4 e 5, do anel
benzeno.
b)
A fórmula molecular do produto após halogenação total é
C8Cl18. Logo, a massa molar é igual a: [(8 x 12) + (18 x
35,5)] = 735 g/mol.
3) Gab:
mononitrados
CH3
CH 3
NO 2
NO2
21%
42%
13 - (UESPI)
As reações entre álcoois e cloretos de acila são conhecidas
como reações de:
a) substituição nucleofílica.
b) substituição eletrofílica.
c) eliminação via radicais livres.
d) oxidação degradativa.
e) síntese radicalar.
CH 3
14 - (UECE)
A metilamina é um composto orgânico usado para a
fabricação de produtos para a agricultura, a indústria
farmacêutica, tintas e explosivos. Marque a opção que
mostra, corretamente, a sua preparação.
a) CH3Br + NaCN  CH3CN + NaBr
b) CH3CH2Br + NH4OH  CH3CONH2 + HBr + 2H2
c) CH3Br + NH3  CH3NH2 + HBr
d) CH3CH2Br + NH3  CH3CONH2 + HBr + H2
1%
15 - (PUC RJ)
Dada a reação:
C2H5Br + OH-  C2H5OH + Br a) uma adição nucleofílica onde OH- é o agente nucleófilo.
b) uma adição nucleofílica onde C2H5Br é o agente
nucleófilo.
c) uma substituição eletrofílica onde OH- é o agente
eletrófilo.
d) uma adição eletrofílica onde C2H5Br é o agente
eletrófilo.
e) uma substituição nucleofílica onde OH- é o agente
nucleófilo.
GABARITO:
1) Gab:
a)
b)
c)
2) Gab:
a)
Triclorometano
CH4(g) + 3Cl2(g)  CHCl3(g) + 3HCl(g)
A reação é do tipo substituição
213g de Cl2 reagem com__ 120g de CHCl3
106,5  103g de Cl2  reagirão com  X
X = 60  103g ou 60mg de clorofórmio produzidos
Como legislação brasileira permite no máximo 0,1mg de
clorofórmio por litro de água, em 500 L o máximo desta
substância deverá ser de 50mg. Considerando que a
quantidade de clorofórmio produzida é de 60mg, acima,
portanto, do limite permitido pela legislação, conclui-se
que a água não é potável.
A fórmula molecular plana do isômero que fornece
apenas um haleto quando sofre uma monohalogenação
é:
NO 2
dinitrado
trinitrado
CH3
CH3
NO2
NO2
O2N
NO2
NO2
4) Gab:
a) Mecanismo: Nucleófilo; Tipo de reagente: de Substituição
b)
X
C
H
3
Y
C
H
3
H
C
C
H
C
H
C
H
C
C
H
C
H
2
2
3
3 C
3
3
C
l
O
H
5) Gab: D; 6) Gab: A; 7) Gab: D; 8) Gab: C; 9) Gab: B; 10) Gab: C
11) Gab: A; 12) Gab: B; 13) Gab: A; 14) Gab: C; 15) Gab: E.
Reações de Oxidação
01 - (UFG GO)
O benzeno pode ser convertido no fenol em uma sequência
de duas reações, denominadas processo Raschig. O fenol
é muito utilizado para a produção de desinfetantes. Um dos
problemas de se utilizar o benzeno é sua toxicidade ao
meio ambiente. A Agência Nacional de Vigilância Sanitária
(Anvisa) normatiza o máximo permitido de 5,0 g/L de
benzeno em água como padrão de potabilidade da água.
Em vista das informações apresentadas, responda:
a)
uma amostra de água contendo 0,05 ppm de benzeno
está adequada ao consumo humano? Justifique sua
resposta por meio de cálculos;
b)
quais são as estruturas químicas A e B na sequência
abaixo de obtenção do fenol a partir do benzeno?
CuCl2/FeCl3
+ HCl + O2
230ºC
H2O, SiO2
A
B + HCl
500ºC
Clorobenzeno
Fenol
02 - (UNIRG TO)
Os álcoois podem ser classificados como álcoois primários,
secundários e terciários. Os produtos de oxidação dos
álcoois primários e secundários, na presença de agentes
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Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
oxidantes, apresentam, respectivamente, as seguintes
funções:
a)
ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b)
aldeído e cetona.
c)
amina e amida.
d)
éster e éter.
03 - (UNIFOR CE)
Os alcanos sofrem reação de combustão com oxigênio em
altas temperaturas. A oxidação dos hidrocarbonetos
saturados é a base para o seu uso como fente de energia
na produção de calor. A reação de combustão total do gás
metano produz:
a)
dióxido de carbono e água.
b)
monóxido de carbono e hidrogênio.
c)
formaldeído, metila e hidrogênio.
d)
radical metila e monóxido de carbono.
e)
monóxido de carbono, oxigênio e água.
