Funções Orgânicas

1. (Ufsm 2015) O homem tem buscado a melhoria da qualidade de vida, não somente no
âmbito alimentar, mas também no que tange à produção de novos materiais. A questão da
saúde tem sido preocupação constante da Ciência. Muitos dos fármacos hoje comercializados
tiveram sua origem na natureza, como é o caso da Aspirina.
Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que receitava o uso da casca do salgueiro para o
tratamento de dores. Em 1826, graças aos avanços tecnológicos, Brugnatelli e Fontana
elucidaram que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina, embora apenas em 1859
Kolbe consiga obter em laboratório um derivado da salicina: o ácido salicílico.
O medicamento foi muito utilizado no combate à febre, no entanto, sua acidez prejudicava o
estômago ocasionando úlceras. Assim, em 1893, Hoffmann, preocupado com a artrite de seu
pai, sintetizou o ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que apresentava menor
irritabilidade para a mucosa estomacal.
Grande parte do conforto do mundo moderno é consequência do esforço científico em busca
de novas descobertas.
Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química. Vol. único.
São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado)
Observe a reação de síntese da Aspirina:
Analise as afirmativas:
I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e saturada.
II. A molécula do ácido salicílico apresenta função álcool e função ácido carboxílico, enquanto a
do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico.
III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético pode ser considerada uma reação
ácido-base de Lewis.
IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8 átomos de carbono hibridizados sp2 e 1
hibridizado sp3 .
Estão corretas
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
2. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro
caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da
condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou
haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia
ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.
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Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10 H14 N2 .
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
3. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de
um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são
fabricados.
a)
Determine quantos carbonos primários, secundários,
respectivamente, o composto 1 apresenta.
b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.
terciários
e
quaternários,
c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a
partir dos compostos 1 e 2.
d) Escreva a função química a que pertence o composto 1.
e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4.
4. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está comendo – especialista afirma que o
salmão consumido no Brasil não contém ômega 3
O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3
(substâncias que incluem o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido docosahexaenoico –
DHA) que se alimenta de algas oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento
da procura, mais da metade do salmão consumido no planeta é produzido em cativeiros no
Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O salmão de cativeiro é vendido por preços
mais acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com a adição de corantes
artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes como
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ômega 3, vitaminas A, D, E e do complexo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no
salmão selvagem.
Disponível em: <http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado-com-o-salmao-que-voceesta-comendo-especialista-afirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-nao-contem-omega-3/>
[Adaptado] Acesso em: 21 ago. 2014.
Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas
apresenta 0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e 10 mg de vitamina E.
Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de
carbono com orbitais híbridos sp.
02) a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol.
04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido
120 mg de EPA e 80 mg de DHA.
08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui
22 átomos de carbono.
16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3, durante
quinze dias consecutivos, terá ingerido 0,1 g de colesterol.
32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboxila,
que caracteriza a presença da função orgânica aldeído.
5. (Uemg 2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por
determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta
quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso
depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar
de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o
laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas
Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para
tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para
06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório
afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do
Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído
em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”
http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:
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Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas
apresentam, em comum, o grupo funcional
a) fenol.
b) amina.
c) amida.
d) álcool.
6. (Ufrgs 2015) O ELQ  300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de
malária. Testes mostraram que o ELQ  300 é muito superior aos medicamentos usados
atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.
São funções orgânicas presentes no ELQ  300
a) amina e cetona.
b) amina e éster.
c) amida e cetona.
d) cetona e éster.
e) éter e ácido carboxílico.
7. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica
aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas
funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto
do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.
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b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas,
flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e
pertence à família dos álcoois aromáticos.
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.
8. (Espcex (Aman) 2015)
A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos
desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio
ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana
simplificada mostrada abaixo:
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta
corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na
estrutura é:
a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4 ; éster e álcool.
e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
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9. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um
reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo “[...] O
nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de
euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[…]”.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool.
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina.
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster.
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol.
10. (Pucrj 2014)
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éster.
e) éter.
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Gabarito:
Resposta
[E]
da
questão
1:
[I] Incorreta. A molécula de aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e insaturada.
[II] Incorreta. A molécula de ácido salicílico apresenta função ácido carboxílico e fenol,
enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico.
[III] Correta. A reação ocorre entre ácido salicílico (base de Lewis) que doa par de elétrons e o
anidrido acético (ácido de Lewis) que recebe o par de elétrons.
[IV] Correta. Todos os átomos de carbono envolvidos em dupla ligação, possuem hibridação
sp2 , total de 8, somente o carbono do grupo metil (CH3 ) possui apenas ligações simples,
portanto, hibridação do tipo sp3 .
Resposta
[E]
da
questão
2:
Análise das afirmações:
[I] Correta. Contém dois heterociclos.
[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
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[III] Correta. Possui a fórmula molecular C10 H14 N2 .
Resposta
da
questão
a) Definições utilizadas:
Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono.
Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos.
3:
b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio.
Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol.
c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina.
d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster.
e) Estrutura simplificada do composto 4:
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Fórmula molecular do composto 4: C18H35NaO2 .
Resposta
02 + 04 + 08 = 14.
da
questão
4:
[01] Incorreta. Nenhuma das substâncias citadas possui carbono na forma híbrida sp, ou seja,
apresenta ligação tripla ou dupla conjugada.
[02] Correta.
[04] Correta.
0,36 g
3 cápsulas
x
1 cápsula
x  0,12g ou 210mg de EPA
0,24 g
3 cápsulas
x
1 cápsula
x  0,08 g ou 80mg de EPA
[08] Correta. a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono e a molécula de DHA possui 22
átomos de carbono.
[16] Incorreta. 15mg  15dias  225mg ou 0,225g.
[32] Incorreta. A função carboxila caracteriza a função do ácido carboxílico.
Resposta
[C]
da
questão
5:
Teremos:
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Resposta
[A]
da
questão
6:
questão
7:
Funções orgânicas presentes no ELQ  300:
Resposta
[B]
da
[A] Incorreta.
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[B] Correta.
[C] Incorreta.
[D] Incorreta.
Resposta
[E]
da
questão
8:
A fórmula molecular do composto é C9H8O4 .
Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.
Resposta
[C]
da
questão
9:
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Sendo assim, a única função que não está presente é a função éster.
Resposta
[E]
da
questão
10:
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão presentes a função orgânica éter:
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Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Q/prova Q/DB
Grau/Dif.
Matéria
Fonte
Tipo
1 ............. 137453 ..... Elevada ......... Química ......... Ufsm/2015............................ Múltipla escolha
2 ............. 137951 ..... Média ............ Química ......... Ufrgs/2015 ........................... Múltipla escolha
3 ............. 138191 ..... Elevada ......... Química ......... Ufes/2015............................. Analítica
4 ............. 136645 ..... Média ............ Química ......... Ufsc/2015 ............................. Somatória
5 ............. 137595 ..... Baixa ............. Química ......... Uemg/2015 .......................... Múltipla escolha
6 ............. 137954 ..... Média ............ Química ......... Ufrgs/2015 ........................... Múltipla escolha
7 ............. 136137 ..... Baixa ............. Química ......... Uece/2015............................ Múltipla escolha
8 ............. 134672 ..... Média ............ Química ......... Espcex (Aman)/2015 ........... Múltipla escolha
9 ............. 132753 ..... Baixa ............. Química ......... Acafe/2014 ........................... Múltipla escolha
10 ........... 133481 ..... Média ............ Química ......... Pucrj/2014 ............................ Múltipla escolha
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