Haloalcanos, Alcenos, e Alcinos
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Haloalcanos, Alcenos, e Alcinos Alcenos e Alcinos Isómeros Geométricos de Alcenos Reações de Adição Química II JPNoronha 1 Compostos Saturados e Insaturados Compostos saturados (alcanos) possuem o número máximo de átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono Compostos insaturados possuem menos átomos de hidrogénio ligados às cadeias carbonadas que os alcanos Os compostos insaturados contêm ligações duplas ou triplas Química II JPNoronha 2 Alcenos Ligações duplas Carbono-Carbono Nomes terminam em -eno H2C=CH2 eteno (etileno) H2C=CH-CH3 propeno (propileno) ciclo-hexeno Química II JPNoronha 3 Alcinos Ligações triplas Carbono-Carbono Nomes terminam em -ino HCCH etino (acetileno) HCC-CH3 propino Química II JPNoronha 4 Nome a Alcenos e Alcinos Quando a cadeia carbonada possui 4 ou mais átomos de C, numerar a cadeia de modo a atribuir o menor número à ligação dupla ou tripla. 1 2 3 4 CH2=CHCH2CH3 1-buteno CH3CH=CHCH3 2-buteno 2-butino CH3CH CHCH3 Química II JPNoronha 5 Questão 1 Escreve o nome IUPAC de cada um dos seguintes compostos insaturados: A. CH3CH2CCCH3 CH3 CH3 B. Química II CH3C=CHCH3 C. JPNoronha 6 Solução Q1 Escreve o nome IUPAC de cada um dos seguintes compostos insaturados: A. CH3CH2CH=CHCH3 2-pentino CH3 CH3 B. CH3C=CHCH3 2-metil-2-buteno Química II C. 3-metilciclopenteno JPNoronha 7 Isómeros Cis e Trans A ligação dupla é fixa É possível isómeros cis/trans CH3 CH3 CH = CH cis Química II CH3 CH = CH trans CH3 JPNoronha 8 Hidrogenação Adiciona um átomo de hidrogénio a cada átomo de carbono da ligação dupla H H H H Ni H–C=C–H + H2 H–C–C–H H H eteno Química II etano JPNoronha 9 Produtos de Hidrogenação Adicionar H2 a óleos vegetais produz compostos com pontos de fusão maiores Margarinas Margarinas light Encurtamentos (sólidos) Química II JPNoronha 10 Questão 2 Qual é o produto da adição de H2 (catalizador de Ni) ao 1-buteno? Química II JPNoronha 11 Solução Q2 Qual é o produto da adição de H2 (catalizador de Ni) ao 1-buteno? Ni CH2=CHCH2CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3 Química II JPNoronha 12 Adição de Halogénios Os halogénios também adicionam ligações duplas de um alceno. H2CCH2 Cl Cl + CH3C CCH2CH3 Química II às Cl2 + Br2 H 2C CH 2 Br Br CH3C CCH2CH3 Br Br JPNoronha 13 Questão 3 Escreve os produtos das seguintes reações de adição : CH3CH=CHCH3 + H2 + Br2 Química II JPNoronha 14 Solução Q3 Escreve os produtos das seguintes reações de adição : CH3CH=CHCH3 + H2 + Br2 CH3CH2CH2CH3 Br Br Química II JPNoronha 15 Ácidos Gordos Insaturados Os ácidos gordos nos vegetais são ácidos omega6 (a 1ª ligação dupla ocorre no Carbono 6 a contar do grupo metilo) Um ácido omega-6 comum é o ácido linoleico, um ácido di-insaturado CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Química II 6 ácido linoleico, um ácido gordo (ω6) JPNoronha 16 Gorduras Trans Nos óleos vegetais, as gorduras insaturadas geralmente possuem ligações duplas cis. Durante a hidrogenação, algumas ligações duplas cis são convertidas em duplas ligações trans (mais estáveis) provocando uma mudança na estrutura do ácido gordo Se um rótulo indica “parcialmente” ou “totalmente hidrogenado”, as gorduras contêm ácidos gordos trans. Química II JPNoronha 17 Gorduras Trans Nos EUA, estima-se que 2-4% do total de calorias ingeridas encontra-se na forma de ácidos gordos trans. Os ácidos gordos trans comportam-se no organismo como ácidos gordos saturados. Vários estudos reportam que os ácidos gordos trans aumentam o LDL-colesterol (mau). Alguns estudos também reportam que os ácidos gordos trans baixam o HDL-colesterol (bom). A controvérsia acerca dos ácidos gordos trans, continua em debate. Química II JPNoronha 18 Gorduras e Aterosclerose O povo Inuit (esquimós) do Alaska possui uma dieta rica em gordura e um elevado nível de colesterol no sangue, mas uma reduzida incidência de aterosclerose e ataques cardíacos. A gordura da dieta dos Inuit era fundamentalmente de peixe como o salmão, atum e arenque em vez de gordura animal terrestre (como na dieta Americana). Química II JPNoronha 19 Ácidos Gordos Omega-3 Os ácidos gordos nos óleos de peixe são maioritariamente do tipo omega-3 (a 1ª ligação dupla ocorre no 3º carbono a contar do grupo metilo). Ácido linolénico 18 átomos de carbono CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ácido eicosapentaenóico (EPA) 20 átomos de carbono CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH Química II JPNoronha 20 Aterosclerose Placas de colesterol aderem às paredes dos vasos sanguíneos A pressão arterial sobe à medida que o sangue atravessa vasos sanguíneos menores Podem-se formar coágulos sanguíneos Os ácidos gordos Omega-3 diminuem a agregação de plaquetas no sangue (menos coágulos de sangue) Os ácidos gordos Omega-3 podem aumentar o tempo de sangramento Química II JPNoronha 21 Questão 4 (1) Verdade ou (2) Falso A.___Há mais gorduras insaturadas nos óleos vegetais. B. ___ Os óleos vegetais possuem mais óleos omega-3 que os encontrados no peixe . C. ___ A hidrogenação de óleos converte algumas ligações duplas cis em ligações trans. D. ___ As gorduras animais possuem mais gorduras saturadas. Química II JPNoronha 22 Solução Q4 (1) Verdade ou (2) Falso A. V Há mais gorduras insaturadas nos óleos vegetais. B. F Os óleos vegetais possuem mais óleos omega-3 que os encontrados no peixe . C. V A hidrogenação de óleos converte algumas ligações duplas cis em ligações trans. D. V As gorduras animais possuem mais gorduras saturadas. Química II JPNoronha 23