04 - (UFPR)
A obtenção industrial de peróxido de hidrogênio (H2O2) é
um exemplo de reação em que um dos reagentes pode ser
completamente recuperado. Essa transformação se
processa em duas etapas, nas quais ocorrem as reações
de oxi-redução mostradas a seguir:
(Etapa I)
(Etapa II)
De acordo com as reações apresentadas, identifique as
afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F):
( ) Na primeira etapa, a antraquinona é reduzida.
( ) O 9,10-dihidroxiantraceno é um agente oxidante na
segunda etapa.
( ) O oxigênio molecular é oxidado por 2 elétrons na
segunda etapa.
( ) Os átomos de oxigênio presentes no par
antraquinona/9,10-dihidroxiantraceno não sofrem
alteração no NOX nas etapas 1 e 2.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta,
de cima para baixo.
a)
V – V – F – F.
b)
V – V – V – F.
c)
V – F – F – V.
d)
F – V – V – F.
e)
F – F – F – V.
05 - (Mackenzie SP)
A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre,
“azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe fabricar
vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o
etanol reage com o oxigênio (O2) e transformase em ácido
acético.
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3
De acordo com a equação da reação química acima, de
obtenção do ácido acético (componente do vinagre), foram
realizadas as seguintes afirmações:
I.
O etanol sofre oxidação.
II.
O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual
a –3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
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IV.
O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no
etanol é igual a +1.
Estão corretas, somente,
a)
I, III e IV.
b)
II e IV.
c)
I e III.
d)
II, III e IV.
e)
I e II.
06 - (ITA SP)
Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela
redução de um ácido carboxílico. Assinale a alternativa
CORRETA para o agente redutor que pode ser utilizado
nesta reação.
a)
K2Cr2O7
b)
K2CrO4
c)
LiAlH4
d)
H2SO4 concentrado
e)
HNO3 concentrado
07 - (UFJF MG)
Considere as substâncias orgânicas abaixo:
Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações:
I.
O clorobenzeno (2) pode ser obtido via reação de
halogenação do benzeno. Nesse processo, a ligação
rompida é do tipo  (sigma), e a reação que ocorre é
de substituição.
II.
O hexan-1-ol (1) pode ser obtido a partir da reação do
ácido carboxílico (4) com LiAlH4.
III. A combustão completa de 5 mols de éter etílico (3)
formará 20 mols de CO2.
IV. O produto formado na desidratação intermolecular de
2 mols do ácido carboxílico (4) será uma cetona.
Assinale a alternativa CORRETA.
a)
Apenas I, III e IV estão corretas.
b)
Apenas I, II e IV estão corretas.
c)
Apenas I e III estão corretas.
d)
Apenas II e III estão corretas.
e)
Apenas I e IV estão corretas.
08 - (UECE)
O inquieto cientista Martyn Poliakoff, químico e
ambientalista britânico, costuma fazer experimentos com o
trióxido de cromo que reage violentamente com o etanol
conforme a equação iônica esquemática, não balanceada,
abaixo:
CH3CH2OH + CrO3  CH3CHO + Cr3+ + HO–
A cor original do trióxido de cromo é vermelha e o produto
tem a cor esverdeada. Analisando a equação acima, podese afirmar corretamente que
a)
ocorreu uma reação de óxido-redução na qual o
trióxido de cromo é o agente oxidante.
b)
se trata de uma reação de análise na qual o etanol é
reduzido a etanal.
c)
a soma dos coeficientes inteiros e mínimos da
equação balanceada é 15.
d)
a mudança de cor envolvendo o composto de cromo e
o produto indica que a reação é espontânea e
reversível.
09 - (PUC SP)
Os álcoois são uma importante matéria prima para a
síntese de diversos produtos.
A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e
o ácido acético em meio ácido.
A substância B é formada na oxidação branda do butan-2ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido
sulfúrico a quente forma a substância C.
As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a)
acetato de propila, butanal e acetato de etila.
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Química Solucionada
b)
c)
d)
e)
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
acetato de propila, butanona e etoxietano.
propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano.
etoxipropano, butanona e acetato de etila.
etoxipropano, ácido butanoico e eteno.
10 - (UFTM MG)
Na tabela são apresentadas as estruturas de alguns
compostos orgânicos.
O composto orgânico produzido na reação de oxidação do
propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições
experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela
como o composto
a)
I.
b)
II.
c)
III.
d)
IV.
e)
V.
11 - (UFG GO)
A pentosúria é um erro inato do metabolismo caracterizado
pela deficiência da enzima L-xilulose redutase. Essa
enzima promove a redução do carbono com maior estado
de oxidação, produzindo o xilitol. A fórmula estrutural plana
da L-xilulose está representada a seguir.
OH
HO
OH
OH
O
A ação da enzima promove a conversão do grupo
a)
carboxila em éter.
b)
éster em carbonila.
c)
álcool em fenol.
d)
carbonila em álcool.
e)
éter em éster.
