QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA
Funções Orgânicas
QUESTÕES VESTIBULARES 2015
Prof. Eduardo Santos
1. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da
Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal
dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina
na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de
tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
2. (Ufsc 2015)
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada
na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de
doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e
dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento
contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em
importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão
avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem
algumas campanhas pela legalização do medicamento.
Em <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2 .
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (σ ) e
5 ligações covalentes do tipo pi ( π).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono
> hidrogênio > oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.
3. (Uema 2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz
nos alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo e,
cerca de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema nervoso
periférico causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma medida preventiva contra
esse tipo de intoxicação é não consumir conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de
ranço, devido à formação da substância CH3CH2CH2COOH. O composto químico identificado, no texto, é
classificado como
a) cetona.
b) aldeído.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.
4. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na
área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio,
contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão
e diarreia contém a função éter.
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família
dos álcoois aromáticos.
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico.
5. (Ufsc 2015) Cuidado com o salmão que você está comendo – especialista afirma que o salmão
consumido no Brasil não contém ômega 3
O salmão do mar (selvagem) é um peixe de coloração rosa suave rico em ômega 3 (substâncias que
incluem o ácido eicosapentaenoico – EPA e o ácido docosahexaenoico – DHA) que se alimenta de algas
oceânicas e de fitoplânctons. Atualmente, devido ao aumento da procura, mais da metade do salmão
consumido no planeta é produzido em cativeiros no Chile, Canadá, Estados Unidos e norte da Europa. O
salmão de cativeiro é vendido por preços mais acessíveis, apresenta coloração bege (torna-se laranja com
a adição de corantes artificiais, derivados do petróleo) e contém apenas traços insignificantes de nutrientes
como ômega 3, vitaminas A, D, E e do complexo B, magnésio e ferro, presentes em abundância no salmão
selvagem.
Em: <http://www.noticiasnaturais.com/2014/02/cuidado-com-o-salmao-que-voce-esta-comendo-especialista-afirma-que-sal-mao-consumido-no-brasil-naocontem-omega-3/>
Considere um produto contendo ômega 3 cujo rótulo informa que uma porção de três cápsulas apresenta
0,36 g de EPA; 0,24 g de DHA; 15 mg de colesterol e 10 mg de vitamina E.
Fórmulas estruturais do EPA, do DHA, do colesterol e da vitamina E
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01) as moléculas de EPA, DHA, colesterol e vitamina E apresentam mais de um átomo de carbono com
orbitais híbridos sp.
02) a molécula de vitamina E apresenta as funções orgânicas éter e fenol.
04) um indivíduo que ingerir apenas uma cápsula do produto contendo ômega 3 terá ingerido 120 mg de
EPA e 80 mg de DHA.
08) a molécula de EPA possui 20 átomos de carbono, ao passo que a molécula de DHA possui 22 átomos
de carbono.
16) um indivíduo que ingerir diariamente três cápsulas do produto contendo ômega 3, durante quinze dias
consecutivos, terá ingerido 0,1 g de colesterol.
32) as moléculas de EPA e de DHA apresentam em sua fórmula estrutural um grupo carboxila, que
caracteriza a presença da função orgânica aldeído.
6. (Ufsm 2015) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de 1960,
desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as amostras,
encontrava-se o extrato da casca do teixo-do-pacífico, Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-se bastante
eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama.
No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000g de taxol, são
necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com
câncer, seria necessário o corte e processamento de 6 árvores centenárias.
O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e sintetizar novas
substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga.
Fonte: BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São Paulo: Saraiva, 2012.
Observe, então, a estrutura:
Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas presentes, estão
a) álcool, amida e éster.
b) cetona, fenol e éster.
c) amida, ácido carboxílico e cetona.
d) álcool, ácido carboxílico e éter.
e) éter, éster e amina.
7. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não
são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por
suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.
01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos.
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil.
04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral.
08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos.
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição.
8. (Ufrgs 2015) O ELQ  300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária.
Testes mostraram que o ELQ  300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de
desenvolvimento de resistência pelo parasita.
São funções orgânicas presentes no ELQ  300
a) amina e cetona.
b) amina e éster.
c) amida e cetona.
d) cetona e éster.
e) éter e ácido carboxílico.
9. (Uern 2015) Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano
temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido
fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas.
Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido
acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na
preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.
(Em: http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.)
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que
a) não se dissolvem em água.
b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.
c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor.
d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.
10. (Ufsc 2015) O benzoato de sódio é um conservante bactericida e fungicida utilizado na indústria de
bebidas e alimentos. A utilização de benzoato de sódio é permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC
n. 05, de 15/01/2007), sendo a concentração máxima de 0,05 g / 100 mL para bebidas não alcoólicas
gaseificadas e não gaseificadas. Sua presença em bebidas e alimentos pode ser considerada uma fonte de
consumo de sódio.
