PLANTÃO 2 – FUNÇÕES ORGÂNICAS

PLANTÃO 2 – FUNÇÕES ORGÂNICAS
1. (Ufpr 2017). Poucos meses antes das Olimpíadas
Rio 2016, veio a público um escândalo de doping
envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias
anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas
envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses
dois compostos são, estruturalmente, muito similares à
testosterona e utilizados para aumento da massa
muscular e melhora do desempenho dos atletas.
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas,
assinale a alternativa correta.
a) Em todas as moléculas, existe a função amida.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster.
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao
grupo benzílico.
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes
em todos os compostos citados?
a) Cetona e álcool.
b) Fenol e éter.
c) Amida e epóxido.
d) Anidrido e aldeído.
e) Ácido carboxílico e enol.
2. (Uel 2017). Estimulantes do grupo da anfetamina
(ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos
em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe,
o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo
alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos,
outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP,
são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos
desafios da perícia policial é não apenas confirmar a
presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas
também identificar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas.
As fórmulas estruturais das drogas citadas são
apresentadas a seguir.
3. (G1 - ifpe 2016). Extrair um dente é um procedimento
que não requer anestesia geral, sendo utilizados,
nesses casos, os anestésicos locais, substâncias que
insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma,
eliminam a sensação de dor. Você já pode ter entrado
em contato com eles no dentista ou se o médico lhe
receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras.
Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a
benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem a
seguir.
Sobre as estruturas acima, é CORRETO afirmar que
a) o eugenol representa um hidrocarboneto insaturado.
b) a benzocaína possui uma estrutura saturada e
homogênea.
c) as duas estruturas representam hidrocarbonetos
insaturados e heterogêneos.
d) se verifica a presença de um grupo funcional ácido
carboxílico no eugenol.
e) a benzocaína possui um grupo funcional amina e
uma estrutura insaturada.
4. (Ufrgs 2016). Reproduzir artificialmente todo o
percurso químico de produção da morfina que acontece
nas papoulas é um grande desafio.
Em 2015, através da modificação genética do fermento,
cientistas conseguiram transformar açúcar em
reticulina, cuja transformação em morfina, usando
fermentos modificados, já era conhecida.
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem
ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
a) C14H16N2O4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N2O5 ; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5 ; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5 ; nitrocomposto; aldeído; amida;
cetona.
6. (Uel 2016). Cidades menores, quando não
organizadas, podem apresentar problemas sérios de
saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue.
Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos
métodos para controle da dengue. A curcumina, uma
substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as
larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais
onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir,
como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a
substância não agride o meio ambiente.
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlosregiao/noticia/2015/03/substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudarno-combate-dengue-dizusp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.)
A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é
uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá
o tom de amarelo ao pó.
Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a
morfina.
I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila
fenólica.
II. Ambas apresentam uma amina terciária.
III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
5. (Espcex (Aman) 2016). O composto denominado
comercialmente por Aspartame é comumente utilizado
como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica
denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do
Aspartame especificada pela União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido
3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e
sua estrutura química de função mista pode ser vista
abaixo.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso)
às afirmativas a seguir.
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e
insaturada.
( ) Contém igual número de átomos de carbono e
hidrogênio.
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e
peróxido de hidrogênio.
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e
dois carbonos terciários.
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool
e éster.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo,
a sequência correta.
a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, F, V, F.
d) F, V, F, V, V.
e) F, F, V, F, V.
7. (Udesc 2016). A molécula de epinefrina foi
primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e
sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida
na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual,
adrenalina) como um único enantiômero.
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
9. (Uema 2015). Os esmaltes não são tão inofensivos
quanto aparentam e podem causar alergias. No
entanto, diversas marcas já têm linhas hipoalergênicas,
que sinalizam a ausência de formaldeído (metanal) e
tolueno (metil benzeno), compostos presentes no
produto e que, segundo os médicos, têm altíssimo
potencial alérgico, provocando irritação nas pálpebras,
área mais comum de reação a esmaltes.
Analise as proposições em relação à molécula de
epinefrina.
I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três
com configuração sp3 .
II. A fórmula molecular é C9H13NO3 .
III. Apresenta somente um carbono assimétrico.
IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa II é verdadeira.
c) Somente a afirmativa III é verdadeira.
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
8. (Ufjf-pism 2 2015). A seguir, está representada a
estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente
antiviral de origem terpênica.
Fonte: O ESTADO DO MARANHÃO. ― ”3 FREE”? Entenda
o que significa o termo. Disponível em:
http://www.imirante.globo.com/oestadoma/noticias> . Acesso
em: 24 nov. 2013.
As substâncias químicas destacadas no texto podem
ser representadas, respectivamente, por
a) CHO2 e C6H5CH3
b) CH2O e C6H5CH3
c) CH2O e C6H4CH3
d) CHO2 e C6H5
e) CH2O e C6H5
10. (Ufrgs 2015). Em 1851, um crime ocorrido na alta
sociedade belga foi considerado o primeiro caso da
Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé
assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia
que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um
químico provou haver grande quantidade de nicotina na
garganta da vítima, constatando assim que havia
ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de
tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as
seguintes afirmações:
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização
Quais estão corretas?
2
sp .
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são
álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono
quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3 .
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
GABARITO:
1: [A] 2: [C] 3: [E] 4: [C] 5: [C] 6: [C] 7: [A] 8: [B] 9: [B] 10: [E]