12 - (Mackenzie SP)
O esquema a seguir mostra a sequência de reações
químicas utilizadas para a obtenção dos compostos
orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula molecular
C3H6.
13 - (ACAFE SC)
O álcool encontrado nas bebidas destiladas é o etanol. Tais
bebidas possuem maior concentração de etanol e sua
ingestão provoca efeitos no organismo, que incluem
diminuição da coordenação motora, visão distorcida,
raciocínio lento e falta de concentração.
Dado: A entalpia de combustão do etanol é igual a -1366,8
kJ mol–1.
De acordo com as informações acima, marque com V as
afirmações verdadeiras e com F as falsas.
( ) Na estrutura molecular do etanol há um átomo de
carbono secundário.
( ) Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de
hidratação do etileno catalisada por ácido.
( ) Na combustão completa de 138,20g de etanol são
liberados aproximadamente 4100 kJ.
( ) Quando oxidado o etanol produz cetonas.
( ) A “ressaca” está associada ao aumento do teor de
C2H4O no sangue, devido à oxidação parcial do
etanol.
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a)
F-V-V-F-V
b)
V-F-F-V-F
c)
F-F-V-V-F
d)
V-V-F-V-F
14 - (UECE)
Considere as duas afirmativas seguintes.
( )
Diante de oxidantes fracos, as cetonas são oxidadas
e os aldeídos não reagem.
( ) As reações de redução das cetonas são obtidas, em
geral, pela intervenção do hidrogênio, [H].
Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a
afirmativa falsa, a sequência correta, de cima para baixo, é
a)
V, V.
b)
F, F.
c)
V, F.
d)
F, V.
15 - (UNEB BA)
Para nossos olhos, o mundo é organizado em esplendor
aparentemente infinito de cores, do amarelo intenso do
girassol ao cinza-escuro de uma nuvem de chuva, do azulclaro do céu de inverno ao verde sedutor de uma
esmeralda. Por isso, a maioria das pessoas se impressiona
com qualquer cor capaz de ser reproduzida pela mistura de
apenas três comprimentos de ondas luminosas. Essa
propriedade da visão humana, chamada tricromacia, surge
porque a retina — camada do olho formada por células
nervosas que captam a luz e transmitem a informação
visual para o cérebro — usa somente três tipos de
pigmentos para a visão em cores.
(JACOBS; NATHANS, 2009, p. 52).
CH 3
CH 3
CH3
CH 3
CH3
C
H
luz
O
Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são,
respectivamente,
a)
propan-1-ol, propanal e ácido acético.
b)
propan-2-ol, propanona e propanal.
c)
propan-1-ol, propanal e propanona.
d)
propan-2-ol, propanona e ácido acético.
e)
propan-1-ol, acetona e etanal.
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CH 3
CH 3
CH 3
O
CH3
C
H
CH3
[email protected] 12
Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
O processo de visão é iniciado na retina a partir de células
fotorreceptoras que utilizam pigmentos contendo proteínas
e o cis-retinal, um derivado da vitamina A, fotorreceptor.
Durante o processo, o cis-retinal absorve luz e se
transforma em trans-retinal, representados na equação
química, gerando um impulso elétrico, que é enviado ao
cérebro. O trans-retinal é reconvertido à forma cis, que
absorve luz e dá continuidade ao processo.
A análise dessas informações permite concluir:
01. A transformação do cis-retinal em trans-retinal é de
natureza endotérmica.
02. O retinal é uma forma reduzida do retinol.
03. Os conteúdos de energia das formas cis e trans do
retinal são iguais.
04. As formas cis e trans do retinal são más condutoras
da corrente elétrica.
05. Os elétrons na cadeia lateral do trans-retinal
encontram-se localizados.
GABARITO:
1) Gab:
a)
Sabendo-se que 0,05 ppm = 0,05 mg/L
Logo,
1,00 mg – 1000 mg
0,05 mg – x
x = 50 g/L
Não está adequada ao consumo humano, pois a
concentração do benzeno está 10 vezes maior (acima)
que o valor máximo permitido.
Cl
+ HCl + O 2
CuCl2/FeCl3
230 ºC
Clorobenzeno
H2O , SiO2 500 ºC
b)
H
H
H
C
C
H
H
OH
A diferença entre esses produtos comerciais está na
concentração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja
possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico
possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito
maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo exagerado
de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode
resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool
altera o funcionamento normal do metabolismo.
Em relação aos álcoois, é correto afirmar que:
a) o etanol é menos ácido do que o propano.
b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e
aquecimento pode levar a uma reação de eliminação
(desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e
sob ação de catalisador produz propanona e água.
d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o
etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.