Em: <http://www.nutramax.com.br/conservantes.html> [Adaptado] Acesso em: 15 ago. 2014.
Esquema reacional para a produção de benzoato de sódio:
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01) o composto I possui um átomo de hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróxido de sódio.
02) para obter 9,0 g de benzoato de sódio, são necessários 6,0 g do composto I.
04) em uma garrafa contendo dois litros de refrigerante, a quantidade máxima permitida de benzoato de
sódio é de um grama.
08) o ponto de fusão do benzoato de sódio é menor do que o do composto I.
16) o benzoato de sódio é um sal de ácido carboxílico obtido por meio de uma reação de neutralização.
32) no benzoato de sódio, ocorre ligação covalente entre o átomo de oxigênio e o de sódio.
64) o composto I é o ácido benzoico, cuja fórmula molecular é C7H6O2.
11. (Ufsm 2015) A vida moderna tem exigido do homem uma mudança de hábitos, dentre eles, o alimentar.
Os Fast Foods surgem como alternativa rápida para a alimentação, no entanto dietas calóricas não
balanceadas, aliadas ao sedentarismo, têm levado a um aumento da massa corporal. Em busca de
alternativas para dietas restritivas, o setor alimentício tem desenvolvido produtos light e diet. O aspartame é
utilizado como edulcorante (adoçante) em alimentos dietéticos e, após sua ingesta, sofre hidrólise sendo
convertido em fenilalanina, um aminoácido aromático.
O organismo humano metaboliza o excesso desse aminoácido, inicialmente pela enzima fenilalaninahidroxilase, produzindo outro aminoácico: a tirosina. Pessoas portadoras de fenilcetonúria ‒ uma doença de
herança autossômica recessiva, não conseguem realizar essa etapa metabólica. A doença é diagnosticada
por meio do teste do pezinho e pode causar retardo mental.
Fonte: FELTRE, Ricardo. Fundamentos da química. Vol. único. São Paulo: Moderna, 2008.
Observe, então, as estruturas:
Com base nessas informações, é possível afirmar:
I. O aspartame é o éster metílico de um dipeptídeo, sendo a fenilalanina um dos aminoácidos constituintes.
II. A fenilalanina e a tirosina são diferenciadas pela função fenol.
III. Das três moléculas representadas, apenas a tirosina apresenta um núcleo benzênico.
IV. A fenilalanina e a tirosina possuem atividade ótica, pois as duas apresentam um carbono quiral.
Está(ão) correta(s)
a) apenas I.
b) apenas I, II e IV.
c) apenas III.
d) apenas II, III e IV.
e) I, II, III e IV.
Gabarito:
Resposta da questão 1: [E]
Resposta da questão 2: 01 + 04 + 08 + 64 = 77.
Resposta da questão 3: [C]
Resposta da questão 4: [B]
Resposta da questão 5: 02 + 04 + 08 = 14.
[04] Correta:
0,36 g
3 cápsulas
x
1 cápsula
x  0,12g ou 210mg de EPA
0,24 g
3 cápsulas
x
1 cápsula
x  0,08 g ou 80mg de EPA
[16] Incorreta. 15mg  15dias  225mg ou 0,225g.
Resposta da questão 6: [A]
Resposta da questão 7: 02 + 16 = 18.
Resposta da questão 8: [A]
Resposta da questão 9: [D]
Numa série, com a elevação do número de átomos de carbono na cadeia carbônica de um ácido
carboxílico, ocorre a diminuição da acidez.
Conclusão: o ácido etanoico (2 carbonos) é mais fraco do que o ácido metanoico (1 carbono).
Resposta da questão 10: 01 + 04 +16 + 64 = 85.
[02] Incorreta.
ácido benzoico
122g
x
benzoato de sódio
144g
9g
x  7,625g
[04] Correta.
0,05g
x
100mL
2000mL
x  1,0g
[08] Incorreta. O benzoato de sódio por ser um sal, apresenta ponto de fusão maior que o ácido.
Resposta da questão 11: [B]
[I] Correta. O aspartame é um éster metílico de um dipeptídeo, sendo a fenilalanina um dos aminoácidos
constituintes.
[II] Correta. A fenilalanina e a tirosina são diferenciadas pela função fenol, pois ambas, possuem a função
ácido carboxílico e amina.
[III] Incorreta. As 3 moléculas apresentadas apresentam núcleo benzênico.
[IV] Correta. Ambos os compostos irão apresentar atividade óptica, pois apresentam um carbono quiral.