03 - (Unimontes MG)
O estireno é matéria-prima para a fabricação do polímero
poliestireno, muito utilizado na indústria para produzir vários
utensílios domésticos. O processo de síntese do estireno é
mostrado, de forma simplificada, a seguir:
Sabendo-se que o nome sistemático do estireno é
etenilbenzeno (vinilbenzeno), a reação usada para se
chegar ao estireno, a partir do etilbenzeno, é a
a) acilação de Friedel-Crafts.
b) desidrogenação catalítica.
c) substituição aromática.
d) hidrogenação catalítica.
04 - (FATEC SP)
Dadas as reações:
H SO
I– 2 H3C-CH2OH 2 
4  H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
140ºC
H2SO4
II– H3C-CH2OH 
 H2C = CH2 + H2O
OH
170ºC
+ HCL
Fenol
2) Gab: B; 3) Gab: A; 4) Gab: C; 5) Gab: C; 6) Gab: C; 7) Gab: C
8) Gab: A; 9) Gab: B; 10) Gab: A; 11) Gab: D; 12) Gab: D; 13) Gab: A
14) Gab: D; 15) Gab: 01
Reações de Eliminação
01 - (UECE)
Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromopentano e 2 mols de zinco, que é usado na manufatura de
resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o
a)
n-pentano.
b)
pent-1-eno.
c)
penta-1,5-dieno.
d)
ciclopentano.
São feitas as seguintes afirmações.
I.
A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I
é o éster etoxi etano .
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de
menor massa molar.
Está correto o que se afirma em
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
05 - (UFES)
O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn
Aniba duckei Kostermans), da família Lauraceae, destaca-se
na produção de óleo essencial de aroma agradável, rico em
linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. O óleo
para fins comerciais é obtido a partir da destilação da
madeira. Sobre o linalol, é CORRETO afirmar:
02 - (UFF RJ)
O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas
alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico e tem a
seguinte estrutura química:
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Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
I.
OH
Estrutura do linalol
a)
b)
c)
d)
e)
Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7dimetilocta-1,6-dieno.
Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans.
Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2
ligações duplas conjugadas.
Apresenta em sua estrutura um álcool secundário.
Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3.
06 - (FSA SP)
A desidratação do etanol, dependendo das condições em
que é feita, pode ser intermolecular ou intramolecular,
produzindo como principais produtos, respectivamente,
a) álcool e éter.
b) éter e éster.
c) éter e hidrocarboneto.
d) álcool e hidrocarboneto.
e) éster e hidrocarboneto.
07 - (UFOP MG)
Quando o 2-clorobutano sofre uma reação de eliminação na
presença de KOH alcoólico, a quente, forma-se o 2-buteno
como produto principal. É correto afirmar que essa
eliminação segue a regra de:
a) Hofmann.
b) Markovnikov.
c) Zaitsev.
d) Alfred Nobel.
08 - (FGV SP)
Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a
quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos
formados estão relacionados à temperatura de reação. A
desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação
intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação
intramolecular e da intermolecular do etanol são,
respectivamente,
a) etano e etoxieteno.
b) eteno e etoxietano.
c) etoxieteno e eteno.
d) etoxietano e eteno.
e) etoxieteno e etano.
09 - (Mackenzie SP)
Abaixo são fornecidas as fórmulas
compostos orgânicos A, B, C e D.
estruturais
dos
O composto A possui caráter básico e forma um
amida se reagir com o composto D.
II.
O composto B é um éster denominado metanoato de
propila.
III. O composto C é um álcool aromático ramificado.
IV. O composto D é um ácido carboxílico que possui dois
átomos de carbono primário.
Estão corretas somente
a)
I e II.
b)
I, II e III.
c)
II, III e IV.
d)
I e IV.
e)
I, III e IV.
10 - (ACAFE SC)
Foi misturado 153g de ácido pentanóico com 74g de
butanol produzindo um éster e água. Considere que todos
os reagentes estavam puros e a reação ocorreu sob
condições físico-químicas apropriadas, com rendimento de
100%.
Qual a massa desse éster produzido?
Dados: H: 1 g/mol; C: 12 g/mol; O: 16g/mol.
a)
237g
b)
158g
c)
111g
d)
153g
11 - (UFRN)
Os flavorizantes são ésteres artificiais, substâncias que
dão, a alguns alimentos, o “flavor” (sabor mais aroma)
característico, como é o caso dos aromas das frutas. O
butanoato de etila é o éster que confere o cheiro
característico do abacaxi e é obtido pela reação de
esterificação do ácido butílico com o etanol em presença de
um ácido mineral forte como catalisador, que pode ser o
ácido sulfúrico ou o acido fosfórico. A reação de obtenção
do éster é
a)
de simples troca.
b)
de dupla troca.
c)
de decomposição.
d)
de precipitação.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 12
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e
aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis
de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças
cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem
óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com
o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os
triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de
ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um
ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva,
há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como
os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua
separação e identificação tornam possível a análise para
detectar possíveis adulterações do azeite.
CH2
O
C
R1
O
CH
O
C
R2
O
CH2
O
C
R3
O
Triglicerídeo
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
De acordo com as fórmulas estruturais acima, são feitas as
seguintes afirmações:
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Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
número de átomos número de ligações
ácido
de carbono
CC
P almítico
16
0
Esteárico
18
0
Oléico
18
1
Linoléico
18
2
12 - (UNIFESP SP)
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo
por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destacase no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais
recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo
de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo
e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como
subproduto a glicerina.
H 2COH
HCOH
H 2COH
Glicerina
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na
transesterificação, os produtos orgânicos formados
apresentam os grupos funcionais
a) álcool e éster.
b) álcool e éter.
c) álcool e ácido carboxílico.
d) ácido carboxílico e éster.
e) ácido carboxílico e éter.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 13
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são
usados, principalmente, como conservante na indústria de
alimentos para prevenir o crescimento de fungos em queijos
e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo
mais efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como
acidulante.
CH 3  CH  CH  CH  CH  COOH
Ácido Sórbico
13 - (UFPEL RS)
As reações do ácido sórbico com etanol e com hidróxido de
sódio levam, respectivamente, à formação de:
a) éster e aldeído.
b) sal e álcool.
c) aldeído e cetona.
d) éster e sal.
e) ácido carboxílico e sal.
O
H2C
O
C
C 17H35
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
O
O
HC
O
C
C 17H35
+ CH3OH
+
C 17H35 C
OCH3
O
H2C
O
C
C 17H35
14 - (UEPB)
Considerando que a produção de biodiesel pela
transesterificação deve ser conduzida por meio de uma
reação que obedeça à Lei das proporções definidas, isto é,
que sejam obedecidas as relações molares entre os
reagentes e produtos, quais são os coeficientes
estequiométricos da equação apresentada no texto 3?
a) 3, 3, 3, 1, 1.
b) 3, 3, 3, 3.
c) 1, 1, 1, 1.
d) 3, 1, 1, 3, 1.
e) 1, 3, 1, 3.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 15
Até hoje o corpo humano é um enorme depósito de
gorduras. Até uma pessoa magra, de 1,80 m de altura e 70
kg, carrega consigo, em média, cerca de um quinto de seu
peso em forma de gordura; ou seja, 14 quilos. (...)
Independente de como esse material está distribuído, ele
sempre é constituído do mesmo tipo de célula - o adipócito
ou célula adiposa. (...) Programados para se depositarem,
os adipócitos vão juntando gradualmente os blocos de
construção básica que formam a gordura: os ácidos graxos.
Cada três deles constroem um chamado triglicerídeo, uma
minúscula molécula de gordura que é armazenada pelas
células (...).
(Revista Geo, n. 38. p. 47)
15 - (PUC Camp SP)
Na reação de saponificação de um triglicerídeo há
produção do sabão e de
a)
etanol.
b)
formol.
c)
água.
d)
soda cáustica.
e)
glicerol.
GABARITO:
1) Gab: D; 2) Gab: B; 3) Gab: B; 4) Gab: C; 5) Gab: C; 6) Gab: C
7) Gab: C; 8) Gab: B; 9) Gab: D; 10) Gab: B; 11) Gab: B; 12) Gab: A
13) Gab: D; 14) Gab: E;
15) Gab: E
CH2CH3
estireno
TEXTO: 3 - Comum à questão: 14
Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes
renováveis de energia e com menor impacto ambiental é o
biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de
janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo o
território nacional, o uso de uma mistura em volume de 2 %
de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo, denominada de
B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para
5 % (B5). Este biocombustível é substituto do óleo diesel,
que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação
fracionada do petróleo. O procedimento normalmente
utilizado para obtenção do biocombustível é através da
transesterificação catalítica entre um óleo vegetal com álcool
de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode
ser representado pela equação química abaixo:
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Ouras Reações
01 - (UFRN)
A lavagem das mãos é, segundo pesquisas, a ação mais
importante para a prevenção e para o controle das infecções
hospitalares. O sabão é um sal de ácido graxo usado,
juntamente com água, para lavar e limpar. Sua fabricação
envolve duas etapas:
ETAPA 1
[email protected] 15
Química Solucionada
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
O
comuns em Química Orgânica. O reativo de Tollens
[Ag(NH3)2]OH oxida aldeídos, mas não oxida cetonas.
Considere as seguintes reações químicas:
I.
C3H6O + reativo de Tollens  A + Ag0(s) + NH3
II.
C3H6O + reativo de Tollens  não há reação
a)
Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome oficial,
segundo a União Internacional de Química Pura e
Aplicada (IUPAC), do composto A e das substâncias
de fórmula molecular C3H6O presentes nas reações I
e II.
b)
Indique o tipo de isomeria existente entre as
substâncias de fórmula molecular C3H6O nas reações
I e II.
CH 2
O
C
R
CH 2
OH
O
CH
O
C
R
3 H 2O
O
C
OH
Ácido
graxo
O
CH 2
3 RCOOH + CH
R
CH 2
OH
Triglicerídeo
ETAPA 2
3RCOOH + 3NaOH  3RCOO–Na+ + 3H2O
Sabão
a) Com base nesses dados, classifique as reações nas
etapas 1 e 2 e nomeie a Glicerina, segundo a IUPAC,
no quadro abaixo destinado à resposta.
b)
ETAPA1 : .......... .......... .......... .......... .......... ......
ETAPA 2 : .......... .......... .......... .......... .......... ......
Nome da Glicerina: .......... .......... .......... .......... ...
Um estudante observou que, em água com pH ácido, o
sabão tem sua capacidade de limpeza reduzida,
ocorrendo a formação de crostas no recipiente.
Escreva a reação química do sabão em meio ácido,
para explicar essa observação.
02 - (UEG GO)
1) O3
2) Zn, H2O
A+B
A figura acima mostra a reação de ozonólise de um alceno,
a qual leva à formação de dois compostos distintos.
Considerando a figura em questão,
a)
forneça a nomenclatura do reagente;
b)
forneça a fórmula estrutural plana dos compostos
formados.
03 - (UFES)
Um dos componentes do feromônio de trilha de uma espécie
de formiga do gênero Calomyrmex é um aldeído (A) de
cadeia carbônica aberta, insaturada e ramificada. A
ozonólise dessa substância A levou à formação dos
produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal (C).
Sobre os dados apresentados acima, faça o que se pede.
a) Escreva o nome da substância A.
b) Escreva as estruturas das substâncias A e C.
c) Calcule o número de estereoisômeros para a
substância A.
d) Calcule o número de estereoisômeros opticamente
ativos para a substância A.
e) Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adição
de ácido cianídrico à substância B.
f)
Escreva a estrutura do produto obtido pela reação de
adição de cloreto de metilmagnésio com a substância B
seguido de hidrólise.
04 - (UFRJ)
Para obtenção de alcanos e álcoois pode-se fazer uso das
seguintes reações genéricas:
Reação – I: Haleto + Sódio  Haleto de Sódio + Alcano
Reação – II: Alceno + Água  Álcool
a) Qual dos quatros isômeros de n-hexano pode ser
obtido, como único produto orgânico, da reação I?
b) Qual a fórmula estrutural e o nome do composto
formado na reação do propeno com água, em meio
ácido?
05 - (UFG GO)
Reações de caracterização de grupos funcionais são muito
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06 - (UFG GO)
Em um experimento para sintetizar o 1-butanol, utilizou-se a
reação de Grignard. Além do reagente de Grignard, deve-se
utilizar ainda o
a) HCOH
b) CH3COH
c) CH3COCH3
d) CH3CO2H
e) HCO2H
07 - (Unimontes MG)
A adição de Grignard, RMgX, a aldeídos e cetonas constitui
um método de preparação de álcool. Ao se planejar uma
síntese de Grignard, deve-se escolher corretamente o
composto de Grignard, assim como o aldeído e a cetona em
função do álcool desejado.
Se o álcool a ser preparado é o 3-fenil-3-pentanol, todos os
reagentes abaixo podem ser escolhidos, EXCETO
a) brometo de fenil magnésio.
b) 3-Pentanona.
c) etil fenil cetona.
d) brometo de benzil magnésio.
08 - (UFAM)
O mentol, muito utilizado nas indústrias farmacêutica e de
doces, tem fórmula estrutural:
H
OH
Ao sofrer uma reação na presença de dicromato de potássio
e meio sulfúrico, o mentol origina um composto B. Este
composto ao reagir com o composto de Grignard H 3C-MgCl,
em meio aquoso, origina o composto C. Portanto, B e C são
respectivamente:
a) Cetona e álcool secundário
b) Cetona e álcool terciário
c) Aldeído e álcool secundário
d) Aldeído e éter primário
e) Éter e ácido carboxílico
09 - (UEPB)
Minamata é uma cidade japonesa que, na década de 50,
sofreu contaminação por mercúrio em sua baía. Aos efeitos
provocados por esses compostos de mercúrio no organismo
humano deu-se o nome de “doença de Minamata”, em que
ocorrem disfunções do sistema nervoso central, como
dormência em braços e pernas, visão nebulosa, perda de
audição e da coordenação muscular, letargia e irritabilidade.
Em
Minamata,
os
peixes
foram
os
principais
bioacumuladores do mercúrio, na forma de CH3HgCl e
CH3HgOH, que possui como Dose Referencial de
Toxicidade, ingestão diária aceitável, 0,1 micrograma por
quilograma de peso corporal por dia.
A que família pertence o composto CH3HgCl, apresentado
no Texto, e qual o seu nome, seguindo a regra IUPAC?
a) Cloreto de ácido carboxílico e cloreto de metilmercúrio
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Química Solucionada
b)
c)
d)
e)
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
Cloreto de ácido carboxílico e cloridrato de mercúrio
metilado
Composto organometálico e metilcloreto de mercúrio
Composto organometálico e cloreto de metilmercúrio
Tioeter e metilcloreto de mercúrio
10 - (PUC SP)
A hidrólise da substância X, utilizada como aromatizante
artificial de banana, forma o composto Y, isômero de função
do metanoato de metila e o composto Z, isômero de cadeia
do 2-metilbutan-1-ol.
As substâncias X, Y e Z são, respectivamente,
a)
hexan-2-ona, etanal e butan-1-ol.
b)
acetato de pentila, ácido acético e pentan-1-ol.
c)
acetato de pentila, etanol e ácido pentanóico.
d)
ácido hexanóico, acetato de metila e etanol.
e)
butanoato de etila, ácido butanóico e butan-1-ol.
11 - (ITA SP)
A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool
(metanol ou etanol) produz glicerol (1,2,3-propanotriol) e
uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos de
cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa reação
de transesterificação envolve o equilíbrio representado pela
seguinte equação química balanceada:
ROCOR'
H2C
OCOR'
H2C
OH
NaOH
+
HC
OCOR'' + 3R OH
HC
OH + ROCOR''
+
H2C
OCOR'''
H2C
OH
ROCOR'''
triacilglicerol
álcool
glicerol
mistura de
ésteres
alquílicos
(biodiesel)
em que: R’, R’’, R’’’ = cadeias carbônicas dos ácidos graxos
e R = grupo alquil do álcool reagente.
A respeito da produção do biodiesel pelo processo de
transesterificação, são feitas as seguintes afirmações:
I.
O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e
reage com o agente transesterificante para produzir
água e o íon alcóxido.
II.
Na transesterificação catalisada por álcali, os
reagentes empregados nesse processo devem ser
substancialmente anidros para prevenir a formação de
sabões.
III. Na reação de produção do biodiesel pela rota etílica,
com catalisador alcalino, o alcóxido formado inibe a
reação de saponificação.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
a)
I e II.
b)
I e III.
c)
II.
d)
II e III.
e)
III.
12 - (FATEC SP)
Uma forma de evitar a poluição ambiental causada pelo
descarte de óleo de cozinha usado é reaproveitá-lo para
produzir sabões, que são sais de ácidos carboxílicos. Para
tanto, faz-se reagir o óleo com solução aquosa fortemente
alcalina de NaOH e/ou KOH.
Nessa reação, conhecida como reação de saponificação,
forma-se também um outro produto que é o
a)
sal de cozinha.
b)
gás natural.
c)
glicerol.
d)
etanol.
e)
formol.
13 - (UFSCAR SP)
O aroma e o sabor da maçã se devem a várias substâncias
químicas diferentes. Na fabricação de balas e gomas de
mascar com “sabor de maçã”, os químicos tentam imitar o
aroma e sabor desses compostos. Uma das substâncias
utilizadas para este fim é o acetato de etila. Uma equação
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química envolvendo o acetato de etila pode ser escrita
como:
O
H3C
H+
C
O
CH2
CH3 + H2O
O
H+
H3C
C
OH + HO
CH2
CH3
Podemos classificar essa reação no sentido direto como
sendo de:
a) neutralização total de um éter.
b) hidrólise básica de um éster.
c) hidrólise ácida de um éster.
d) saponificação.
e) oxidação de um éter.
14 - (UPE PE)
A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil)
ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando
convenientemente realizada, apresenta como um dos
produtos da reação:
a) metilamina.
b) composto halogenado.
c) cetona.
d) amida, apenas.
e) álcool secundário.
15 - (UEG GO)
Considerando a estrutura química dos compostos orgânicos
mostrados abaixo, julgue a validade das afirmativas a
seguir.
A
O
OH
B
C
I.
II.
O composto A é o 2,3-dimetil-2-buteno.
O composto B pode ser obtido a partir da ozonólise de
A.
III. Os compostos B e C coexistem em equilíbrio.
Marque a alternativa CORRETA:
a) Apenas a afirmativa I é verdadeira.
b) Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
c) Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras.
d) Todas as afirmativas são verdadeiras.
16 - (UNIFESP SP)
A identificação dos produtos formados na ozonólise (seguida
de hidrólise na presença de zinco) de um alceno permite
identificar a estrutura do composto original, pois sabe-se que
 carbono primário ou secundário da dupla ligação
produz aldeído;
 carbono terciário produz cetona.
Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas
propanona como produto final. Este composto deve ser o:
a) hexeno-3.
b) 2-metil-penteno-1.
c) 2-metil-penteno-2.
d) 2-metil-buteno-2.
e) 2,3-dimetil-buteno-2.
17 - (UFPB)
A fórmula molecular do composto R-Cl (onde R é um radical
alquila), usado na obtenção do alcano de massa molecular
86, pelo método de Wurtz, é
a) C3H7Cl
b) C2H5Cl
c) C5H11Cl
d) C4H9Cl
e) C6H13Cl
18 - (ITA SP)
13,7 g de um brometo de alquila é aquecido com sódio
metálico em excesso. Forma-se 0,05 mols de um
hidrocarboneto. O hidrocarboneto pode ser:
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Química Solucionada
a)
b)
c)
d)
e)
“Se você pensa que pode ou se pensa que não pode, de qualquer forma você está certo.” (Henry Ford)
Propano
Iso-butano
2 - Metilbutano
Iso-octano
2,5 - Dimetilhexano
19 - (IME RJ)
Ao se adicionar um sólido X em um béquer contendo
solução aquosa de fenolftaleína, a solução adquire uma
coloração rósea e ocorre a liberação de um composto
gasoso binário. A análise elementar desse composto
gasoso revelou que a percentagem em massa de um de
seus elementos é superior a 90%. Com base nessas
informações, o sólido X é:
a)
Na2CO3
b)
C6H5COOH
c)
NaHCO3
d)
CaC2
e)
C6H5OH
20 - (UECE)
Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, nas quais o
átomo de oxigênio está ligado a dois radicais (grupos)
orgânicos. São líquidos incolores, bastante voláteis, de
cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável.
Não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar
alguns éteres menos complexos na forma, ou melhor, com
essências. Como exemplo, temos o eugenol, que é a
essência de cravo, e a vanilina, que é a essência da vanila.
Para a preparação do metóxi-etano utiliza-se
a) haleto de alquila e NaOCH3.
b) ácido carboxílico e NaOCH3.
c) aldeído e NaOH.
d) alcano e NaOH.
21 - (UECE)
A função amina está presente nos aminoácidos, que são os
formadores das proteínas – componentes fundamentais dos
seres vivos. As aminas aromáticas são importantes na
fabricação de corantes. Com relação a sua classificação, as
aminas poderão ser primárias secundárias ou terciárias.
Analise as seguintes reações de aminas com o ácido
nitroso.
I.
R1NH2 + HNO2 
II.
R2NH + HNO2 
III. R3N + HNO2

Assinale o correto.
a)
As 3 reações ocorrem.
b)
Somente ocorrem as reações I e II.
c)
Somente ocorre a reação I.
d)
Somente ocorrem as reações II e III.
22 - (UPE PE)
O metano pode ser obtido pelo método de Dumas,
caracterizado pela fusão alcalina a partir do
a) permanganato de sódio.
b) bióxido de carbono.
c) hidróxido de sódio.
d) acetato de sódio.
e) ácido propiônico
Em meio ácido, o sabão é transformado em ácido graxo R-COOH, que é um composto pouco solúvel em água
(hidrofóbico) e, devido à diferença de polaridade entre eles,
ocorre a formação de crostas nas paredes do recipiente.
2) Gab:
a)
2,5-dimetil-3-octeno
O
b)
e
H
O
H
3) Gab:
a)
b)
2-isopropil-4-metilex-2-enal
O
O
H O
H
A
c)
d)
C
A substância A possui uma ligação dupla e um carbono
assimétrico,
portanto
são
possíveis
quatro
estereoisômeros para essa substância.
Os quatro estereoisômeros são opticamente ativos: cis
(dextrógiro e levógiro) e trans (dextrógiro e levógiro)
e)
CN
OH
Cianoidrina
f)
CH3
OH
4) Gab:
a) 2,3-Dimetil-butano
b) CH3 – CHOH – CH3
2-Propanol ou Isopropanol
5) Gab:
O
a)
Reagente I é o propanal: H3C
CH2
C
H
H3C
C
CH3
Reagente II é a propanona:
O
O
GABARITO:
Substância A é o ácido propanoico:
1) Gab:
a)
b)
H3C
CH2
C
OH
ETAPA 1: Reação de hidrólise ou Reação de substituição
nucleofílica.
ETAPA 2: Reação de neutralização ou Reação de ácidobase (ácido fraco com uma base forte).
Nomenclatura: 1,2,3-propanotriol ou propano – 1,2,3 - triol.
b)
O tipo de isomeria entre os reagentes em I e II é a
isomeria de função.
6) Gab: A; 7) Gab: D; 8) Gab: B; 9) Gab: D; 10) Gab: B; 11) Gab: A
12) Gab: C; 13) Gab: C; 14) Gab: C; 15) Gab: D; 16) Gab: E
17) Gab: A; 18) Gab: E; 19) Gab: D; 20) Gab: A; 21) Gab: B;
22) Gab: D.
R-COONa + H+  R-COOH + Na+
ou
R-COONa + H3O+  R-COOH + Na+ + H2O
ou
R-COONa + HX  R-COOH + NaX
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